一：认识有机化合物学案

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1、选修有机化学基础,第十二章 认识有机化合物,学案35 认识有机化合物,轻松学教材 一有机物的分类 1.按碳的骨架分类 按照碳原子组成的分子骨架,有机化合物可分为链状化合物和环状化合物,环状化合物又分为脂环化合物(如环己烷 )和芳香化合物(如甲苯 ),2.按官能团分类 按有机物中的官能团不同,有机物可分为烃和烃的衍生物 (1)烃:只含有碳氢元素的有机化合物 (2)烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代生成的有机化合物 (3)有机物的主要类别及官能团,特别提醒:因官能团是决定有机物特殊性质的原子或原子团,书写时注意规范性,常出现的错误有:把“ ”写成“C=C”,“CHO”写成“CHO

2、”,“碳碳双键”写成“双键”,二有机物的结构特点 1.成键特点 (1)每个碳原子与其他原子形成4个共价键 (2)碳原子间不仅可以形成单键,也可以形成双键或三键 (3)多个碳原子间可以形成碳链,也可以形成碳环 (4)相同的分子式可以有不同的结构,即同分异构现象,2.同分异构体的类型,3.同分异构体的书写方法 (1)书写步骤 根据分子式书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有类别异构 就每一类物质,写出官能团的位置异构体 碳链异构体按“主链由长到短,支链由简到繁,位置由心到边”的规律书写 检查是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原理检查是否有书写错误,(2)常见的几种烃基的同分异构体数目 C3

3、H7:2种,结构简式分别为:,C4H9:4种,结构简式分别为:,C5H11:8种,如C5H11Cl共有8种同分异构体 (3)同分异构体数目的判断方法 基元法:例如丁基有四种,则丁醇戊醛戊酸等都有四种同分异构体 替代法:例如二氯甲苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷的一氯代物也只有一种 等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:a.同一碳原子上的氢等效;b.同一碳原子上的甲基中氢原子等效;c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效,特别提醒:同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同但相对分子质量相同的

4、化合物不一定是同分异构体,如C2H6与HCHO,C2H5OH与HCOOH不是同分异构体 同分异构体的最简式相同但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2与C6H6,HCHO与CH3COOH不是同分异构体,三有机物的命名 1.烷烃的习惯命名法 (1)碳原子数在十以下的,从一到十依次用甲乙丙丁戊己庚辛壬癸来表示 (2)碳原子数在十以上的,就用数字来表示 (3)当碳原子数相同时,在某(碳原子数)烷前面加“正”“异”“新”等,如C5H12的同分异构体有3种,分别是:CH3CH2CH2CH2CH3,用习惯命名法命名分别为正戊烷异戊烷新戊烷,2.烷烃的系统命名法 烷烃命名的基本步骤是:选主链,称某

5、烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合并算 (1)最长最多定主链 选择最长碳链作为主链,应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示,当有几个等长的不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链如:,含7个碳原子的链有ABC三条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链,(2)编号位要遵循“近”“简”“小” 以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”如:,有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号即同“近”考虑“简”如:,若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,

6、可得两种不同的编号系列,两系列中各位次之和最小者即为正确的编号,即同“近”同“简”考虑“小”如:,命名为:2,4,6三甲基3乙基庚烷,3.烯烃和炔烃的命名 (1)选主链:将含有 或CC的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔” (2)编号定位:从距离 最近的一端对主链碳原子编号 (3)写名称:将支链作为取代基,写在某烯或某炔的前面,用阿拉伯数字标明 或CC的位置 例如: 命名为4甲基1 戊炔,4.苯的同系物命名 苯作为母体,其他基团作为取代基 例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,其三种同分异构体可分别用邻间对表示 将某个甲

7、基所在的碳原子的位置编为1号选取最小位次给另一个甲基编号,特别提醒:有机化合物的命名看似简单,对生疏物质的命名往往易产生误差,主要体现在主链选取过短,号码编写过大,取代基主次不分,四分离提纯有机物 提纯混有杂质的有机物的方法很多,基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离分离提纯有机物的常用方法有蒸馏重结晶萃取色谱法等,分离提纯有机物的常用方法,五有机物分子式的确定 1.有机物组成元素的推断 (1)一般来说,有机物完全燃烧后,各元素的对应产物为:CCO2,HH2O,ClHCl某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O,其组成元素可能为CH或CHO (2)欲判定该有机物中是否含有氧元素

8、,首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量,然后将碳氢元素的质量之和与原有机物质量比较,若两者相等,则原有机物的组成中不含氧;否则,原有机物的组成中含氧,2.有机化合物相对分子质量的确定方法 (1)根据标准状况下气体的密度,求算该气体的摩尔质量,即数值上等于该气体的相对分子质量:M=22.4 Lmol-1(限于标准状况下) (2)依据气体在非标准状况下的密度,求算该气体的摩尔质量,即数值上等于该气体的相对分子质量 (3)依据气体的相对密度D,求气体的相对分子质量: MA=DMB,(4)求混合气体的平均相对分子质量: r=MAw(A)+MBw(B)+Mcw(C)+w(A)w(B)

9、 w(C)为ABC在混合气体中的体积分数或物质的量分数 (5)求混合物的平均摩尔质量: (6)运用质谱法来测定相对分子质量 3.求分子式 由该有机物的实验式和相对分子质量求出分子式,六有机物结构式的确定 1.鉴定有机物结构的物理方法 (1)红外光谱法在有机物分子中,组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态,其振动频率与红外光的振动频率相当,所以,当用红外线照射有机物时,分子中的化学键或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息,(2)核磁共振氢谱的应用原理 氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它

10、能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁用核磁共振仪可以记录到有关信号,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,且吸收峰的面积与氢原子数成正比因此,从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目,2.确定有机化合物结构式的一般思路 (1)物质的结构决定物质的性质,物质的性质又反映其结构特点确定物质的结构,主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质所具有的特殊结构,即主要确定该物质的官能团 (2)确定有机物结构式的一般步骤 根据分子式写出它可能具有的同分异构体 利用该物质的性质推测其可能含有的官能团,最后确定所写同分异构体中的一种结构,

11、分子式和结构式的确定途径:,体验热身 1.“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值标定为100,如图是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统命名为( ),A.1,1,3,3四甲基丁烷 B.2,2,4三甲基戊烷 C.2,4,4三甲基戊烷 D.2,2,4三甲基戊烷,答案:D,解析:根据异辛烷的球棍模型写出其结构简式如 下: ,其系统命名为 2,2,4三甲基戊烷,2.某有机物的分子式为C8H8,经研究表明该有机物不能发生加成反应和加聚反应,在常温下难被酸性KMnO4溶液氧化,但在一定条件下却可与Cl2发生取代反应,而且其一氯代物只有一种下列对该有机物结构的推断中一定正确的是(

12、) A.该有机物中含有碳碳双键 B.该有机物属于芳香烃 C.该有机物分子具有平面环状结构 D.该有机物分子具有三维空间的立体结构 答案:D,解析:根据该烃不能发生加成加聚反应以及难被酸性KMnO4 溶液氧化,推知该烃分子中不存在 CC或 ;该烃的一氯代物只有一种,表明该分子为具有三维空间的完全对称结构,其结构简式为 .,3.某烃有两种或两种以上的同分异构体,其同分异构体中的某一种烃的一氯代物只有一种,则这种烃可能是( ) 分子中具有7个碳原子的芳香烃 分子中具有4个碳原子的烷烃 分子中具有5个碳原子的烷烃 分子中具有8个碳原子的烷烃 A. B. C. D. 答案:C,解析:分子中具有7个碳原子

13、的芳香烃为 ,其一氯代物有4种分子中含有8个碳原子的烷烃中,(CH3)3CC(CH3)3 的一氯代物只有一种,4.下列各物质中,互为同系物的一组是( ) C2H5COOH C6H5COOH C15H31COOH C17H33COOH CH2=CHCOOH CH3CH2CHO A. B. C. D. 答案:A 解析:根据有机化合物的分类方法:和为一元饱和羧酸;为一元不饱和羧酸,但的烃基也可为环状结构;为芳香酸;为一元饱和醛再根据同系物的定义可得答案,5.根据碳四价氧二价氢一价氮三价的原则,可能成立的分子式是( ) A.C3H9O B.C7H15O C.C4H4 D.C4H7NO 答案:CD 解析

14、:题干中的“价”指的是“价键”,不要理解为化合价根据选项中的分子式分别写出其可能的结构简式,A项碳原子饱和时最多连有8个氢,因此不可能存在;B项氢原子数为奇数,无法找出其合理结构;C项可能是 或正四面体结构;D项可能为 ,6.如图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是( ) A.分子中可能含有羟基 B.分子中可能含有羧基 C.分子中可能含有氨基 D.该物质的化学式可能为C3H6O3 答案:C 解析:根据题给比例模型可知该有机物的结构简式为HOCH2CH2COOH,是一种羟基酸,7.2008年2月14日中央电视台报道,美国探测发现,在“土卫”六上的碳氢化合物的储量是地球上的几百倍对

15、此,有关说法不正确的是( ) A.碳氢化合物就是我们通常所说的烃 B.这一发现可以为我们提供足够的化石燃料,从而减少开发新能源的投资 C.从石油中可以获得重要的有机化工原料乙烯 D.碳氢化合物中氢的质量分数越高,完全燃烧消耗的O2越多 答案:B 解析:从“土卫”六上开发碳氢化合物的成本较高,且并不能提供足够的化石燃料,8.某气态有机物X含碳氢氧三种元素现已知下列条件:X中含碳的质量分数;X中含氢的质量分数;X在标准状况下的体积;X对氢气的相对密度;X的质量现欲确定X的分子式,至少需要知道( ) A. B. C. D. 答案:B 解析:要确定X的分子式,需先确定其最简式,故要知道碳氢氧三种元素的质量分数,即要知道和由最简式确定分子式,还要求出有机物的相对分子质量,可用或和,因此确定X的分子式,至少需要知道或,重点探究,常见有机物的分