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1、毕业论文（设计）材料题 目：一例吡啶衍生物的Cu(I)配合物的制备与研究学生姓名： 郭 圆 圆 学生学号： 1007010111 系 别： 化学与化工系 专 业： 化学教育 届 别： 2014届 指导教师： 周 薇 薇 填 写 说 明1、本材料包括淮南师范学院本科毕业论文（设计）任务书、开题报告以及毕业论文（设计）评审表三部分内容。2、本材料填写顺序依次为：（1）指导教师下达毕业论文（设计）任务书；（2）学生根据毕业论文（设计）任务书的要求，在文献查阅的基础上撰写开题报告，送交指导教师审阅并签字认可；（3）毕业论文（设计）工作后期，学生填写毕业论文（设计）主要内容，连同毕业论文（设计）全文一并
2、送交指导教师审阅，指导教师根据学生实际完成的论文（设计）质量进行评价；（4）指导教师将此表连同学生毕业论文（设计）全文一并送交评阅教师评阅。3、指导教师、评阅教师对学生毕业论文（设计）的成绩评定均采用百分制。4、毕业论文（设计）答辩记录不包括在此表中。一、毕业论文（设计）任务书要求完成的主要任务及达到的目标1. 熟悉吡啶衍生物配合物的研究背景，以及结构和性能之间的关系；2. 掌握该配合物的制备合成方法，表征与性能研究方法；3. 熟悉SHELXTL结构解析软件，diamond等多种画图软件工作进度要求2013年10月13日-2014年03月9日：文献查阅。 2014年03月10日-2014年04
3、月9日：进行实验方案设计，大致完成论文开题报告。2014年04月13日-2014年05月10日：进行实验合成与材料制备工作，并对实验结果进行处理，以及进行结构表征与性能研究。2014年05月13日-2014年6月：根据实验情况及时整理实验数据，撰写研究论文。2014年06月2日：根据指导教师意见进行修改，补充数据，准备答辩材料。指导教师签名： 2013年 12月 6日二、毕业论文（设计）开题报告课题研究目的 Cu(I)配合物由于原料廉价易得、无毒等优点引起了许多科研工作者的研究兴趣。随着配体的不同，Cu(I)配合物在确认有机化学反应机理，催化有机反应，发展发光材料等许多方面发挥着越来越重要的作
4、用。一价铜配合物因其低廉的价格、结构的多样化，丰富而独特的光化学和光物理性质而引起世界各国科学家的广泛关注，成为近年来配位化学领域中非常活跃的研究课题，并已在光电器件、分子器件、太阳能转换、光学传感器、非线性光学等领域表现出了诱人的应用前景。相对于研究广泛的钌、铑、钯、铱等贵金属配合物，Cu(I)配合物由于原料廉价易得环保，而引起了越来越多的研究兴趣。从应用方面来讲，Cu(I)配合物在催化剂方面的应用主要是有机合成工作者的研究内容。论文拟从后两个方面的应用来开展工作，即论文分为两个部分，第一部分确认耦合反应的反应机理，第二部分研究Cu(I)配合物发光材料。配体方面，已经报道的Cu(I)配合物，
5、大多是含N，P，S，双键，叁键，氰基等原子或原子团的配体。相对来说，N，P配体具有种类丰富，易于制备和修饰的特点，对Cu(I)功能配合物的构建和推广有很好的推动作用。在现代配位化学中，由于结构平面性和刚性好，多吡啶配体如：2,2-联吡啶（bpy），1,10-菲咯啉（phen）、三联吡啶（tpy）等等，已广泛应用于配合物的制备和应用。其衍生物由于具有独特的化学稳定性、氧化还原性、激发态反应性、发光性及长激发态寿命等而倍受关注。它们的金属配合物以广泛应用在DNA断裂分析、超分子自组装、线性非线性光学材料、离子检测传感器以及纳米粒子的制备等领域。多吡啶配合物探针往往与生物大分子（DNA、RNA、酶等
6、）相互作用，主要是通过分子间的弱相互作用力如范德华力、氢键、静电作用（偶极作用）、-堆积作用、空间排斥作用以及亲水疏水作用进行相互作用。手性金属配合物与DNA分子嵌合作用的识别专一性、光谱特性使得金属配合物发展成为探测DNA结构的有效方针。核酸是生物体的重要组成物质。由于核酸包含了遗传信息，并参与这些信息在细胞内的表达，介入了生物的生长、发育和繁殖等正常生命活动，并与致癌等生命的异常情况也密切相关。金属配合物和DNA（脱氧核糖核酸）相互作用的研究是一项具有很高理论价值和实用应用价值的工作。自从配合物cis-Pt(NH3)2Cl238被发现具有抗癌作用以来，科学界掀起了研究小分子金属配合物与大分
7、子核酸、DNA相互作用的热潮。事实表明，研究金属配合物和DNA相互作用方式和机理的一般规律，对探索DNA的结构与功能的关系，将有助于人们从分子水平上了解生命现象的本质，也有助于人们在基因水平上理解某些疾病的发病机理,并通过分子设计来寻找有效的治疗药物。金属配合物可作为DNA结构和构象的探针，因此研究金属配合物与DNA的键合与识别机理成为近数十年来国际上较活跃的研究领域之一。多吡啶化合物与金属离子等螯合后，往往会使荧光增强，这种效应称为螯合增强荧光作用（Chelation Enhance Fluorescence,CHEF）。金属离子荧光检测一直是个比较热门的领域，因为金属离子在生物体、医药和环
8、境中的影响十分重要。含有取代基的多吡啶化合物由于其与金属离子螯合能力强，而且表现出的CHEF效应能够帮助人们快速、高灵敏地分析检测不同的金属离子。课题研究计划一、研究方法1、查阅与本课题相关的书籍。2、上网收集相关的信息。3、在老师的指导下进行课题实验，并整理数据，继而撰写论文。二、研究进度安排2013年10月13日-2014年03月9日：文献查阅。 2014年03月10日-2014年04月9日：进行实验方案设计，大致完成论文开题报告。2014年04月13日-2014年05月10日：进行实验合成与材料制备工作，并对实验结果进行处理，以及进行结构表征与性能研究。2014年05月13日-2014年
9、6月：根据实验情况及时整理实验数据，撰写研究论文。2014年06月2日：根据指导教师意见进行修改，补充数据，准备答辩材料。本课题研究现状（需附适量参考文献） 我国拥有丰富的矿产资源。就Cu矿来说，中国的Cu矿资源约有910处，总储量6234万吨，据世界第七位。相对于广泛研究的稀土或钌、铑、铱等贵金属，Cu配合物特别是Cu(I)配合物具有明显的优势，日益引起了人们的研究兴趣。主要有以下方面的原因：1、相对于第五、六周期的贵金属，过渡金属Cu具有资源丰富、廉价易得、无毒等优点；2、Cu(I)配合物的配位模式非常丰富，可以分别和2、3、4个配位原子配位，形成直线形、平面三角形、四面体结构的单核配合物
10、以及一维、二维、三维等无限结构的多核配合物；3、Cu(I)及其配合物是催化碳杂偶联反应的优良催化剂;4、相应的，一些Cu(I)反应中间体的设计和合成，有助于确认相应反应的反应机理，从而进一步拓展反应底物的范围并改善反应的实验条件；5、有些Cu(I)配合物有强烈的室温磷光发射，发光机理多种多样，光谱峰值覆盖整个可见光区，和不同的配体配位时，可以发射红、黄、橙、蓝、绿等多种颜色。 吡啶及其衍生物是一类重要的杂环化合物，它们广泛应用于医药、农药、化工等领域1。早期，吡啶类化合物的产量和种类都非常有限，主要从煤炼焦副产品中提取，而煤焦油和焦炉气中分离出来的仅仅是吡啶和一系列甲基吡啶化合物2。20世纪中
11、期以来，随着能源结构的调整和科学技术的发展，人工合成吡啶衍生物的方法开始占据主导地位3,4。例如：齐齐巴宾合成法、汉奇吡啶合成法、玻勒曼共聚反应等都是一些经典的人工合成方法，对吡啶衍生物的生产和研究具有重要意义。近年来，吡啶衍生物的种类越来越多，应用越来越细化，具有特殊结构和多官能团的吡啶往往具有一些特殊的用途。例如，2-氨基-3-腈基吡啶衍生物就是一类具有代表性的化合物，许多研究表明它们有良好的生物活性5-6，且能被广泛用作有机金属材料中的螯合配体7-9，还可以充当许多药物合成的反应中间体10-11。因此，有效地合成新型2-氨基-3-腈基吡啶衍生物是一个非常有价值的研究课题。吡啶是一种六元氮
12、杂环化合物，在吡啶环的2，3位分别接入氨基和腈基官能团即构成2-氨基-3-腈基吡啶，其分子式为C6H5N3，结构如图1-1所示。2-氨基-3-腈基吡啶是其衍生物的母体分子骨架，在母体分子上组装各种不同的模块便形成不同的2-氨基-3腈基吡啶衍生物。图1-1 2-氨基-3-腈基吡啶的分子结构Fig.1-1 Molecular structure of 2-aminonicotinonitrile参考文献：1肖国民,张进.吡啶及其衍生物M.北京:化学工业出版社,2006,133-1342赵继全，焦永杰.均相及多相催化剂在分子氧化剂反应中的应用J.河北工业大学学报，2004,33(2):163-170
13、3杨汉民，姚卡玲，王薇等.对合成N-氧化吡啶省工艺的改进J.中南名族学院学报(自然科学版)，1998,3(17):9-124慕长炜,覃兆海.吡啶类农药研究进展J.现代农药,2003,2(2):16; 2003,2(3):4105覃兆海,李明磊,金淑惠,等.吡啶衍生物研究():4-烃基-3-(2-氯吡啶)-4-基-1,2,4-三唑啉-5-硫酮的合成及抑制棉花立枯菌活性J.农药学学报,1999,1(3):85876Hodgkins J E, Reeves W P. The modified Kaluza syn-thesis:. The synthesis of some aromatic iso
14、thio-cyanatesJ. J Org Chem, 1964, 29(10): 209820997ZHANG Zhi-yi(张自义),YANG Ke-xin(杨珂新),ZENG Fu-li(曾福礼).酰氨基硫脲及其相关杂环衍生物的研究()1-(吡啶-4-甲酰基)-4-芳基氨基硫脲及其相应的氮、硫、氧五员杂环化合物的合成J.Chem J Chinese Univ(高等学校化学学报),1988,9(3):239.8WU Hou-bin(吴厚斌), JIN Shu-hui(金淑惠),MAO Shu-fen(),et al.(VIII):2-(2-)-4-基-5-烷氨基-1,3,4-噻二唑的合成及
15、其除草活性 J.JChina Agric Univ(中国农业大学报),2004,9(1):63-669CHE Chao(车超) ,DAIXing (代星),MAO Shu-Fen (毛淑芬),etal.手性仲丁胺的制备拆分和光学纯度的测定 J.Chin J Org Chem(有机化学),2003,23(4):390-392.10HODGKINS J E, REEVES W P. The Modified KaluzaSynthesis:. The Synthesis of Some Aromatic IsothiocyanatesJ.J Org Chem,1964,29(10):3098-3099.学生签名： 年 月 日指导教师意见论文开题报
