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1、文献汇报 汇报人-张静谊 汇报主题 Copper-catalyzed synthesis of indolyl diketones via CH oxidation/diacylation of indoles with arylglyoxal hydrates 用芳基乙二醛水合物 通过吲哚的C-H氧化/二酰化反应 铜催化合成吲哚基二酮 引言 An expedient protocol for Cu-catalyzed CH oxidation/diacylation of indoles with arylglyoxal hydrates toconstruct indolyl diketo
2、nes is developed. This methodology exhibits the synthetic utility of the synthesis of an indole-alkaloid 1,2-di(1H-indol-3-yl)ethane-1,2- dione and offers a straightforward means to produce different indolyl nitrogen-containing heterocycles such as indolyl quinoxaline, indolyl hydantoinand indolyl i
3、midazole in high yields. Preliminary mechanistic studies indicate that two proposed pathwaysare involved in this process. 用芳基乙二醛水合物对Cu-催化的C-H氧化/二酰基化吲哚 的有利方案开发吲哚基二酮。该方法展示了吲哚 - 生物碱 1,2-二（1H-吲哚-3-基）乙烷-1,2-二酮的合成的合成效用 ，并提供直接的方法产生不同的吲哚基含氮杂环，如吲哚 基喹喔啉，吲哚基乙内酰脲和吲哚咪唑。初步机械研究表 明，两个提出的途径参与这个过程。 介绍 重大进展重大进展 进展 1.涉
4、及Cu催化的C-H氧化/的吲哚与使用TBHP作催化 剂次级苯胺在空气气氛下发生交联耦合反应。 2.涉及吲哚的Pd催化氧化与使用Cu（OAc）2作为氧 化剂的第三级苯胺交叉偶联 3.在分子碘和吡咯烷存在下用N-甲基酮直接氧化交叉 N-取代的吲哚构建吲哚二酮。 4.铜催化的好氧氧化吲哚的C3-二羰基化和-羟基 酮。另外，芳基乙二醛，含有醛和酮官能团的马来酸 芳香-酮醛也被用作吲哚的二酰基化的二酰基化剂和 N-取代的吲哚.使用吡咯烷或吗啉作为催化剂或溴化亚 铜螨啶催化系统。 ！ 存在缺点存在缺点 例如 1.功能性组（OH，CN，NO 2）的耐受性 差。 2.使用昂贵的钯催化剂和过量的氧化剂，反 应时
5、间长，特别是吲哚的N-位保护组的引 进。 3.此外，我们发现所有的反应在氧化条件下 进行，或/或在存在碱添加剂（吡啶）或碱 催化剂（吡咯烷，吗啉）下进行的。然而， 酸性添加剂（HOAc）是仅用于Li的吲哚二 酰化作用。 作者的方案 ！结果与结果与 讨论讨论 最佳反应条件下进行的反应 ！ 证明该方法证明该方法 的合成效用的合成效用 LC-MS法分析反应机理 反应机理 结论 1.我们已经成功建立起了一个高效的Cu-催化的C-H 氧化/吲哚与芳基 - 乙二醛在空气气氛下水合。 2.反应提供了一种新的和便利的吲哚二酮替代合成 方法以中等至良好的产率与广泛的基质范围及官能 团良好的耐受性。 3.此外，反应的合成效用也实现了天然生物碱1,2-二 （1H-吲哚-3-基）乙烷-1,2-二酮的合成效用。 结论 4. 获得的吲哚基二酮产物可进一步用于以高产率构 建吲哚基含氮杂环如吲哚基喹喔啉，吲哚乙内酰脲 和吲哚咪唑。 5.初步机械研究表明，两个被提议的途径参与这一 过程。 6.此外，进一步调查详细的反应机制和吲哚的过渡 金属催化和C-H功能化的研究，目前在我们的实验 室里进行研究表明，两项被提议 ！ ！ 谢谢观看谢谢观看 欢迎批评指正欢迎批评指正
