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1、有机分子的4种 立体结构式转换 031145班 学习小组 有机分子立体结构的最直观表达方式是球棒 模型,但书写起来非常不便,因此就有了4 种常用 的立体结构表达式(楔形式、锯架式、纽曼式、 费歇尔式),它们有各自的书写特点及应用范 围。 学好它们之间的转换在有机学习过程中是非 常有益的，下面我们来一起学习一下几个重要 的形式之间的转换。 如图6 所示,把纽曼式的旋转轴C2C3(主键)转换成楔形式 的主键(即水平实线,图6(2)或 图6(6)； 用斜实线连接水平线两端,把纽曼式共平面上的甲基和乙基 按“前转左-后转右”转换成楔形式的共平面； 在纸面上得到图6(3)或图6(7); 1.纽曼式转换成
2、楔形式 最后,在C2、C3上分别用楔形粗线或楔形虚线连接原结构 式共平面两边的基团或原子； 楔形粗线与纽曼式右边的基团及其倾斜方向相对应,楔形 虚线与纽曼式左边的基团及其倾斜方向相对应,即按“左转 虚线-右转粗线-前左-后右”方式转换； 得到如图6(4)所示的楔形交叉式构象或图6(8)所示的楔 形重叠式构象。 如图9所示,首先把图9(1)的主键(C2C3竖线)转 换为楔形式的水平线主键(图9(2)； 然后把 图9(1)的共平面(竖线上的甲基和乙基) 按“下转左-上转右-宝盖形”方式转换成楔形式的共 平面,得图 9(3)； 2. 费歇尔式转换成楔形式 最后按“左虚线-右粗线-下左-上右”方式转换
3、书写即 得楔形式(图9(4)。 当然,直接转换得到的楔形式首先是重叠式构象,要想 得到稳定的交叉式构象,则对图9(4)的C2C3主键轴旋转 即可,但手性碳构型不会改变。 如图13所示,先画一个圆(图13(2),然后书写两竖键,按 “左前-右后”转换图13(1)共平面上的甲基和乙基,即得纽 曼式“共平面”(图13(3),最后按“虚线左基团-粗线右基 团-左前-右后”方式转换楔形式共平面两边的基团(或原子 ),即得纽曼式(图13(4)。 3. 楔形式转换成纽曼式 如图15,先画一个圆(图15(2),然后再书写两条向下竖 键,按“下前-上后”转换图15(1)共平面 上的甲基和乙基, 得图15(3),
4、最后按“左转左、右转右、下前-上后”方式转 换共平面”两边的基团(或原子)得纽曼式(图15(4)。 4.费歇尔式转换成纽曼式 直接得到的是重叠式构象,要想得到稳定的交叉式 构象,则可通过旋转图 15(4)的C2C3主键,得图15(5) 或图15(6)。转换前后手性碳构型不变。 如图16(1)所示的楔形式属于交叉式构象,首先通 过其主键(C2C3)旋转成碳链在共平面的斜实线向 下的标准重叠式构象(图16(2)； 5.楔形式转换成费歇尔式 然后把标准重叠式构象的共平面及其基团按“左下-右上”方 式转换到费歇尔式共平面的竖线上(图16(3)； 最后把标准重叠式构象共平面两边的基团按“虚线左基团-粗 线右基团-左下-右上”方式转换到费歇尔式横线上(图16(4)。 图17(1)为重叠式构象,可先转换成碳链在共平面的斜 实线向下的标准重叠式构象(图17(2),再按上述方式转换成 费歇尔式(图17(4)。 谢谢您的学习！谢谢您的学习！
