2015-2016高中化学 第3章 有机化合物章末复习提升新人教版必修2

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1、成才之路 化学 路漫漫其修远兮 吾将上下而求索 人教版 必修 有机化合物 第三章 章末复习提升 第三章 专题突破纵引横连2 知识网络宏观掌控 1 知识网络宏观掌控 专题突破纵引横连 专题归纳 化学反应的实质是旧键断裂和新键的生成。根据断键和成键的位置的不同，有机化学反应可分为若干种类。有机化 学反应的类型主要取决于有机物分子中官能团和反应条件的影响。根据本章的知识，现对该阶段的反应类型总结如下： 几种重要的有机反应类应类 型 1 取代反应应 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。如甲烷等烷烃的卤代反应，苯的卤代反应和 硝化反应，乙酸和乙醇的酯化反应，油脂的水解反应，淀粉

2、、纤维素、蛋白质的水解反应等都是取代反应。 取代特点：有上有下或断一下一上一(断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团)。 可表示为：XY ABXB AY 特别别提醒注意： (1)两种反应应物分子各分两部分，相互交换换得到两种产产物 分子，其中必有一种反应应物为为有机物，可以有一种反应应物为为 无机物。 (2)取代反应应一般需要较严较严 格的条件，如温度、压压强、催 化剂剂等外界条件。 2 加成反应应 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。如乙烯和氢气、氯 气、氯化氢、水的加成反应，苯和氢气的加成反应。 加成反应的特点：断一加二，

3、只上不下。(乙烯、苯等不饱和烃与H2的加成反应，也属于还原反应)。 3 氧化反应应 有机物得氧去氢的反应。如有机物的燃烧、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应、乙醇生成乙醛、葡萄糖与新制的 氢氧化铜的反应均属于氧化反应。 4 酯酯化反应应 酸跟醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。如乙酸和乙醇的酯化反应。 酯化反应的脱水方式为“酸脱羟基醇脱氢 ”； 酯化反应是可逆的； 酯化反应的实质是取代反应。 5 淀粉、蛋白质质的显显色反应应 如淀粉遇碘显蓝色，蛋白质遇硝酸变黄色。 温馨提示： (1)发发生取代反应应的有机物主要有： 烷烃烷烃 和卤卤素单质单质 (气体或蒸气)； 苯的硝化、卤卤代。 酯酯化反应应。

4、【解析】 甲烷烷中氢氢原子被氯氯原子取代，该该反应为应为 取代 反应应，故A错误错误 ；B.苯分子中氢氢原子被硝基取代生成硝基苯， 该该反应应属于取代反应应，故B错误错误 ；C.乙醇被催化氧化生成乙 醛醛，该该反应为应为 氧化反应应，不属于取代反应应，故C正确；D.该该 反应为酯应为酯 的水解，酯酯的水解反应应属于取代反应应，故D错误错误 ； 故选选C。 【答案】 C (2015高考海南卷)下列反应不属于取代反应的是( ) A淀粉水解制葡萄糖 B石油裂解制丙烯 C乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠 【解析】 A淀粉发发生水解反应产应产 生葡萄糖，该该反应应是 取代反

5、应应，错误错误 ；B.石油裂解制丙烯烯的反应应属于分解反应应， 不是取代反应应，正确；C.乙醇与乙酸发发生酯酯化反应应形成乙酸 乙酯酯和水，该该反应应是取代反应应，错误错误 ；D.油脂与水发发生取代 反应产应产 生高级级脂肪酸和甘油，产产生的高级级脂肪酸再与NaOH 发发生反应应形成高级级脂肪酸钠钠和水，因此油脂与浓浓NaOH发发生 皂化反应应形成高级级脂肪酸钠钠和甘油，该该反应应属于取代反应应， 错误错误 。 【答案】 B 专题归纳 能够识别结构式(结构简式)中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物、列举同分异构体。 1 有机物种类类繁多的原因： 碳原子有4个价电子，能与其他原

6、子形成4个共价键。碳链的长度可以不同，同时碳原子间的结合方式不 同，可以以单键、双键、三键结合，也可以以长链或环状结合。普遍存在同分异构现象。 理解基团团、官能团团、同分异构、同系物及同系列 等概念 2 理解同分异构体中“化学式相同”和“结结构不同”时时，应应 注意以下几个问题问题 ： (1)化学式相同，不能用下面类似的概念代替。 化学式相同则相对分子质量一定相同，但相对分子质量相同，化学式不一定相同。因此不能用相对分子质量相 同代替概念中的“化学式相同”。例：乙烯和一氧化碳、氮气相对分子质量相同，但化学式不相同，因此它们不是同分异构 体。组成元素的质量分数相同不一定化学式相同。例：乙炔(C2

7、H2)和苯(C6H6)所含C、 H元素的质量分数 相同，但不是同分异构体。有些有机物的通式相同，但化学式不一定相同。例：淀粉和纤维素均可用 (C6H10O5)n表示，但由于n值不同，故化学式不同，不是同分异构体。 (2)结构不同，有以下三种情况：碳链异构：指碳原子连接方式不同产生的异构。位置异构：指官能团在 碳链中的位置不同，或环上官能团或取代基位置不同产生的异构。官能团异构：化学式相同，物质的类别不同(分子中含 有不同的官能团)。烯烃和环烷烃、醇和醚、羧酸和酯在一定条件下均可存在同分异构现象。 (2015浙江省严严州中学高一4月 阶阶段性测试测试 )A、 B两种烃，它们含碳质量分数相同，下列

8、关于A和 B的叙述正确的是( ) A A和 B一定是同分异构体 B A和 B不可能是同系物 C A和 B最简式一定相同 D A和 B的化学性质相似 【解析】 A、B两种烃烃，它们们含碳质质量分数相同，则则含 氢质氢质 量分数相同，可知A和B最简简式一定相同，故C项项正确。 【答案】 C 典例透析 下列化合物中同分异构体数目最少的是( ) A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙酯 【答案】 A 【点拨拨】 本题题考查查多类类有机物同分异构体的书书写，难难 度不大，但若按部就班将题给题给 四种有机物的同分异构体全部写 出，则则比较费时较费时 。 (2015陕陕西省宝鸡鸡市卧龙龙寺中学高一期末)下列各对物

9、质中，互为同系物 的是( ) A CH4、 C2H4 B CH4、 C2H5OH C C2H6、 C3H8 D CH3COOH、 C3H8 【解析】 结结构相似，分子组组成上相差一个或若干个CH2 原子团团的物质质互称同系物，A.甲烷烷和乙烯烯，结结构不相似，错错 误误；B.甲烷烷与乙醇官能团团不相似，错误错误 ；C.乙烷烷和丙烷烷互为为 同系物，正确；D.乙酸和丙烷结烷结 构不相似，错误错误 ；选选C。 【答案】 C (2015河南商丘一模)某烃有两种或两种以上的同分异构体，其某一种同分异构体的一氯代物只 有一种，则这种烃可能是( ) 分子中含有7个碳原子的芳香烃 分子中含有4个碳原子的烷烃

10、 分子中含有12个氢原子的烷烃 分子中含有8个碳原子的烷烃 A B C D 【答案】 A 专题归纳 1 甲烷烷：正四面体构型 甲烷分子中的四个氢原子位于正四面体的四个顶点，碳原子位于正四面体的中心。 2 乙烯烯：平面形 乙烯分子中的两个碳原子和四个氢原子位于同一平面。 有机物的空间间构型 3 苯：平面正六边边形 苯分子中的6个碳原子和6个氢原子位于同一平面。其中6个碳原子可以构成一个正六边形，6个氢原子也可以构 成一个正六边形。 特别别提示：(1)以上三种分子中的H原子如果被其他原子( 如C、O、N、Cl等)所取代，取代后的分子构型基本不变变。 (2)碳碳单键单键 可以自由旋转转，碳碳双键键和

11、碳碳三键键不能旋 转转。 (双选)下列分子中，所有原子在同一平面上的是( ) A CH3CH2CH3 B CH2=CH2 C CH2=CHCl D CH3CH3 典例透析 丙烷烷的结结构简简式为为CH3CH2CH3，其空间结间结 构如图图，则则 CH3CH2CH3分子中所有原子不在同一平面上。 【答案】 BC 【解析】 选项选项 B中CH3中的三个氢氢原子与苯环环肯定不 在同一平面。选项选项 C中苯基确定一个平面，乙烯烯基确定一个平 面，连连接两个平面的CC键键可以旋转转，使得两个可能在同一 平面。选项选项 D中的两个苯基各确定一个平面，连连接两个平面的 CC键键可以旋转转，使得两个可能在同一

12、平面。所以A正确。 【答案】 A 专题归纳专题归纳 思维方式：官能团 性质 方法的选择 1 有机物的规规律： (1)烃类的密度都小于水，都难溶于水(它们浮在水上)，但可溶于有机溶剂。 (2)烃的衍生物中： 四氯化碳(CCl4)、溴苯(C6H5Br)的密度大于水，且难溶于水(它们沉在水底) ，但可溶于有机溶剂； 乙醇、乙酸、葡萄糖、蔗糖易溶于水和有机溶剂。 油脂、酯类不溶于水，密度比水小。 有机物的检验检验 除杂杂与鉴别鉴别 常用的方法 2 常用的试剂试剂 ： 能与溴水反应的有机物(乙烯、含碳碳双键的有机物)； 与酸性高锰酸钾溶液反应的有机物(乙烯、含碳碳双键的有机物、乙醇、葡萄糖、油脂)； 与

13、新制的氢氧化铜反应的有机物(葡萄糖)； 与银氨溶液反应的有机物(葡萄糖)； 与氢氧化钠溶液反应的有机物(乙酸)； 与碳酸钠溶液反应的有机物(乙酸)； 与钠反应的有机物(含有羟基的如乙醇、乙酸等)。 3 除杂杂和检验检验 方法 物质检验试剂除杂试剂(或方法)所用仪器 甲烷(乙烯)酸性高锰酸钾溶液或溴水溴水洗气瓶 酒精(水 )无水硫酸铜生石灰蒸馏装置 淀粉(葡萄糖)新制的氢氧化铜或银氨溶液 苯 (乙醇)Na水、萃取、分液 分液漏斗 蛋白质(乙酸)紫色石蕊或NaHCO3 乙酸乙酯(乙酸)紫色石蕊或NaHCO3饱和Na2CO3溶液分液漏斗 物质检验试剂除杂试剂(或方法)所用仪器 溴苯(液溴)淀粉KI溶

14、液NaOH溶液分液漏斗 硝基苯(硝酸)水分液漏斗 乙烷(二氧化硫)品红溶液NaOH溶液洗气瓶 乙烯(二氧化硫)品红溶液NaOH溶液洗气瓶 4.鉴别鉴别 方法 (1)饱和烃和不饱和烃的鉴别 用溴水或酸性高锰酸钾溶液，褪色的是不饱和烃 (2)含醛基(CHO)物质(如葡萄糖)的鉴别 加银氨溶液，水浴加热有银镜；加新制的Cu(OH)2悬浊液，煮沸后有砖红色沉淀生成 (3)醇的鉴别 加入活泼金属钠有气体放出；加乙酸、浓硫酸有果香味的酯生成 (4)羧酸的鉴别 加紫色的石蕊试剂显红色； 加 Na2CO3溶液有气体逸出 (5)酯的鉴别 闻气味果香味； 加稀硫酸检验水解产物 (6)淀粉的鉴别 加碘水显蓝色 (2

15、015广东 东省揭阳市一中高二 期末)下列实验可行的是( ) A用浓硫酸与蛋白质的颜色反应鉴别部分蛋白质 B用乙醇和浓硫酸除去乙酸乙酯中的少量乙酸 C用食醋浸泡有水垢的水壶消除其中的水垢 D用乙醇从碘水中萃取碘 典例透析 【解析】 浓浓硝酸与蛋白质质的颜颜色反应鉴别应鉴别 部分蛋白质质 ，故A错误错误 ；饱饱和碳酸钠钠溶液除去乙酸乙酯酯中的少量乙酸，故 B错误错误 ；醋酸和碳酸钙钙反应应，故C正确；乙醇易溶于水，不能 从碘水中萃取碘，故D错误错误 。 【答案】 C 下列说法不正确的是( ) A可以用灼烧法来鉴别蛋白质和纤维素 B可以用燃烧法来鉴别苯和乙烷 C用水来鉴别苯和四氯化碳 D淀粉可用来

16、鉴别碘化钾和氯化钾 【解析】 灼烧烧蛋白质质有特殊的气味(烧烧焦羽毛的气味)， A项项正确；苯因含碳量高，燃烧烧有浓浓黑的烟，B项项正确；苯和 四氯氯化碳都不溶于水，但苯的密度小于水，四氯氯化碳密度大于 水，与水混合油状物浮于水面的为为苯，C项项正确；碘化钾钾和氯氯 化钾钾均不与淀粉反应应，D项错误项错误 。 【答案】 D 专题归纳专题归纳 首先应认真审题，分析题意，分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物间的衍变关系，以特征点作 为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，最后作出正确推断，一般可采用顺推法、逆推法或多法结合等。 有机推断题所提供的条件有两类：一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据或合成路线)，这类题要求直接推 断物质的名称，并写出结构简式；另一类则通过化学计算进行推断，一般是先求相对分子