《（全国版）2019版高考化学一轮复习 有机化学基础 第3节 卤代烃学案》由会员分享，可在线阅读，更多相关《（全国版）2019版高考化学一轮复习 有机化学基础 第3节 卤代烃学案（21页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第3节卤代烃考试说明1了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。2了解加成反应、取代反应和消去反应。命题规律卤代烃是有机合成的中间产物，高考中考查的机率比较大，主要考查卤代烃的水解反应和消去反应以及卤素原子的检验等。1组成与结构(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。饱和一元卤代烃的通式为CnH2n1X。(2)官能团是X(F、Cl、Br、I)。2物理性质(1)通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。(2)沸点比同碳原子数的烷烃沸点高；互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而升高。(3)
2、溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。(4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。3化学性质(1)水解反应反应条件：氢氧化钠水溶液，加热。C2H5Br水解的反应方程式为C2H5BrNaOHC2H5OHNaBr。用RX表示卤代烃，水解方程式为RXNaOHROHNaX。(2)消去反应概念有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。反应条件：氢氧化钠乙醇溶液，加热。溴乙烷发生消去反应的化学方程式为C2H5BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。4卤代烃的获取方法(1)取代反应(2)不饱和烃与卤素单质、卤
3、化氢等的加成反应CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br；CHCHHClCH2=CHCl。5卤代烃对环境的影响含氯、氟的卤代烷是造成臭氧层空洞的主要原因。(1)卤代烃的水解反应多元卤代烃水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br2NaOHHOCH2CH2OH2NaBr。卤代烃水解消耗NaOH的量n(卤素原子)n(NaOH)11，特殊情况下n()n(NaOH)12。(2)卤代烃的消去反应两类不能发生消去反应的卤代烃a与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如CH3Cl。【基础辨析】判断正误，正确的画“”，错误的画“”。(1)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂，释放到空气中容易导致臭氧层空洞。()(
4、2)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。()(3)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。()(4)用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。()(5)溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇。()(6)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。()题组一 卤代烃的水解反应和消去反应1下列反应中属于消去反应的是()A溴乙烷和氢氧化钠溶液混合共热B一氯甲烷和苛性钠的乙醇溶液混合共热C氯苯与氢氧化钠溶液混合共热D1溴丁烷与氢氧化钾的乙醇溶液混合共热答案D解析溴乙烷的消去反应应在氢氧化钠的醇溶液中发生，在水溶液中发生水解反应，A错误；一氯甲烷只含有一个碳
5、原子，不能发生消去反应，B错误；氯苯不能发生消去反应，C错误；1溴丁烷与氢氧化钾的乙醇溶液混合共热可发生消去反应生成1丁烯，D正确。2由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇()，需要经过下列哪几步反应()A加成消去取代 B消去加成水解C取代消去加成 D消去加成消去答案B解析题组二 卤代烃中卤素原子的检验3检验1溴丙烷中含有溴元素的实验步骤、操作和顺序正确的是()加入AgNO3溶液加入NaOH溶液加入适量稀HNO3加热取上层液体取下层液体A BC D答案A解析利用溴离子和硝酸银反应生成淡黄色沉淀来检验溴元素，1溴丙烷中含有的是溴原子，需要把溴原子转化为溴离子，先将1溴丙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生
6、成溴化钠，静置分层，未水解的1溴丙烷在下层，溴化钠溶于水，在上层，取上层溶液加适量的酸中和后，加入硝酸银生成淡黄色沉淀证明含有溴元素，所以实验步骤、操作和顺序为。4为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：回答下列问题：(1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤素原子是_；(2)已知此卤代烃液体的密度是1.65 gmL1，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75，则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为_；此卤代烃的结构简式为_。答案(1)溴原子(2)2CH2BrCH2Br或CH3CHBr2解析(1)因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，故卤代烃中卤
7、素原子为溴原子。(2)溴代烃的质量为11.40 mL1.65 gmL118.81 g，摩尔质量为1611.75188 gmol1。因此溴代烃的物质的量为0.1 mol。n(AgBr)0.2 mol。故每个卤代烃分子中溴原子数目为2，根据相对分子质量判断其分子式为C2H4Br2，其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。12015上海高考卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是()答案C解析利用氯代反应制备一氯代烃时最好烃分子中只有一种等效氢，否则得到的往往是多种氯代烃的混合物。A项，环己烷中只有1种等效氢，适合；B项，相应烃为新戊烷，只有1种等效氢，适
8、合；C项，相应烃为异丁烷，分子中含有两种等效氢，不适合；D项，相应烃为2,2,3,3四甲基丁烷，分子中只含1种等效氢，适合。22017全国卷氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：(1)A的结构简式为_。C的化学名称是_。(2)的反应试剂和反应条件分别是_ _，该反应的类型是_。(3)的反应方程式为_ _。吡啶是一种有机碱，其作用是_ _。(4)G的分子式为_。(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有_种。答案(1) 三氟甲苯(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热取代反应(3)HCl吸收反应产生的HCl，提高
9、反应转化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6) 解析(1)根据B的结构简式与反应的试剂和条件可知，氯原子应取代A分子中甲基上的氢原子，因此A的结构简式为；根据甲苯的名称和三氯甲烷的名称，可判断C的化学名称为三氟甲苯。(2)该反应为苯环上的硝化反应，反应条件为加热，反应试剂为浓HNO3和浓H2SO4；该反应的类型为取代反应。(4)通过观察法可写出G的分子式为C11H11F3N2O3。(5)根据“定二移一”法可判断苯环上有三个不同的取代基的结构共有10种，所以除G外还有9种。(6)根据原料和目标产物的不同，以及流程图中的提示，可用逆推法设计合成路线。32015全国卷聚戊二酸丙二醇酯(PPG
10、)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8；E、F为相对分子质量相差14的同系物，F是福尔马林的溶质；回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)由B生成C的化学方程式为_ _。(3)由E和F生成G的反应类型为_，G的化学名称为_。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为_；若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为_(填标号)。a48b58c76d122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 _种(不
11、含立体异构)；能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是_(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填标号)。a质谱仪 b红外光谱仪c元素分析仪 d核磁共振仪答案(1)(2)NaOHNaClH2O(3)加成反应3羟基丙醛(或羟基丙醛)(4)b(5)5c解析(1)烃A的相对分子质量为70，由7012510得烃A的化学式为C5H10，因为只有一组峰，所以A为五元环。(2)A与Cl2在光照条件下生成一卤代物，则B为，B在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成的C为，C在
12、酸性KMnO4作用下，碳碳双键被氧化成羧基，则D为戊二酸。(3)F为福尔马林的溶质，则F为HCHO，E与F为相对分子质量相差14的同系物，则E为CH3CHO，E和F在稀NaOH作用下发生类似于已知的加成反应，生成的G为HOCH2CH2CHO，名称为3羟基丙醛。(4)G与H2发生加成反应生成HOCH2CH2CH2OH，D与H发生聚合反应生成PPG(酯)，分子式为(C8H12O4)n，相对分子质量为172n，若平均相对分子质量为10000，则聚合度为10000/17258。(5)能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，应含有羧基，能发生银镜反应、皂化反应，则应为甲酸形成的酯，D共有5个碳原子，其中1个为羧基碳，1个为酯基碳，多余的3个碳原子分别接上羧基和酯基，共有5种情况。其中满足峰面积比为611的有机物的结构简式为。同分异构体在元素分析仪中显示的信号相同。42015重庆高考某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。 (1)A的化学名称是_，AB新生成的官能团是_。(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为_。(3)D
