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1、第三章脂质回目录目录概述1组成和分类2油脂的物理性质3食用油脂的劣变反应4油脂品质鉴评5油脂加工化学6油脂制品回目录概述脂质（lipids）是一类含有醇酸酯化结构，溶于有机溶剂而不溶于水的天然有机化合物。主要为三酰基甘油酯，俗称为油脂或脂肪。液态为油(oil)，固态为脂(fat)。二者在化学上没有本质区别，仅是物理状态的区别。回目录脂肪是食品中重要的组成成分和人类的营养成分，不仅能提供热能、必需脂肪酸及脂溶性维生素，而且能改善食品的感官特性，如提供滑润的口感，光润的外观，赋予油炸食品香酥的风味，塑性脂肪还具有造型功能。同时脂肪也是组成生物细胞不可缺少的物质，是体内能量贮存的最适宜的形式，有润滑
2、、保护、保温等功能。回目录1组成和分类一、分类：油脂的分类表二、脂类的主要组成成分甘油脂肪酸脂肪酸的结构脂肪酸的命名系统命名法、数字缩写命名法、俗名或普通名、英文缩写饱和脂肪酸不饱和脂肪酸回目录脂质的分类主类亚类组成简单脂质酰基甘油蜡甘油+脂肪酸长链脂肪醇+长链脂肪酸复合脂质磷酸酰基甘油鞘磷脂类脑苷脂类神经节苷脂类甘油+脂肪酸+磷酸盐+含氮基团鞘氨醇+脂肪酸+磷酸盐+胆碱鞘氨醇+脂肪酸+糖鞘氨醇+脂肪酸+碳水化合物衍生脂质类胡萝卜素、类固醇、脂溶性维生素等back回目录甘油结构：甘油与无机酸或有机酸发生酯化反应，构成多种脂类物质；同一种酸与不同位置的甘油羟基发生酯化反应形成的酯，其理化性质略有
3、差别。back回目录脂肪酸按链长分长链脂肪酸(14C)，中链脂肪酸(612C)和短链脂肪酸(5C)按饱和程度分饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸；一般饱和度越高，碳链越长，其熔点也越高；back回目录饱和脂肪酸碳链中不含双键。天然油脂中的饱和脂肪酸主要为长链、直链、偶数碳原子的脂肪酸，奇碳链或具有支链的极少。短链脂肪酸在乳脂中有一定量的存在。back回目录不饱和脂肪酸大多含一个或多个烯丙基结构，两个双键间夹一亚甲基单不饱和脂肪酸与多不饱和脂肪酸顺式脂肪酸与反式脂肪酸脂肪酸的顺、反异构体物理和化学特性都有差别，天然脂肪酸大部分是顺式结构。CHCHCH2back回目录系统命名法选择含羧基和双键的最长碳链为主
4、链，从羧基端开始编号，并标出不饱和键的位置。例：CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH912-十八碳二烯酸1912back回目录数字缩写命名法缩写形式碳原子数：双键数(双键位)例：CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH可缩写为18：2或18：2(9，12)双键位的标注法从羧基端开始编号从甲基端开始编号，记作n-数字或数字。此法仅仅用于顺顺式双键结键结构和五碳双烯结烯结构例：CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH从此端开始编号称为18：2(n-6)或18:26从此端开始编号称为18：2或18：2(9，12)back回目
5、录俗名或普通名根据其来源命名例：月桂酸（12：0）肉豆蔻酸（14：0）棕榈酸（16：0）back回目录英文缩写用英文缩写符号代表酸的名字例：月桂酸为La肉豆蔻酸为M棕榈酸为Pback回目录一些常见脂肪酸的命名见下表回目录三、三酰甘油酯的结构和分类1.酰基甘油酯的结构2.三酰基甘油的命名3.三酰基甘油的分类油酸亚油酸类亚麻酸类月桂酸类植物脂类动物脂肪类乳脂类海生动物油类回目录酰基甘油酯的结构中性的酰基甘油是由一分子甘油与三分子脂肪酸酯化而成R1=R2=R3，称单纯甘油酯Ri不完全相同时，称混合甘油酯R1R3，C2原子有手性，天然油脂多为为L型back回目录三酰基甘油的命名Sn命名法：规定甘油的费
6、歇尔平面投影式第二个碳原子的羟基位于左边，并从上到下将甘油的三个羟基定位为Sn-1、Sn-2、Sn-3例：上式命名为：Sn-甘油-1-硬脂酸-2-油酸-3-肉豆蔻酸酯，或采用脂肪酸的代号记为Sn-St0M，或用脂肪酸的缩写法记为Sn-18：0-18：1-14：0back回目录四、具有保健作用的脂类多不饱和脂肪酸1.n-6（或6）系列脂肪酸亚油酸花生四烯酸和DH-亚亚麻酸-亚亚麻酸2.n-3（或3）系列脂肪酸-亚亚麻酸DHA和EPA必需脂肪酸：亚油酸、-亚亚麻酸磷脂和胆碱1.常见磷脂的结构与性能2.磷脂和胆碱的生理功能3.食物中的磷脂回目录亚油酸的特点分布最广的多不饱和脂肪酸有助于生长、发育及妊
7、娠，特别是皮肤和肾的完整性合成前列腺素的前体与胆固醇的代谢有关主要功能降低血清胆固醇维持细胞膜功能作为某些生理调节物质的前体物保护皮肤免受射线损伤回目录以亚油酸为前体的n6系列脂肪酸在体内的转化途径回目录以一亚麻酸为前体的n3系列脂肪酸在体内的转化途径回目录尽管有很多事实证明多不饱和脂肪酸对人体有极其重要的生理功能，但过量摄入会带来某些副作用和可能的危害。例如，机体内的多不饱和脂肪酸有可能氧化转变成脂褐质，引起或加速衰老进程。当提高膳食中多不饱和脂肪酸含量时，需增加维生素E或微量元素硒之类自由基清除剂的摄入量以预防有毒过氧化物的形成。考虑到大量摄入多不饱和脂肪酸可能出现的危害，推荐膳食中多不饱
8、和脂肪酸油脂提供的能量不超过总能量的10，且各种脂肪酸的摄入需平衡。据日本2000年修订脂质推荐量，饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸为343，与过去的111已有所区别，而n一6脂肪酸与n一3脂肪酸的摄入比例为41。回目录1.常见磷脂的结构与性能磷脂普遍存在于生物体细胞质和细胞膜中，是含磷类脂的总称。按其分子结构可分为甘油醇磷脂和神经氨基醇磷脂两大类。（1）磷脂酰胆碱（2）磷脂酰乙醇胺（3）丝氨酸磷脂（4）肌醇磷脂（5）神经鞘磷脂回目录（1）磷脂酰胆碱一种磷脂酰胆碱（PC）的结构磷脂酰胆碱，俗称卵磷脂。它广泛存在于动植物体内，以禽卵卵黄中的含量最为丰富，达干物质总重的810。纯净的卵磷脂为
9、白色膏状物，极易吸湿，氧化稳定性差，氧化后呈棕色，有难闻的气味，可溶于甲醇、苯、乙酸及其他芳香烃、醚、四氯化碳等，不溶于丙酮和乙酸乙酯。卵磷脂是双亲性物质，分子中Sn3位为亲水性强的磷酸和胆碱，而Sn1、Sn2位为亲油性强的脂肪酸，故在食品工业中广泛用作乳化剂。回目录Sn3一磷脂酸乙醇胺（PE）的结构丝氨酸磷脂的结构肌醇磷脂的结构神经鞘磷脂的结构回目录2.磷脂和胆碱的生理功能胆碱是卵磷脂和鞘磷脂的组成部分，还是神经传递物质乙酰胆碱的前体物质，对细胞的生命活动有重要的调节作用。磷脂是构成生物膜的重要组分，磷脂还能修复自由基对膜造成的损伤，显示出抗衰老的作用。磷脂（特别是卵磷脂）有乳化性，能溶解血
10、清胆固醇，清除血管壁上的沉积物，可防止动脉硬化等心血管病的发生。回目录3.食物中的磷脂成熟种子含磷脂最多。植物油料含甘油醇磷脂最多的是大豆，动物贮存脂肪中，甘油醇磷脂含量极其稀少，而动物器官和肌肉脂肪中，含磷脂甚多，蛋黄中含有很多卵磷脂。大豆磷脂是由卵磷脂、脑磷脂、肌醇磷脂和磷脂酸组成的，大豆毛油水化脱胶时分离出的油脚经进一步精制处理可制取包括浓缩磷脂、混合磷脂、改性磷脂、分提磷脂和脱油磷脂等不同品种的大豆磷脂产品，属公认安全产品。蛋黄磷脂的主要成分为卵磷脂、脑磷脂、溶血卵磷脂和神经鞘磷脂等。与大豆磷脂相比，蛋黄磷脂的特点是卵磷脂含量高，可达7080。蛋黄磷脂可用乙醇等有机溶剂从蛋黄中提取。回
11、目录五、其他脂类按结构分简单脂类、复合脂类及衍生脂类天然脂类物质甾醇（类固醇）：以环戊烷多氢菲为基本结构，环上有羟基的为甾醇。胆固醇、豆甾醇、谷甾醇、麦角甾醇等。蜡：由高级脂肪醇与高级脂肪酸形成的酯，广泛分布动、植物组织中，有机体保护作用。米糠毛油中含蜡量达到约3，由于冷混浊，影响外观。回目录胆固醇胆固醇以游离形式或以脂肪酸酯的形式存在，存在于动物的血液、脂肪、脑、神经组织、肝、肾上腺、细胞膜的脂质混合物和卵黄中。胆固醇可在人的胆道中沉积形成结石，并在血管壁上沉积，引起动脉硬化。胆固醇能被动物吸收利用，动物自身也能合成，人体内胆固醇含量太高或太低都对人体健康不利。胆固醇不溶于水、稀酸及稀碱液中
12、，不能皂化，在食品加工中几乎不受破坏。回目录2油脂的物理性质光学性质晶体结构与固态脂特点天然脂肪中脂肪酸的位置与分布油脂熔融液晶相乳浊液与乳化剂回目录光学性质折射率脂肪酸的折光率随分子质量增大而增大分子中双键的数量越多，折光率越大具有共轭双键的脂肪酸折光率最大脂肪酸的折光率比由它构成的三酰基甘油酯的折光率小单酰基甘油酯比相应的三酰基甘油折光率大吸收光谱可见光可用于分析油脂中的色素紫外光可以测定不饱和脂肪酸的含量红外光谱可提供关于油脂的多晶态、晶体结构、构造和键长等有用的信息，用得最多的是识别脂肪酸的反式异构体back回目录晶体结构与固态脂特点晶体结构当脂肪固化时，三酰基甘油分子趋向于占据固定位
13、置，形成一个重复的、高度有序的三维晶体结构，称为空间晶格。同质多晶具有相同的化学组成，但具有不同的结晶晶型，在熔化时得到相同的液相的物质。亚晶胞常见堆积类型单酸三酰基甘油同质多晶型物的特征单酸三酰甘油晶格中，分子排列一般为双链长的变型音叉或椅式结构天然三酰基甘油的晶体back回目录如果把空间晶格点相连，就形成许多相互平行的晶胞。晶体是由一个基本的结构单元即晶胞在三维空间作周期性排列而成。而晶胞一般是由两个短间隔（a、b）和一个长间隔（c）组成的长方体或斜方体，为倾斜角。回目录亚晶胞常见堆积类型稳定性：型型型back回目录单酸三酰基甘油同质多晶型物的特征特征晶型晶型晶型短间隔nm0.420.42
14、0.380.460.390.37特征红外吸收cm-1720727719717密度最小中间最大熔点最低中间最高链堆积六方型正交三斜back回目录椅式结构back回目录天然三酰基甘油的晶体back回目录一般同酸三酰甘油易形成稳定的结晶而且是-2排列不同酸三酰甘油易停留在结晶状态以-3形式排列易结晶为型的脂肪有:大豆油、花生油、椰子油、橄榄油、玉米油、可可脂、猪油易结晶为的脂肪有：棉子油、棕榈油、菜籽油、乳脂、牛脂及改性猪油型油脂适合制造人造起酥油和人造奶油回目录回目录传统调温工艺包括三步即首先从40降温到29巧克力浆料中的油脂开始形成微小的晶体出现稳定和不稳定晶型再继续冷却至27结晶比例增加巧克力
15、浆料粘度增大最后回升到2930把熔点低的不稳定晶型熔化而把稳定晶型保留下来同时可降低粘度。回目录回目录天然脂肪中脂肪酸的位置与分布动物三酰基甘油植物三酰基甘油一般含有常见脂肪酸的种子油优先把不饱和脂肪酸排列在Sn2位，尤其亚油酸集中在这个位置。天然脂肪中脂肪酸位置分布与晶体特点back回目录动物三酰基甘油一般来说，在动物脂肪中Sn2位的饱和酸含量高于植物脂肪，并且Sn1位与Sn2位的组成也有较大的差别。在大多数的动物脂肪中，16：0酸优先在Snl位进行酯化，而14：0在Sn2位进行酯化。在乳脂肪中短链酸是选择性地与Sn3位结合，牛脂肪中三酰基甘油多数是SUS型的。动物脂肪中猪脂肪是非常特别的，
16、16：0酸主要集中在中心位置，18：0酸主要集中在Sn1位，18：2集中在Sn3位，大量油酸在Sn3位和Sn1位。猪脂肪中三酰基甘油的主要品种是SnStPSt、OPO以及POSt。水产动物脂肪中不饱和脂肪酸的含量占绝大部分，种类也很多。淡水鱼脂肪中C18不饱和脂肪酸含量高，而海生动物油的特点是长链不饱和脂肪酸优先定位于Sn2位，且C20、C22不饱和脂肪酸占优势。回目录天然脂肪中脂肪酸位置分布与晶体特点如果油酯中有n种脂肪酸，就可能有n3种不同的三酰基甘油酯。但两种脂肪酸组成基本相同的油脂，其结晶的行为可能有很大的差异。如牛油与可可脂脂肪酸组成差不多，如表所示，但晶体特性相差却很大。可可脂晶体易碎，融点2836；而牛油晶体有弹性，融点45左右，这种差异的产生，是脂
