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1、第一节 最简单的有机化合物甲烷 第三章 有机化合物 第一课时 高中化学必修2 1.习惯命名法 根据分子里所含碳原子的数目命名：碳原子数在 十以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬 、癸来表示；碳原子数在十以上的，用中文数字表示 ；戊烷有三种同分异构体，用“正”、“异”、“新”来区 别。 例如 CH4 C2H6 C5H12 C9H20 甲烷 乙烷 戊烷 壬烷 C12H26 C20H42 十二烷 二十烷 一、烷烃的命名 2.系统命名法 （1）烃基：烃失去一个或几个氢原子后所 剩余的原子团。用 “R” 表示。 甲烷 甲基 亚甲基 乙烷 乙基 正丙基 异丙基 、选主链，称“某烷”。选定分子里最长
2、的碳链为 主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。 CH3CHCH2CHCH3 CH3 CH2CH3 己烷 （2）步骤： 、编号码，定支链。把主链里离支链最近的一端 作为起点，用1、2、3等阿拉伯数字给主链的各碳 原子依次编号定位，以确定支链所在的位置。 CH3CHCH2CHCH3 CH3 CH2CH3 1 2 3 4 5 6 、把支链作为取代基，把取代基的名称写在烷烃名 称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷 烃主链上的位置，并在数字与取代基名称之间用一短 线“”隔开。 CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3 甲基己烷 2 1 2 3 4 5 6 、当主链上有相同的取代基，则合
3、并取代基，用二、 三、四（中文数字）等数字表示，写在取代基前面；表 示取代基位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；如果主链上 有几个不同的取代基，就把简单（碳原子少的）的写在 前，复杂（碳原子多的）的写在后。 CH3CHCH2CHCH3 CH3 CH2CH3 1234 56 2，4 二甲基己烷 CH3CHCHCH2CH3 CH3 CH3 2，3 二甲基戊烷 CH3CHCHCH2CH3 CH3 CH3 2，4 二甲基戊烷 口诀： 选主链，称某烷； 编号码，定支链； 取代基，写在前，注位置，连短线； 不同基，简在前，相同基，二三连。 1、最长原则：主链最长 2、最近原则：起点离支链最近 3、最小原则：各
4、取代基位次之和最小 4、最简原则：主链尽可能最简 最长原则：主链最长 1234 56 CH3CHCH2CHCH3 CH3 CH2CH3 戊烷甲基24乙基A 己烷二甲基2，4 B 最近原则：起点离支链最近 123 456 己烷甲基2 CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3 己烷甲基5A B CH3 CH3CCH2CHCH3 CH3 CH3 5 4 3 2 1 1 23 45 2，4三甲基戊烷 2，2，4 2，4，4 三甲基戊烷 三甲基戊烷 A B C 最小原则：支链（取代基）所在位置的数值 之和要最小。即当两个相同支链距离相等时 ，以支链多的一端开始。 最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，
5、选支 链最简单的一条为主链。 CH3 CH3CHCH2CHCHCH3 CH3 CH2CH3 6 5 4 3 2 1 A. 2,5-二甲基-3-乙基己烷 B. 2,5-二甲基-4-乙基己烷 口诀：选主链，称某烷； 编号码，定支链； 取代基，写在前，注位置，连短线； 不同基，简在前，相同基，二三连。 1、最长原则：主链最长 2、最近原则：起点离支链最近 3、最小原则：各取代基位次之和最小 4、最简原则：主链尽可能最简 一、烷烃的命名 CH3 CH3CCH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3 CH3 CH3CHCH2CHCHCH3 CH3 CH2CH3 2，2二甲基4乙基己烷 2，5二甲基3乙基
6、己烷 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 C CH CH3 CH3 CH3 CH3 2，2，3三甲基丁烷 4乙基庚烷 CH3 CH C CH3 CH3 CH3CH3 2，2，3三甲基丁烷 CH3CHCH2 CH3CH CH3 CH3 CH CH3 CH3 CHCH2CH2CH3CH CH3 CH2CH3 CH3 CHCH2CH3CH CH3 CH2 C2H5 练习： 2,3,5三甲基己烷 3甲基4乙基己烷 3，5二甲基庚烷 写出下列各有机物的结构简式： （1） 2-甲基-3-乙基戊烷 （2） 3，5-二甲基-3-乙基庚烷 （3） 3，3，6三甲基5乙基
7、辛烷 2，5二甲基4乙基己烷 2甲基5乙基己烷 3,4-二甲基戊烷 3-甲基-2,4-二乙基戊烷 判断下列各有机物的名称是否正确，如有错 误请改正。 2,5-二甲基-3-乙基己烷 2,5-二甲基庚烷 2，3-二甲基戊烷 3,4，5-三甲基庚烷 同分异构体的书写口诀 主链由“长”到“短” 支链由“整”到“散” 位置由“心”到“边” 排布 “对”到“邻” “间” 二、烷烃的同分异构体书写 跟烷烃相似，但必须指明C=C双键的位置。 CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCHCH3 CH3 2、编号位：给主链的碳原子从靠近 双键的一端开始编号（双键最近）； CH3CH3 CH3 CH3CHCH=C
8、-CHCH3 三、烯烃的命名 1、选主链:以包括双键的最长碳链为主链（主链最长）。 3、定名称：双键的位置用阿拉伯 数字标在某烯的前面。（其它与 烷烃命名一样表示） 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 1 1-丁烯 4-甲基-2-戊烯 2，3，5-三甲基-3-已烯 CH3CH2CCH2CH3 = CH2 4 3 2 1 2-乙基-1-丁烯 烯烃同分异构体的类型 四、烯烃的同分异构现象 碳链异构 位置异构 类别异构（一般不考虑） 例题1：写出丁烯的各同分异构体 烯烃同分异构体的书写步骤：先写碳链异构，再写双键位置异构 CCCC CCCC CCC C 注意：书写完毕补足H 例题
9、1：写出戊烯的各同分异构体 CCCCC CCCC C CCC C C 书写顺序：先写碳链异构，再写位置异构 CCCCC CCCC C CCCC C 注意：书写完毕补足H 练习：写出戊烯的各同分异构体，并用系统命名法命名 CH3CH2CHCHCH3 CH3CCHCH3 CH3 CH2CCH2CH3 CH3 CH3CH2CH2CHCH2 CH3CCHCH3 CH3 1-戊烯 2-戊烯 2-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 3-甲基-1-丁烯 烯烃的顺反异构 碳碳双键上的两个碳原子都链接不同的原子或原子团时， 产生顺反异构体，例如2-丁烯就存在顺反异构体： CH3 CH3 c c H H CH3
10、H c c H CH3 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 练 习 1、下列各化合物具有顺反异构体的是（ ） A. 2-戊烯 B. 苯乙烯 C. 丙烯 D. 1,2-二氯乙烯 E. 丁烷 F. 2-丁炔 G. 2-溴-2-丁烯 ADG 2、如果考虑顺反异构，分子式为C3H5Cl的链状同分异构体 共有（ ） A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 C 3、1,2,3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的 上下，因此有如下两个异构体。 据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于 同一平面上）的异构体数是（ ） A. 4种 B. 5种 C. 6种 D. 7种 A 饱和
11、链状卤代烃的命名： 含连接 X 的C原子在内的最长碳链为主链， 命名“某烷”。 从离 X 原子最近的一端编号，命名出-X原子与其它 取代基的位置和名称。 五、卤代烃的命名 命名下列卤代烃 (CH3)2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2 CH2ClCHClCH2CH3 将卤素原子作为取代基 2-溴丙烷 2,2,4-三甲基-3-溴戊烷 1,2-二氯丁烷 1、一卤代烃同分异构体的书写方法 练习1：写出C4H9Cl的同分异构体 碳链异构 官能团(卤原子)位置异构 六、卤代烃的同分异构体 等效氢问题 CCCCCCC C * 练习2：书写分子式C5H11Cl同分异构体。 CH3CH2 CH2
12、CH2 CH2 ClCH3CH2 CH2CH Cl CH3 CH3CH2 CHCl CH2 CH3 CH3CH CH2CH2 Cl CH3 CH3CH CH Cl CH3 CH3 CH3C ClCH2CH3 CH3 CH3C HCH2CH3 CH2 Cl CH3 CH3C CH2Cl CH3 CCCCC CCCC C CCC C C * * * 芳香族化合物一卤代烃同分异构体的书写 1、写出下列物质的一氯代物的同分异构体 苯、甲苯、（邻、间、对）二甲苯、奈、蒽、菲、 联三苯 2、判断下列物质苯环上的的一氯代物的同分异构体 数目 甲苯、丙苯、丁苯 2、二卤代烃同分异构体的书写方法 3、多卤代烃同
13、分异构体的判断方法 练习： 二氯代苯有 种同分异构体， 则四氯代苯有 种同分异构体。 练习：写出C3H6Cl2的同分异构体 3 3 练习： 二氯丙烷有 种同分异构体， 则六氯丙烷有 种同分异构体。 4 4 1分子式为C7H16的烷烃中，在结构式中含有3个甲基的同分异 构体的数目是（ ） A2 B3 C4 D5 2一氯代物的同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有4 种的烷烃是（ ） A乙烷 B丙烷 C正丁烷 D新戊烷 3进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷 烃是（ ） A(CH3)2CHCH2CH2CH3 B(CH3)2CHCH3 C(CH3)2CHCH(CH3)2 D(CH3)
14、3CCH2CH3 B B D 综合练习 4、剧毒物质二噁英的结构为 回答下列问题： （1）二噁英的分子式为 。 （2）它的一氯代物有 种异构体。 （3）已知它的二氯代物有10 种，则其六氯代物有 种。 5、金刚烷的分子立体结构如图： （1）由图可知金刚烷的分子式为 。 （2）它是由 个六元环构成的立体笼状结构，其中 有 个碳原子为三个环共有。 （3）金刚烷的一氯代物有 种，二氯代物有 种。 C12H8O2 2 10 C10H16 4 4 26 6、描述CH3CHCHCCCF3分子结构的下列叙述中， 正确的是（ ） A. 6个碳原子有可能都在一条直线上 B. 6个碳原子不可能都在一条直线上 C. 6个碳原子有可能都在同一平面上 D. 6个碳原子
