选修5羧酸-酯---课件

《选修5羧酸-酯---课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《选修5羧酸-酯---课件（88页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。

1、 第三章 烃的含氧衍生物 自然界中的有机酸 我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，这些食物 为什么有酸味？你能举例吗？ 如食醋含有乙酸，柠檬含有柠檬酸，苹果含有苹果酸 ，葡萄含有酒石酸，酸奶中含有乳酸，大家观察它们 的结构，为什么它们都有酸味呢？ 柠檬酸 HOCCOOH CH2COOH CH2COOH 苹果酸，又名 2羟基丁二酸 COOH COOH CH2OH CH2 草酸：人体中维生素C的一种代谢物。 甘氨酸氧化脱氨而生成的乙醛酸，如 进一步代谢障碍也可氧化成草酸，甚 至可与钙离子结合沉淀而致尿路结石 。 各种植物都含有草酸，以菠菜、茶 叶中含量多。可从草酰乙酸水解，异 柠檬酸降解等方式生成。

2、草酸晶体 【活动1】给下列有机羧酸进行合适的分类。 蚁酸 HCOOH 一、羧酸： 羧酸的定义： 由烃基和羧基相连组成的有机物。 羧酸的分类 按与羧基相连的烃基的类别 脂肪酸 芳香酸 CH3COOH （C17H35COOH） 苯甲酸 （C6H5COOH） 硬脂酸 R-COOH 软脂酸 （C15H31COOH） 按羧基数目 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 油酸（C17H33COOH） 乙二酸（HOOC-COOH） 饱和羧酸、 不饱和羧酸 按烃基饱和程度 通式(饱和一元羧酸) ： CnH2nO2 或 CnH2n+1COOH （n1）或 R-COOH 油酸（C17H33COOH） 羧酸的命名 丙酸 甲酸

3、 苯甲酸乙二酸 分类 CH3CH2CH2COOH 丁酸 CH2=CHCOOH 丙烯酸 苯甲酸COOH 命名 命名 一些羧酸的俗名( Common Names) HCOOH 蚁酸 formic acid CH3COOH 醋酸 acetic acid 棕榈酸；软脂酸 月桂酸 lauric acid CH3(CH2)14COOHpalmieic acid CH3(CH2)10COOH CH=CHCOOH 肉桂酸cinnanic acid 酒石酸 苹果酸 柠檬酸水杨酸（邻羟基苯甲酸） CHOH COOH CH2COOH CH2COOH CCOOH CH2 COOH COOH COOH COOH CHO

4、H COOH HO OH 取代羧酸 分析氢谱图写出乙酸的结构式。 二、羧酸代表物乙酸 羧基上的氢甲基上的氢 吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为羧 基氢，二者面积比约为3：1 分子结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H4O2 H O | H C C O H | H CH3COOH 羧基：COH （或COOH） O 写出乙酸各类结构表达式 物理性质 常温下为无色液体 强烈刺激性气味 易溶于水、酒精 气味 ： 色 态 ： 溶解性： 熔沸点： 熔点：16.6，易结成冰一样的晶 体。（冰醋酸由此得名）沸点： 117.9 羧基中碳氧双 键不发生断裂 ，不能被H2还 原。 在水溶液中羧 基的氧氢键断 裂

5、，电离出H+ 。 CH O O 碳氧双键 能断裂吗 ？ 氧氢键能断 裂吗？断裂 的形式？ 碳氧单键能断 裂吗？断裂时 可能发生会什 么反应？ 受-O-H的影响 : 碳氧双键不易 断裂. 受C=O的影响 ： 氢氧键易断裂 . 【思考1】请同学们试说出几种可以检验醋酸具有酸 性的方法。 1. 使石蕊试液变红 2. 与活泼金属置换出氢气 3. 与碱发生中和反应 4. 与碱性氧化物反应 5. 能与部分盐(如碳酸盐)反应 【思考2】 醋酸可以除去水垢，说明其酸性比碳酸的酸性 强。前面我们学习了苯酚也有酸性，那乙酸、碳酸、苯酚 的酸性谁强呢? 请按提供的仪器(课本P60的科学探究)，能 否自己设计出实验方

6、案来证明它们三者酸性强弱? 化学性质：乙酸的酸的通性: CH3COOH CH3COO+H+ 实验装置图1 CH3COOH Na2CO3苯酚钠溶液 对比分析 P60科学探究1 有气泡生成 溶液变浑浊 实验装置图2 CH3COOH Na2CO3 饱和NaHCO3溶液 苯酚钠溶液 有气泡生成 溶液变浑浊 比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式。 2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2 CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2 CO2+H2O+C6H5ONa C6H5OH+NaHCO3 酸性:CH3COOHH2CO3 除去挥发出来的乙酸蒸气 酸性:H

7、2CO3C6H5OH 乙酸 碳酸 苯酚 酸性 ： 醇、酚、羧酸中羟基的比较 代 表 物 结构简 式 羟基 氢的 活泼 性 酸 性 与钠 反应 与 NaOH 的反 应 与 Na2CO3 的反 应 与 NaHCO3 的反 应 乙 醇 CH3CH2OH 苯 酚 C6H5OH 乙 酸 CH3COOH 比碳 酸弱 比碳 酸强 能 能 能 能 能 不能不能 不能 能，不 产生CO2 不 能 能能 增 强 中性 有机物A的分子结构为， 写出A实现下列转变的化学方程式 （1）A转变为 （2）A转变为 （3）A转变为 【知识迁移】 确定乙酸是弱酸的依据是（ ） A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应 B.乙酸钠的水溶液

8、显碱性 C.乙酸能使石蕊试液变红 D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2 B 下列物质中的溴原子在适当条件下都能被 羟基所取代，所得产物能跟NaHCO3溶液 反应的是( ) A. B. C. D. C OH OH OHOH 酯化反应：醇和酸起作用，生成酯和水 的反应. 饱和碳酸 钠溶液 乙醇、乙酸 、浓硫酸 【复习】乙醇与乙酸发生酯化反应的实 验过程, 复习实验的有关知识。 溶液分层，上层 有无色透明的油状液 体产生 , 并有香味。 A：碎瓷片、 乙醇（3mL） 、 浓硫酸（2mL）、乙酸（2mL） （防止暴沸） A B 试管A与试管B中分别放有什么物质？ B：饱和的Na2CO3溶液 【知识回顾

9、】 1.试管倾斜加热的目的是什么? 2.浓硫酸的作用是什么？ 3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？ 4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？ 5. 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸 的方法？ 催化剂，吸水剂 不纯净；乙酸、乙醇 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯 的气味. 溶解乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。 防止受热不匀发生倒吸 增大受热面积 几种可防倒吸的装置 ： 【科学探究2】 P61 根据酯化反应的定义，生成1个水分 子需要一个羟基与一个氢原子生成一 个水分子。 脱水时有下面两种可能方式，你能 设计一个实验方案来

10、证明是哪一种吗? P61科学探究 酯化反应的过程酯化反应的过程 O 浓H2SO4 O B、 CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O 浓H2SO4 A、 CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O O O 酸脱羟基，醇脱氢 酸脱氢，醇脱羟基 同位素原子示踪法 同位素原子示踪法 ： 酯化反应酸跟醇起反应脱水后生 成酯和水的反应。 a反应应机理：羧酸脱羟基醇脱氢 b酯化反应可看作是取代反应，也可看作 是分子间脱水的反应。 C 若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧 都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一 段时间后，分子中含有18O的物质有（ ） A

11、1种 B 2种 C 3 种 D 4种 生成物中水的相对分子质量为 。 20 酯化反应属于（ ） A中和反应 B不可逆反应 C离子反应 D取代反应 D 【知识应用】 写出下列酸和醇的酯化反应 C2H5ONO2 + H2O CH3COOCH3 + H2O CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4 C2H5OH + HONO2 浓H2SO4 硝酸乙酯 乙酸甲酯 足量 浓H2SO4 浓H2SO4 + 2H2O 二乙酸乙二酯 环乙二酸乙二酯 2 练 习 下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯 及氢氧化钡溶液的是（ ） A金属钠 B溴水 C碳酸钠溶液 D紫色石蕊试液 C D 胆固醇是人体必需的生物活性

12、物质，分子式为 C25H45O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为 C32H49O2，合成这种胆固醇酯的酸是（ ） A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C6H5CH2COOH B C25H45O + 酸 C32H49O2 + H2O 一元醇 + 酸 酯 + H2O?几元? 用30g乙酸和46g乙醇反应，如果实际产率 是理论产率的85%，则可得到的乙酸乙酯的 质量是（ ） A37.4g B44g C74.8g D88g 解: 60 46 88 30g 46g Xg 求得: X = 44g 实际产量 = 44g x 85% = 37.4g 答案: 选 A

13、 A 乙酸的用途 重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、 喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等。 乙酸的制法 a、 发酵法：制食用醋 b、 乙烯氧化法： 三、其它几种常见的羧酸 甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质 O HCOH 俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与 水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂， 有毒性。 甲 酸 HCOOH+2Ag（NH3）2OH （NH4）2CO3+2Ag+2NH3+H2O HCOOH+2Cu(OH)2 +2NaOH Na2CO3+Cu2O+4H2O 写出甲酸分别与银氨溶液和新制氢氧化铜反应的 化学方程式，酯化反应 注意：甲酸难以和H2加成还原！ 乙二酸 HOOC-

14、COOH 【物性】俗称“草酸”，无色透明晶体，通常 含两个结晶水，（(COOH)2H2O），加 热至100时失水成无水草酸， 易溶于水 和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。以钠盐和 钙盐的形式广泛存在于植物中，最常见的 是草酸钙，它难溶于水是人体尿路结古和 肾结古的主要成分。 乙二酸 n n 【化性化性】草酸是最简单的饱和二元羧酸，是草酸是最简单的饱和二元羧酸，是 二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的 化学性质。化学性质。具有具有酸的通用性；能发生能发生 酯化反应；草酸有较强的草酸有较强的还原性能使酸能使酸 性高锰酸钾溶液褪色（常用于定量滴定）；性高锰酸钾溶液褪

15、色（常用于定量滴定）； 草酸在浓硫酸催化下草酸在浓硫酸催化下受热可分解； 草草 酸还可以和许多金属酸还可以和许多金属生成络离子，这些络，这些络 离子是溶于水的，因此草酸可用来除去铁锈离子是溶于水的，因此草酸可用来除去铁锈 或蓝墨水的痕迹。或蓝墨水的痕迹。 + 2H2O 环乙二酸乙二酯 nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH 浓H2SO4 OO +2nH2O CC OCH2CH2O n 乙二酸二乙酯 + 2H2O COOCH2CH3 COOCH2CH3 浓硫酸 COOH COOH + CH 2OH 2CH3 常见的高级脂肪酸 名称分子式结结构简简式状态态 硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态态 软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态态 油 酸C18H34O2C17H33COOH液态态 （1）酸性（2）酯化反应（3）油酸加