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1、有机化学期末复习 一、命名或写出结构式，有立体结构的请标明。 （共10小题，总计10分） 1. 2-硝基-6-萘磺酸； 6-硝基萘磺酸。 正确答案：6-硝基-2-萘磺酸。 错误答案： 错误答案： 2. 3-甲基苯甲酰氯 3. 乙基苯基醚 正确答案：苯乙醚 错误答案： 4. ( R )-2-溴丙酸甲酯 5. DMF N, N-二甲基甲酰胺 N, N-dimethyl formamide 6. 肉桂酸 7. ( E )-2-甲基-3-戊二烯酸 反-2-甲基-3-戊二烯酸 ( E )-4-甲基-2-戊二烯酸 反-4-甲基-2-戊二烯酸 ( E )-4-甲基-2-戊烯二酸反-4-甲基-2-戊烯二酸 (
2、 E )-2-甲基-3-戊烯二酸反-2-甲基-3-戊烯二酸 8. 4-甲基-3-戊酮酸乙酯 9. 溴化三甲基苄基铵 4-甲基-3-氧代戊酸乙酯 2-甲基丙酰乙酸乙酯 10. 反-1, 3-二甲氧基环戊烷 二、完成下列各反应式（共12小题，总计20分） 1. （本小题1分） 2.（本小题2分） 3.（本小题1分） 4.（本小题3分） 5.（本小题1分） 6.（本小题2分） 7.（本小题1分） 8.（本小题2分） 9.（本小题2分） 季戊四醇 10.（本小题2分） 11.（本小题2分） 12.（本小题1分） 三、理化性质比较题（共6小题，总计12分） 1、将下列化合物按酸性大小排列成序： B A
3、C D 2、将下列化合物按碱性大小排列成序： D A B C 3、比较下面反应中，哪条合成路线合理： ( 2 ) 4、比较下列化合物的pKa值大小： B B 6、将下列化合物按与NaHSO3加成的活性排列成序： C B A 四、基本概念题（共2小题，总计6分） 1、脂肪胺的碱性，随氮原子上连接的烷基增多，供 电诱导效应增加，氮原子上的电子云密度随之增加， 而有利于与质子结合，即胺的碱性增强。为什么在水 中的碱性是：二甲胺 甲胺 三甲胺。 应综合考虑电子效应、溶剂化效应和空间效应的影响。 （1）电子效应： （2）溶剂化效应,即铵正离子的稳定性： （3）空间效应：烷基数目增多，使质子较难接近氮 原
4、子，碱性反而下降。 上述3种因素的共同影响，使得3种胺在水中的碱性 强弱为：二甲胺 甲胺 三甲胺。 2、完成下列反应常用什么试剂，这类反应称 作什么反应？ Hofmann降解反应酰胺与溴或氯在碱溶 液中作用,脱去羰基生成伯胺的反应。 五、反应机理题（共2小题，总计8分） 1、指出下列反应机理的类型，并写出碱催化下此反 应的机理。（本小题4分） . 酰氧断裂. 烷氧断裂 : : 叔醇的酯化反应按方式进行: 2、写出酸催化下乙酸和CH318OH酯化反应的机理。 （本小题4分） 六、用简便化学方法鉴别、分离或提纯下列各 组化合物。（共4小题，总计12分） 1、用简便化学方法鉴别以下化合物： A、苯胺
5、 B、N-甲基苯胺 C、N, N-二甲基苯胺 胺的磺酰化用于鉴别伯、仲、叔胺。 兴斯堡反应 (Hinsberg): 1, 2 和 3 胺 与芳磺酰氯的反应 伯胺、仲胺、叔胺在碱性条件下与芳磺酰氯反应的 现象很不相同，据此可以鉴别或分离伯、仲、叔胺。 2、用简便化学方法鉴别以下化合物： A、丙醛 B、丙酮 C、丙酸 D、丙二酸 3、用化学方法分离乙醚和正戊烷的混合物。 向混合物中加入浓盐酸，溶液分层。其中， 水层是盐酸与乙醚生成的盐，油层为正戊烷。 水层用水稀释，可得到乙醚。 4、一种混合物中含有下列三种物质，请予以分离提纯。 七、有机合成题。（共4小题，总计18分） 1、（本小题4分） 以苯为
6、原料（其它试剂任选）合成： 2、（本小题4分） 以乙醇及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯 合成：2-戊酮。 3、（本小题5分） 用苯、甲苯和C4以下的有机物为原料（无机 试剂任选）合成: 4、（本小题5分） 以苯为原料（无机试剂任选）合成: 八、推导结构题。（共4小题，总计14分） 1、（本小题5分） 化合物甲、乙、丙的分子式均为C3H6O2，甲与 NaHCO3作用放出CO2；乙和丙用NaHCO3处理无 CO2放出，但在NaOH水溶液中加热可发生水解反应 。从乙的水解产物中蒸出一个液体，该液体化合物可 发生碘仿反应。丙的碱性水解产物蒸出的液体无碘仿 反应。试写出甲、乙、丙可能的构造式。 甲：CH
7、3CH2COOH; 乙：HCOOCH2CH3; 丙：CH3COOCH3。 能发生碘仿反应的结构： 乙醛; 甲基酮 含CH3CHOH的醇 NaOX为氧化剂，可 将此类结构氧化成： CH3-CO- 2、（本小题3分） 某化合物A的分子式为C10H15N，不与苯磺酰氯作用 ，能与HNO2反应，生成C10H14N 2O。A的NMR谱在 1.1（6H，三重峰）； 3.3（4H，四重峰）； 6.8（5H，多重峰）。试写出A的构造式。 叔胺； 可能有苯环; 2个CH3，邻位为CH2; 2个CH2，邻位为CH3； 苯胺。 3、（本小题3分） 某化合物A的分子式为C7H13O2Br，与羟胺和苯肼均 没有反应。I
8、R谱在2850 2950 cm-1区域有吸收峰，而 在3000cm-1以上区域无吸收峰，另外一个较强的吸收峰 在1740cm-1。1H NMR谱在1.0（3H，三重峰）； 1.3（6H，双峰）；2.1（2H，多重峰）； 4.2（1H，三重峰）； 4.6（1H，多重峰）。试推测 化合物A的构造式。 CH3，邻位CH2；(CH3)2CH中的CH3 CH2；CHCH2，与Br连接； RCOOCH(CH3)2中的CH，酯基中的烷基。 与羰基相连CH3质子化学位移在= 2.2ppm左右； 与羰基相连CH2质子化学位移在= 2.5ppm左右 。 4、（本小题3分） 呋喃和它的衍生物对质子酸很敏感，容易发生下列反应： 试写出中间产物的构造式及各步的反应式。
