有机化学人名反应.

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1、目录AArbuzov 反应Arndt-Eistert 反应BBaeyer-Villige 反应Backmann 重排Birch 还原Bischler-NapieralskiBouveault-Blanc 还原Bucherer 反应CCannizzaro 反应Chichibabin 反应Claisen 重排Claisen 酯缩合Claisen-Schmidt 反应Clemmensen 还原Combes 合成法Cope 重排Cope 消除反应Curtius 反应DDakin 反应Darzens 反应Demjanov 重排Dieckmann 缩合反应Diels-Alder 反应EElbs 反应Esc

2、hweiler-Clarke 反应FFavorskii 反应Favorskii 重排Friedel-Crafts 烷基化Friedel-Crafts 酰基化Fries 重排GGabriel 合成法Gattermann 反应Gattermann-Koch 反应Gomberg-Bachmann 反应HHantzsch 合成法Haworth 反应Hell-Volhard-Zelinski 反应Hinsberg 反应Hofmann 烷基化Hofmann 消除反应Hofmann 重排Houben-Hoesch 反应Hunsdiecker 反应IJKKiliani 氰化增碳法Knoevenagel 反应K

3、norr 反应Kolbe 电解Kolbe-Schmitt 反应LLeuckart 反应Lossen 反应MMannich 反应Meerwein-Ponndorf 反应Micheal 加成NNorrish 反应OOppenauer 氧化PPaal-Knorr 反应Pictet-Spengler 合成Pschorr 反应QRReformatsky 反应Reimer-Tiemann 反应Reppe 合成法Robinson 缩环反应Rosenmund 还原Ruff 递降反应SSandmeyer 反应Schiemann 反应Schmidt 反应Skraup 反应Sommelet-Hauser 反应Ste

4、phen 还原Stevens 重排Strecker 反应TTiffeneau-Demjanov 重排UUllmann 反应VVilsmeier 反应WWagner-Meerwein 重排Wacker 反应Williamson 合成法Wittig 反应Wittig-Horner 反应Wohl 递降反应Wolff-Kishner-Hunag 反应XYYurev 反应ZZeisel 甲氧基测定法Baeyer-Villiger 氧化反应机理反应实例参考文献1S. L. Friess, Rex Pinson Jr., J. Amer. Chem. Soc., 1952, 74, 1302.2 S. L.

5、 Friess, J. Amer. Chem. Soc., 1949, 71, 2571.3 C. H. Hassall, Org. Reactions, 1957, 9, 73-106.4 S. L. Friess, P. E. Frankenburg, J. Amer. Chem. Soc.,1952, 74, 2679.5 J. Meinwald, J. J. Tufariello, J. J. Hurst, J. Org. Chem., 1964, 29, 2914.Beckmann 重排肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排,生成

6、相应的取代酰胺,如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺:反应机理 在酸作用下,肟首先发生质子化,然后脱去一分子水,同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上,所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。迁移基团如果是手性碳原子,则在迁移前后其构型不变,例如:反应实例参考文献1 E. Beckmann, Ber., 1886, 19,988; 1887, 20, 1507.2 W. Z. Heldt, Org. Reactions, 1960, 11, 1156.3 J. Kenyonn, A. Campbell, J. Chem. Soc., 1946, 25.4 J. Kenyonn, D. P.

7、 Young, J. Chem. Soc., 1941, 263.Birch 还原反应机理反应实例参考文献1 A. J. Birch, Quart. Rev.(London), 1950, 4, 6993.2 A. J. Birch, H. Smith, Quart. Rev.(London), 1958, 12, 1733.3 A. J. Birch, Subba Rao, Adv. Org. Chem., 1972, 8, 165.4 A. J. Birch, D. Nasipuri, Tetrahedron, 1959, 6, 148.5 R. A. Benkeser, M. L. Bu

8、rrous et al., J. Org. Chem., 1963, 28, 1094.6 H. Kwart, R. A. Conley, J. Org. Chem., 1973, 38, 2011.Cannizzaro 反应反应机理 反应实例 参考文献 1 S. Cannizarro, Ann., 1853, 88, 129.2 Org. Syn., 1932, I, 425.3 W. V. E. Doering, T. I. Taylor, E. F. Schoenewaldt, J. Amer. Chem. Soc., 1948, 70, 455.4 H. Fredenhagen, K.

9、 F. Bonhoeffer, Z. Physik. Chem., 1938, 181A, 379.5 T. A. Geissman, Org. Reactions, 1944, 2, 104, 106.Claisen 酯缩合反应二元羧酸酯的分子内酯缩合见 Dieckmann 缩合反应。反应机理反应实例参考文献1 L. Claisen, Ber., 1887, 20, 655, 2178, 2188.2 A. Geuther, Arch. Pharon., 1863, 106, 97.3 C. R. Hauser, W. B. Renfrow, Jr., J. Amer. Chem. Soc.

10、, 1937, 59, 1823.4 C. R. Ingold, Structure and Mechanism in Organic Chemstry, 2nd ed., 1969, pp1170-1178.5 C. R. Hauser, B. E. Hudson, Org. Reactions, 1942, 1, 266.6 C. R. Hauser, F. W. Swamer, J. T. Adams, Org. Reactions, 1954, 8, 61.7 R. Levine, W. C. Fernelius, Chem. Rev., 1954, 54, 490.Clemmense

11、n 还原 醛类或酮类分子中的羰基被锌汞齐和浓盐酸还原为亚甲基:此法只适用于对酸稳定的化合物。对酸不稳定而对碱稳定的化合物可用Wolff-Kishner-黄鸣龙反应还原。反应机理 本反应的反应机理较复杂,目前尚不很清楚。Combes 合成法在氨基的间位有强的邻、对位定位基团存在时,关环反应容易发生;但当强邻、对位定位基团存在于氨基的对位时,则不易发生关环反应。 反应实例参考文献1 A. Combes, Compt. Rend., 1887, 106, 142, 2536; Bull. Soc. Chim., France, 1888, 49(2), 89.2 F. W. Bergstroem,

12、Chem. Rev., 1944, 35, 156.3 R. C. Elderfield, Heterocyclics Compounds, 1952, 4, 36.4 J. M. F. Gagan, D. Lloyd, J. Chem. Soc., Ser. C. 1970, 2488.Cope重排反应1,5-二烯类化合物受热时发生类似于 O-烯丙基重排为 C-烯丙基的重排反应(Claisen 重排)反应称为Cope重排。这个反应30多年来引起人们的广泛注意。1,5-二烯在150200单独加热短时间就容易发生重排,并且产率非常好。Cope重排属于周环反应,它和其它周环反应的特点一样,具有高度

13、的立体选择性。例如:内消旋3,4-二甲基-1,5-己二烯重排后,得到的产物几乎全部是(Z, E)-2,6辛二烯:反应机理 Cope重排是3,3s-迁移反应,反应过程是经过一个环状过渡态进行的协同反应:在立体化学上,表现为经过椅式环状过渡态:反应实例参考文献1 E. Vogel, Angew. Chem., Int. Ed., Engl., 1963, 2, 12 W. Von E. Diering, W. R. Roth, Angew. Chem., Int. Ed., Engl., 1963, 2, 1153 S. J. Rhoads, N. R. Raulins, Org. Reactio

14、ns, 1975, 22, 1Cope 消除反应反应机理 反应实例 参考文献 1 A. C. Cope, T. T. Foster, P. H. Towle, J. Amer. Chem. Soc., 1949, 71, 3929.2 A. C. Cope, R. A. Pike, C. F. Spencer, J. Amer. Chem. Soc., 1953, 75, 3212.3 D. J. Cram, M. R. V. Sahyun, G. R. Knox, J. Amer. Chem. Soc., 1962, 84, 1734.4 D. J. Cram, J. Amer. Chem. Soc., 1952, 74, 2137.5

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