高中化学氨基酸与蛋白质课件鲁科版选修

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1、第2课时 氨基酸和蛋白质,一、氨基酸的结构和性质 1.概念：氨基酸是_取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸。 2.结构：,氨基,NH2,COOH,3.性质： (1)两性。 电离 氨基酸分子既含有氨基又含有羧基，通常以两性离子的形式存在，溶液的pH不同，可发生不同的解离。 所以氨基酸既可以与酸反应又可以与碱反应。,与盐酸反应：(以甘氨酸为例，下同) 与NaOH反应：,(2)成肽反应。 在酸或碱存在的条件下加热，一个氨基酸分子的氨基与另一个氨基酸分子的羧基间脱去一分子水形成含有肽键( )的化合物的反应，称为成肽反应。,4.常见的几种-氨基酸,H2NCH2COOH,氨基乙酸,3-甲基-氨基丁

2、酸,二、多肽 1.肽的概念： 一个-氨基酸分子中的_与另一个-氨基酸分子中的 _脱去一分子水形成含有肽键(_)的化合物。如下：,羧基,氨基,2.肽的分类：,3.肽的形成：如甘氨酸和丙氨酸可以形成两种二肽，反应方程式为,三、蛋白质 1.含义：蛋白质是由_按一定的顺序，以肽键连接起 来的生物大分子，分子中通常含有50个以上的肽键，相对分子 质量一般在10 000以上，有的高达数千万。 2.组成：蛋白质是由_等元素组成，有些蛋白质 含有_，少量蛋白质还含有微量Fe、Cu、Zn、Mn等。,-氨基酸,C、H、O、N、S,P,3.分子结构：-氨基酸分子脱水缩合成多肽时是按一定的线性顺序排列的，这就是蛋白质

3、的基本结构，称为一级结构；在一级结构的基础上，逐步形成二级结构、三级结构、四级结构。 4.生理功能：每种蛋白质都具有一定的生理活性，且结构与生理功能是高度统一的。,四、酶 1.酶的含义：酶是具有生理活性的_，对于许多有机化学反应和生物体内的复杂化学反应具有很强的催化作用。 2.酶的催化作用特点： (1)条件温和，不需加热； (2)具有高度的_； (3)具有_作用。,蛋白质,专一性,高效催化,1.辨析下列说法的正误： (1)人体所需的氨基酸都能在人体内合成。( ) (2)氨基酸既能与强酸反应，也能与强碱反应。( ) (3)多肽、蛋白质都具有两性。( ) (4)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色。( ) (

4、5)酶的催化作用是温度越高越好。( ),【答案解析】 (1)。分析：构成天然蛋白质的氨基酸有20种，其中8种是人体不能合成的，需要从食物中摄取，这8种氨基酸称为必需氨基酸。 (2)。分析：氨基酸因含有氨基和羧基而具有两性，因而既能与酸反应又能与碱反应。 (3)。分析：多肽、蛋白质都含有氨基和羧基，因而具有两性。 (4)。分析：只有含苯环的蛋白质遇浓硝酸才会显黄色。 (5)。分析：酶的本质是蛋白质，较高的温度会使蛋白质变性，失去生理活性。,2.关于生物体内氨基酸的叙述错误的是( ) A.构成蛋白质的氨基酸分子的结构通式是 B.人体内氨基酸的分解代谢最终产物是水、二氧化碳和尿素 C.人体内所有氨基

5、酸均可以相互转化 D.两分子氨基酸通过脱水缩合形成二肽,【解析】选C。在人体内能够通过转氨基作用形成的有12种非必需氨基酸，由于人体无法产生某些中间产物，所以有8种氨基酸必须从食物中获得，故称之为必需氨基酸。,3.下列物质中属于氨基酸的是( ),【解析】选D。氨基酸中既有COOH又有NH2，对照各选项， 只有D项符合。C项的分子中和氨基酸类似之处在于同一个碳原 子上连有NH2和 ，但羰基与羧基不同，没有酸性。所 以C项不属于氨基酸。,4.下列有关说法正确的是( ) A.蚕丝、羊毛、棉花的成分都是蛋白质 B.蛋白质溶液不能产生丁达尔效应 C.蛋白质溶液中加入CuSO4溶液产生盐析现象 D.蛋白质

6、在紫外线的照射下将会失去生理活性,【解析】选D。蚕丝、羊毛的主要成分是蛋白质，棉花的主要成分是纤维素；蛋白质溶液是胶体，能产生丁达尔效应；CuSO4是重金属盐，其溶液能使蛋白质发生变性；蛋白质在紫外线照射下也会发生变性而失去生理活性。,5.要使蛋白质从水溶液中析出而又不改变蛋白质的主要性质，应向其中加入( ) A.饱和Na2SO4溶液 B.浓NaOH溶液 C.少量NaCl D.浓BaCl2溶液 【解析】选A。蛋白质发生盐析的条件是加入较多量的轻金属盐或铵盐，A项对；C项中少量NaCl能促进蛋白质的溶解，B、D项中强碱、重金属盐使蛋白质变性。,6.当含有下列结构片断的蛋白质在胃液中水解时，不可能

7、产生的氨基酸是( ),【解析】选D。将所给蛋白质片断按 中碳氮键断裂的 方式切断，断开后 加OH，NH加H，分别组装成各种 氨基酸。根据所得氨基酸的结构，找出水解不可能产生的氨基 酸。,一、氨基酸的性质 1.两性：,2.脱水缩合： (1)两分子氨基酸脱水缩合形成二肽。,(2)分子间脱水成环。,(3)分子内脱水成环。,(4)同种氨基酸缩聚成高分子化合物。,【点拨】 氨基酸的缩合 (1)氨基酸缩合机理为 ，脱去一分子水后形 成肽键( )，肽键可简写为“CONH”，不能写为 “CNHO”。 (2)多肽、蛋白质水解时，断裂CONH键中的碳氮键，形成COOH和NH2。,【微思考】 (1)氨基酸形成蛋白质

8、时，氨基酸的个数与肽键数、生成的水分子数有什么定量关系？ 提示：氨基酸形成蛋白质时，氨基酸的分子数、肽键数和反应过程中生成的水分子数之间存在以下定量关系：n个氨基酸分子脱去(n-1)个水分子，形成(n-1)个肽键。,(2)甘氨酸分子和丙氨酸分子混合，最多可形成几种二肽？并写出二肽的结构简式。 提示：4种。,【过关题组】 1.(2014泰安高二检测)A、B两种有机物，分子式都是C9H11O2N。 (1)化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在CH3，则化合物A的结构简式为_。 (2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)。则化合物B的结

9、构简式为_。 (3)两分子A可形成具有六元环的物质C，则C的结构简式为_ _。,【解题探究】 (1)蛋白质在一定条件下的水解产物是什么？其分子中含有哪些官能团？ 提示：蛋白质的水解产物为氨基酸，氨基酸分子中含有氨基和羧基两种官能团。,(2)C9H12的芳香烃有几种结构？写出其结构简式。 提示：8种。,【解析】(1)天然蛋白质水解产物是-氨基酸，由分子式 C9H11O2N和-氨基酸的概念，可知A的组成为 C7H7应是 或 由A中不含甲基可知苯环不直接连碳原子。综上所述，A的 结构简式为,(2)题目中提示化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)，则原芳香烃只能是

10、1，3，5-三甲苯。 (3)A分子中的氨基(NH2)和羧基(COOH)可脱水形成 从而把两分子A结合成环状，结构简式为,答案：(1),2.褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。,下列说法不正确的是( ) A.色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点 B.在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出 C.在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应 D.褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性,【解析】选D。A项，氨基酸能形成内盐，内盐中存在离子键，熔点较高，A项正确；B项，色氨酸在一定pH时，主要以两性离子形态存在，溶解度最小，易析出晶体，B项正

11、确；C项，色氨酸含有氨基和羧基，可以发生缩聚反应，C项正确；D项，褪黑素的官能团为酰胺键，与色氨酸结构不相似，褪黑素不具有两性，D项错误。,【互动探究】(1)写出题1中第(1)小题的氨基酸与盐酸和NaOH反应的化学方程式。 提示：,(2)写出题1中第(1)小题的氨基酸发生缩聚反应的产物结构简式。 提示：,【变式训练】1.据杂志报道，美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为 则下列说法错误的是( ),A.半胱氨酸属于-氨基酸 B.半胱氨酸是一种两性物质 C.半胱氨酸不能与NaOH溶液反应放出碱性气体 D.两分子半胱氨酸脱水形成

12、的二肽结构简式为,【解析】选D。通过概念很容易判断出A、B项正确；C项，氨基酸可以与碱反应，但反应不能生成氨气，正确；D项，氨基酸脱水形成二肽时，其中一个分子中羧基脱掉羟基，另一个氨基酸分子中的氨基脱掉氢原子，结合形成肽键，D项错误。,2.(2014许昌高二检测)-氨基酸的水溶液中存在下列平 衡： 当把丙氨酸溶于水，处于电离 平衡状态，并使溶液呈强碱性时，则存在最多的溶质微粒是 ( ),【解析】选B。当加入强碱时，OH-和H3O+反应生成H2O，使上述电离平衡向左移动，其结果是溶液中 的浓度增加。,二、蛋白质的性质 1.蛋白质的水解：在酸、碱或酶的作用下，肽键断裂，碳原子连接羟基，氮原子连接氢

13、原子。 肽键水解原理示意图：,2.盐析和变性的比较：,【警示】 (1)并非所有的蛋白质都发生颜色反应，只有含有苯环的蛋白质才具有此性质； (2)只有轻金属盐或铵盐的浓溶液才能使蛋白质发生盐析。,【微思考】 (1)下面是由两种氨基酸分子间互相结合而成的蛋白质： ，试写出水解后两种产 物的结构简式。,提示：由于氨基酸分子在缩聚时生成的是 所以蛋白质水解时断裂的必是 中的CN键，即 所以断键后生成物为 和,(2)肌肉注射前用酒精棉球擦拭皮肤的目的是什么？ 提示：病菌病毒的主要成分是蛋白质，酒精能使蛋白质变性，从而起到杀菌消毒的作用。,【过关题组】 1.(2014赣州高二检测)下列关于蛋白质的叙述中，

14、不正确的是( ) A.向蛋白质溶液里加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质析出，再加水也不溶解 B.向豆浆中加入少量石膏，能使豆浆凝结为豆腐 C.鸡蛋清溶液加热时蛋白质能发生凝结而变性 D.蛋白质的水溶液能产生丁达尔效应,【解题指南】解答本题时应注意以下两点： (1)蛋白质的盐析和变性的区别。 (2)蛋白质是一种高分子化合物，其水溶液属于胶体。,【解析】选A。饱和(NH4)2SO4溶液能使蛋白质发生盐析，再加水可继续溶解，A不正确。石膏能使豆浆中的蛋白质凝结变为凝胶，即形成豆腐，B正确。加热能使蛋白质发生变性，C正确。蛋白质溶液中的蛋白质分子的直径在10-910-7m之间，能产生丁达尔效应，D

15、正确。所以选A。,2.回答下列问题： (1)从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有_和_。 (2)鸡蛋腐烂时，常闻到有刺激性气味的气体，该气体主要是_，说明蛋白质中含有_元素。 (3)误食重金属盐会中毒，这是因为_。 (4)浓硝酸溅到皮肤上，使皮肤呈现_色，这是由于浓硝酸和蛋白质发生了_反应的缘故。 (5)鉴定一种织物的成分是真丝还是人造丝，可各取一小块进行_，这是因为_。,【解析】(1)提取蛋白质的方法可以从两方面考虑，一是让蛋白质沉淀出来，一是让其他物质分离出去；(2)鸡蛋腐烂时，蛋白质分解放出的硫化氢气体具有刺激性气味；(3)重金属离子会使蛋白质变性；(4)蛋白质可与浓硝酸等许多试剂发生特殊的颜色反应；(5)人造丝是合成纤维，真丝是蛋白质，两者灼烧时的气味不同。,答案：(1)盐析 渗析 (2)H2S 硫 (3)重金属盐会使蛋白质变性 (4)黄 颜色 (5)灼烧 真丝是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味,【变式训练】下列关于蛋白质的叙述中，正确的是( ) A.蛋白质溶液里加入(NH4)2SO4溶液可提纯蛋白质 B.重金属盐使蛋白质变性，所以吞服“钡