有机第三单元课后习题讲解

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1、第三章,1写出庚烷、己烯、己炔的同分异构体的构造式,并用系统命名法命名 1)庚烷(共9种碳架异构体):,2)己烯(17种,含碳架异构、官能团位置异构、顺反异构,不含环烷烃异构体):,3)己炔(共7种,含碳架异构、官能团位置异构,不含二烯烃、环烯烃、桥环、螺环化合物等异构体。):,2写出下列基团或化合物的构造式 (1) 乙烯基 (2) 丙烯基 (3) 烯丙基 (4) 异丙烯基 (5) 顺-4-甲基-2-戊烯 (6) (E)-3,4-二甲基-3-庚烯,(1) (2) 2-甲基-3-乙基-2-戊烯,3用系统命名法命名下列化合物,有顺反异构体时写出构型式,命名时用 Z、E 法标出构型 (1) (2),

2、(3) (4),3用系统命名法命名下列化合物,有顺反异构体时写出构型式,命名时用 Z、E 法标出构型 (3) (4),3用系统命名法命名下列化合物,有顺反异构体时写出构型式,命名时用 Z、E 法标出构型 (5) (7) (6) (8),(5)(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯 (6)(E)-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯 (7) 2,2,7,7-四甲基-3-辛炔 (8) 4-甲基-1,3-戊二烯,(3) 3-甲基-2-己烯-4-炔 (有顺反异构) (4) (3E)-2-甲基-1,3-戊二烯,3用系统命名法命名下列化合物,有顺反异构体时写出构型式,命名时用 Z、E 法标出构型 (9) (10)

3、,4 指出下列各对化合物属于哪一种类型的异构现象 (1) (2) (3),碳架异构体,官能团异构体,官能团异构体,5用反应式表示2-甲基-1-丁烯与下列试剂的作用,6完成下列反应 (1) (2) (3),6完成下列反应 (4) (5) (6),7命名化合物 ,并写出它和下列试剂作用的化学方程式 (1)H2O (HgSO4/H2SO4) (2)NaNH2 (3)AgNO3 氨溶液 (4)Br2 (1 mol) (5)H2 (Pd/BaSO4, 喹啉) (6)过量H2 (Pt) 命名:1-戊烯-4-炔 产物:,8完成下列反应,如有顺反异构,用构型式表示 (1) (2) (3),11用化学方法,区别

4、下列各组化合物 (1)2-甲基丁烷,3甲基-1-丁烯,3-甲基-1-丁炔 (2)1-丁炔,2-丁炔 (3)空气,甲烷,乙烯,乙炔 (4)正戊烷,2-戊烯,1-戊炔,1,3-戊二烯,13以丙炔为原料合成下列化合物 (1)丙酮 (2)2,2-二溴丙烷 (3)正己烷 (4)CH3CH2CH2OH,14 由乙烯和丙烯合成4-氯甲基-1-环己烯,15炔烃的不饱和程度比烯烃大,但是炔烃和溴水、卤化氢加成比烯烃困难,为什么? 三键的碳原子sp杂化,比双键的sp2杂化碳原子的电负性大,键长短,键能大,不易给出电子,因此键电子难以极化,流动性差,不易接受亲电试剂的进攻。 16指出乙烯基乙炔中碳原子的杂化状态,写

5、出组成各个C-C 键的轨道杂化状态 双键碳原子是sp2杂化,叁键碳原子是sp杂化。,17过量的乙炔钠和1,5-二溴戊烷作用,得到具有下列结构的化合物,没有环庚烷, 问: (1)如何命名?它是如何生成的? (2)为什么不能生成环庚烷? (1) 命名:1,8-环十四-二炔; 该化合物由 2 mol 的乙炔钠和 2 mol 的 1,5-二溴戊烷反应得到该化合物。 (2) 环庚缺的环较小,不能满足叁键碳原子sp杂化所要求的180键角要求。,18 把下列碳正离子按稳定性顺序排列,并说明理由 稳定性:(1) (3) (2)。 (1)存在p-共轭效应,可以稳定碳正离子; (3)与(2)相比,有较多的甲基供电

6、子诱导效应和超共轭效应,是仲碳正离子。,解释:,19下列烯烃与H+反应时生成碳正离子的构造式,如能生成两种不同的碳正离子时,指出哪一种更容易生成,20写反应历程,21在甲醇溶液中,溴对乙烯的加成不仅产生1,2-二溴乙烷,而且也生成 BrCH2CH2OCH3,试写出有关的反应历程,22制备下列化合物,需要用哪些双烯体和亲双烯体?并写出反应式,23. 有两个烯烃: (A)经臭氧化及水解后生成CH3CH2CH=O和CH2=O; (B)经同样处理后则得到C2H5COCH3和(CH3)2C=O, 试写出(A)和(B)的构造式,24某烯烃的分子式是C6H12,经臭氧化水解后只得到一种醛,试推测结构并写出化

7、学反应式,25某烷烃经化学分析,含碳 85.7 %,其蒸气对氢气的相对密度为42,它能使溴的四氯化碳溶液褪色,氢化后生成 2-甲基戊烷,用高锰酸钾酸性溶液氧化生成CH3COOH及CH3CH(CH3)COOH,试写出该烃的构造式并写出相应的化学方程式 解:,26某烯烃 0.7 g 能跟 2 g 溴完全反应,不论有没有过氧化物存在,与HBr加成只得到一种溴化物,试推测该烯烃的构造式 解:,27有A、B两种化合物,具有相同的分子式C5H8,氢化后都生成 2-甲基丁烷,它们都能和两分子的溴加成,但A可与硝酸银氨溶液作用生成灰白色沉淀,B则不能,试推测两种异构体的构造式,并分别写出以上反应的方程式 解:,28某二烯烃和一分子溴加成的结果生成2,5-二溴-3-己烯。该烯烃经臭氧化水解生成两分子的CH3CHO和一分子的CHO-CHO。 (1)写出该二烯烃的构造式 (2)写出各步的反应式 (3)若上述二溴加成物再加一分子的溴得到的产物是什么?写出反应式及产物名称,29有一个分子式为C10H16的烃,能吸收1 mol的氢,分子中不含甲基、乙基和其他烷基,用酸性高锰酸钾溶液氧化,得到一个对称的双酮,分子式为C10H16O2,试推测该烃的构造式,

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