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1、第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物 用无机物硫酸铵和氰酸钾制备氰酸铵（NH4CNO）的 过程中制得了尿素CO(NH2)2 生物的细胞中存在一种特殊的力量“生命力” 生命力才有有机物。 贝采里乌斯 维勒 无机物与有机物的异构无机物与有机物的异构 有机化合物：含碳元素的化合物。有机化合物：含碳元素的化合物。 除：除：COCO、COCO 2 2 、H H 2 2 COCO 3 3 及其盐、及其盐、 氢氰酸（氢氰酸（HCNHCN）及其盐、）及其盐、 硫氰酸（硫氰酸（HSCNHSCN）及其盐、）及其盐、 氰酸（氰酸（HCNOHCNO）及其盐、）及其盐、 金属碳化物（如金属碳化物（如CaCCaC
2、2 2 ）等。）等。 有有 机机 化化 合合 物物 链状化合物链状化合物 环状化合物环状化合物 脂环化合物脂环化合物 芳香化合物芳香化合物 有机化合物分类有机化合物分类 CHCH 3 3 CHCH 2 2 CHCH 3 3 ，CHCH 3 3 CHCH 2 2 OHOH 按碳的骨架分类按碳的骨架分类 链状烃链状烃 芳香烃芳香烃 环状烃环状烃 脂肪烃脂肪烃 烃烃 按碳的骨架分类按碳的骨架分类 烃的分类的分类 烷烃（烷烃（C C n nH H 2n+22n+2） ） 烯烃（烯烃（C C n nH H 2n2n） ） 炔烃（炔烃（C C n nH H 2n2n2 2） ） 环烷烃（环烷烃（C C n
3、 nH H 2n2n） ） 环烯烃（环烯烃（C C n nH H 2n2n2 2） ） 环炔烃（环炔烃（C C n nH H 2n2n4 4） ） 苯苯（C C n nH H 2n2n6 6） ） 苯的同系物苯的同系物（C C n nH H 2n2n6 6） ） 稠环芳香烃稠环芳香烃 由两个或两个以上的苯环以共用两个相邻碳原子的方式相互稠合 只含有一个苯环 二、按组成元素分类二、按组成元素分类 烃：烃： 烃的衍生物：烃的衍生物： 烷烃、烯烃、芳香烃等烷烃、烯烃、芳香烃等 有有 机机 物物 卤代烃、醇、酚等卤代烃、醇、酚等 只含C、H 三、按官能团分类三、按官能团分类 官能团：官能团： 有机化合
4、物中，有机化合物中，决定化合物特殊性质决定化合物特殊性质的原的原 子或原子团。子或原子团。 类别类别代表物代表物官能团官能团 烃烃烷烃烷烃甲烷甲烷CHCH 4 4 环烷烃环烷烃环丙烷环丙烷 芳香烃芳香烃苯苯 烯烃烯烃乙烯乙烯碳碳双键碳碳双键 炔烃炔烃乙炔乙炔碳碳三键碳碳三键 有机物的官能团有机物的官能团 CHCH 2 2 =CH=CH 2 2 CC CHCHCHCH 类别类别代表物代表物官能团官能团 烃烃 的的 衍衍 生生 物物 卤代烃卤代烃 一氯甲烷一氯甲烷CHCH 3 3 ClClX X卤原子卤原子 醇醇乙醇乙醇 C C2 2H H5 5 OHOHOHOH 羟基羟基 醛醛乙醛乙醛CHCH
5、3 3 CHOCHOCHOCHO醛基 醛基 酚酚苯酚苯酚OHOH羟基羟基 酯酯乙酸乙酯乙酸乙酯 CHCH 3 3 COOCCOOC 2 2H H5 5 COORCOOR酯基酯基 酸酸乙酸乙酸 CHCH 3 3 COOHCOOHCOOHCOOH 羧基羧基 醚醚甲醚甲醚CHCH 3 3 OCHOCH 3 3 醚醚键键 酮酮丙酮 丙酮 羰基羰基 二、有机化合物的结构特点二、有机化合物的结构特点 碳原子通过碳原子通过共价键共价键结合形成的结合形成的碳链或碳环碳链或碳环构成了大多构成了大多 数有机化合物基本骨架。数有机化合物基本骨架。 1 1、有机化合物中碳原子的成键特点、有机化合物中碳原子的成键特点
6、碳原子最外层碳原子最外层4 4个电子个电子 碳原子间形成碳原子间形成C CC C，C=CC=C或或CCCC 碳原子与氢原子间形成碳原子与氢原子间形成C CH H 碳原子与氧原子间形成碳原子与氧原子间形成C COO或或C=OC=O。 2 2、有机化合物的同分异构现象、有机化合物的同分异构现象 1 1、同分异构现象、同分异构现象 分子式分子式相同而相同而结构结构不同的现象。不同的现象。 2 2、同分异构体、同分异构体 具有同分异构现象的有机化合物。具有同分异构现象的有机化合物。 物物 质质正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷 结构式结构式 相同点相同点 不同点不同点 沸沸 点点 熔熔 点点 分子式
7、相同分子式相同 结构不同，出现支链结构结构不同，出现支链结构 36.0736.0727.927.99.59.5 支链烷烃：相同支链烷烃：相同C C原子的烷烃，支链愈多，沸点愈低。原子的烷烃，支链愈多，沸点愈低。 -19.5-19.5-129.8-129.8-159.4-159.4 熔点与对称性有关，对称性越高，熔点越高。熔点与对称性有关，对称性越高，熔点越高。 3 3、同分异构类型、同分异构类型 同分异构同分异构 构造异构构造异构 立体异构立体异构 碳链（碳架）异构碳链（碳架）异构 位置异构位置异构 官能团异构官能团异构 顺反异构顺反异构 互变异构互变异构 构型异构构型异构 对映异构对映异构
8、构象异构构象异构 CHCH 3 3 CHCH 2 2 OHOH CHCH 3 3 OCHOCH 3 3 官能团位置不同官能团位置不同 C=C-C-CC=C-C-C C-C=C-CC-C=C-C 碳链骨架不同碳链骨架不同C-C-C-CC-C-C-C 碳链异构碳链异构 位置异构位置异构 官能团异构 官能团种类不同官能团种类不同 异构类型异构类型示例示例产生的原因产生的原因 C-C-CC-C-C C C 构造异构构造异构 互变异构互变异构 H3C CH3 C=C H H 顺-2-丁烯 2-2-丁烯有两个顺反异构体：丁烯有两个顺反异构体： H3C H C=C H CH3 反-2-丁烯 烯烃的顺反异构烯
9、烃的顺反异构 由于由于碳碳双键碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原不能旋转而导致分子中原子或原 子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象， 称为称为顺反异构顺反异构。 产生条件：双键两端的同一个碳原子上不能连有相同基团产生条件：双键两端的同一个碳原子上不能连有相同基团 对映异构现象 对映异构体最显著的特点是对平面偏振光的旋光性不 同，因此也常把对映异构称为旋光异构或光学异构。 当一个碳原子连接四个不同的原子或基团时，有旋光 性。 两种异构体：左旋和右旋，它们的混合物对偏振光的 作用互相抵消，所以没有旋光性，称为外消旋体。 以乳酸为例 * * 构象异构
10、产生构象的原因：单键的“自由转动” Newman投影式 例如乙烷： 交叉式，优势重迭式，劣势 环己烷的构象环己烷的构象 环己烷分子中的六个碳不共平面，且六元环是无张力环，键角为环己烷分子中的六个碳不共平面，且六元环是无张力环，键角为 109.5109.5。 环己烷有两种典型构象环己烷有两种典型构象( (船式与椅式的翻转船式与椅式的翻转) )： 两种构象通过两种构象通过C-CC-C单键的旋转，可相互转变；单键的旋转，可相互转变； 室温下，环己烷主要在椅型构象存在室温下，环己烷主要在椅型构象存在(99.9%(99.9%以上以上) )。 同系物： 分子结构相似，在分子组成上相差一 个或若干个CH2原
11、子团的物质。 即：官能团的种类和数目相等 系列差 取定量含取定量含C C 、H H（OO）的）的 有机物有机物 炽热炽热CuO CuO H H2 2 OO COCO 2 2 无水无水CaClCaCl 2 2 KOHKOH浓溶液浓溶液得前后得前后 质量差质量差 得前后得前后 质量差质量差 计算计算C C、H H含量含量计算计算OO含量含量得出实验式得出实验式 “李比希元素分析法李比希元素分析法” 有机物分子式和结构式的确定有机物分子式和结构式的确定 碳、氢元素质量分数的测定：碳、氢元素质量分数的测定： 燃烧分析法（拉瓦锡燃烧分析法（拉瓦锡 ） 相对分子质量的测定相对分子质量的测定：质谱图质谱图
12、谱图中的谱图中的质荷比最大的质荷比最大的（横坐标最大的横坐标最大的） 是是未知物的相对分子质量未知物的相对分子质量。 甲烷甲烷 阿斯顿阿斯顿 第一台质谱仪第一台质谱仪 红外光谱：判断红外光谱：判断官能团官能团 核磁共振氢谱：判断有机物核磁共振氢谱：判断有机物分子有几种不同分子有几种不同 类型的氢原子类型的氢原子及及它们的数目它们的数目 COC C=O 不对称CH3 CHCH 3 3 COOCHCOOCH 2 2 CHCH 3 3 ，CHCH 3 3 CHCH 2 2 COOCHCOOCH 3 3 例：下图是一种分子式为例：下图是一种分子式为C C 4 4H H8 8 OO 2 2 的有机物的红
13、外的有机物的红外 光谱谱图，试推断该有机物的结构简式。光谱谱图，试推断该有机物的结构简式。 例：若已知有机物例：若已知有机物A A的分子式为的分子式为C C 2 2H H6 6 OO，其，其 核磁共振氢谱如下图：试从有机物的结构特核磁共振氢谱如下图：试从有机物的结构特 点推测点推测A A可能的结构简式可能的结构简式 ； 根据根据A A的核磁共振氢谱图分析，的核磁共振氢谱图分析，A A分子中的分子中的 六个氢原子处于六个氢原子处于 种化学环境中，所以种化学环境中，所以A A 的结构简式为的结构简式为 。 A A的核磁共振氢谱的核磁共振氢谱 CHCH 3 3 OCHOCH 3 3 CHCH 3 3
14、 OCHOCH 3 3 1 1 第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃 第一节第一节 脂肪烃脂肪烃 一、烷烃一、烷烃 1 1、通式：、通式： C C n nH H 2n+22n+2 （n n11的整数）的整数） 2 2、物理性质：、物理性质： 所有烷烃均难溶于水，密度均小于所有烷烃均难溶于水，密度均小于1 1。 常温下烷烃的状态：常温下烷烃的状态： C C 1 1 CC 4 4 气态气态； C C 5 5 CC16 16液态； 液态； C C17 17以上为固态。 以上为固态。 分子式： CH4 电子式： H HHC H 结构式：CHH H H +1-4 二、甲烷的分子结构 思考上述结构式是否说明
15、甲烷 分子的真实构型是以碳原子为中 心，四个氢原子为顶点的平面正 方形？ 以碳原子为中心，以碳原子为中心， 四个氢原子四个氢原子 为顶点的为顶点的正四面体正四面体。键角：。键角：109109 2828 三、甲烷的物理性质： 色 味的 体，密度 ， 溶于水。 无 气 无比空气小 极难 向下排气法 排水法 收集 收集 制取：CH3COONa + NaOH Na2CO3 + CH4 加热 四、甲烷的化学性质： 通常情况下，甲烷的结构比较稳 定，不易与其它物质反应。 与强酸、强碱、强氧化剂如高锰酸钾、溴 水等都不起反应。 用“”不用“” 1、可燃性 氧化反应 CH4+2O2 CO2+2H2O 点燃 点燃甲烷前必须验纯,否则会爆炸。注意: 在隔绝空气并加热至1000的高 温下，甲烷分解 CH4 C + 2H2 高温 合成氨、汽油的原料 橡胶工业的原料 2、甲烷的受热分解 可以用于制造颜料、油墨、油漆等 3、取代反应 试管内Cl2的黄绿色逐渐消失 试管内壁出现油状液滴 有少量白雾 注意：装置要放在光亮的地方 . 现象现象： +ClCl 光 CH H H ClCl H+ 一氯甲烷的形成 甲烷的结构式形成卤代物的历程 + +Cl
