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1、第一章 绪论习题参考答案1什么是有机化合物？它有那些特性？有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。有机化合物的特性：1、数目众多、结构复杂；2、易燃；3、熔沸点较低 3、难溶于水，易溶于有机溶剂；4.反应慢、副反应多。2什么是 键和 键？沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫 键。其特点为电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。另外 键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以 键可以沿对称轴自由旋转。P 轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫 键，其特点为电子云重叠程度小，键能低；电子云分布呈块状分布于 键所在平面的上下，受核的束缚小，易受极化；成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。3指出下列化合物所含的官能团名
2、称：(1) (2) (3) (4) (5) NO2 CH33H3CH3H3C2l OH苯环、硝基 苯环 卤代烃 酚 环烯(6) (7) (8) （9）O CHONH2 OH环酮 环醛 苯环、胺 环、醇4根据键能的数据，当乙烷分子受热裂解时，那一个共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为 CC 键能为 376 KJmol-1，而 CH 键能为 439 KJmol-1。这个过程是吸热。5指出下列各化合物分子中碳原子的杂化状态：2（） （） （）H3CHCHOsp sp2sp2sp2 CH3sp CHCH2spsp2苯环上的碳原子是 sp2 杂化
3、 环己烷上的碳原子是 sp3 杂化（） （） （）HCCH2CH2sp3spsp2sp H2CCH3sp2spsp2sp3 H3COHsp3sp2第二章烷烃习题参考答案1解：（1）CH32CH2CH22CH323（2）CH3CH2CH3333（3）CH32CH2CH2CH23323（4）CH32CHCH2C2H323(3)H3C22332解：(不匹配)（1） 2，3-二甲基辛烷（2） 2，7-二甲基-4- 乙基壬烷（3） 3，6-二甲基壬烷3解：（1）CH3H3H3 3(2) （3) CH3CH233 CH32CH22CH34解：（1） ， ， ，CH32CH22CH(3)2(CH3)2CH2
4、CH(3)2CH32CHCH333H3CHCH333 3（2） ，CH32CH2CH33CH32CH2CH33（3）H3CHCH333 35解：（不匹配）（1） ，CH22CH3 CH22CH3（ 正戊烷绕 C1-C2 键旋转产生的交叉式和重叠式构象） （2） ， ， ， C2H5H3 C2H5CH3 C2H5CH3 C2H5CH3（正戊烷绕 C2-C3 键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）4（3） ，CH3C2H5 CH3C2H5（异戊烷绕 C1-C2 键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（4）H3C CH33C CH3CH3 H3C CH3H3C 3C CH3CH3（
5、异戊烷绕 C2-C3 键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）（5）CH(3)2 CH(3)2（异戊烷绕 C3-C4 键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（6）H3C CH3H3C CH3CH3H3C（新戊烷绕 C1-C2 键旋转产生的交叉式和重叠式构象）6解： （3）（2）（4）（1）7解：1H =12；2H =0；3H =08.解：F FF59解：CH310.解：链引发：Cl 2 Cl+Clhv链增长：Cl +CH3CH3 CH3CH2+HClCl2+CH3CH2 Cl+CH3CH2Cl链终止：Cl +Cl Cl2Cl+CH3CH2 CH3CH2ClCH3CH2+CH3C
6、H2 CH3CH2CH2CH3第三章 烯烃 炔烃 二烯烃习题参考答案1（不匹配） （1）5甲基1己烯 （2）3甲基1丁炔 （3）4甲基1,3戊二烯（4）2,7二甲基2,7壬二烯 （5）3乙基4己烯1炔 （6）5甲基1,3环己二烯 （7）( Z )3甲基 3庚烯 （8）顺,反2,4庚二烯（或（2Z,4E）2,4庚二烯）2CH3CH CCH(CH3)2H CH3CH CCH(CH3)CH2CH3CH3CClBr CCH2CH2CH3H ClHCCC(CH3)2CH2CH2CH3 CHCHH2C C2H5CCH(1) (2)(3) (4)(5) (6)361 2 34 5 67 8 CH3CH3CH
7、2CH2COOH + CO2CH3CCH2CH2CH3CH3Br CH2ClCH2CF3 CH3CHCH3SO3H CH3CHCH3OHCOOC2H5COOC2H5 CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHCCH3OCuCCCH34答案不唯一，只要方法可行都可以。（1）三种物质各取少许置于三支试管中，分别滴入少量酸性高锰酸钾溶液，不能使高锰酸钾溶液退色的是庚烷，能使高锰酸钾溶液退色的两种物质再各取少许置于两支试管中，滴加少量硝酸二氨合银溶液，出现白色沉淀的是 1庚炔，无此现象的是 1,3己二烯。（2）三种物质各取少许置于三支试管中，分别滴入少量酸性高锰酸钾溶液，能使高锰酸钾溶液退色但没有
8、气体放出的是 2丁炔，能使高锰酸钾溶液退色并有气体放出的两种物质再各取少许置于两支试管中，滴加少量硝酸二氨合银溶液，出现白色沉淀的是 1丁炔，无此现象的是 1,3丁二烯。5 CH2 CHCH2CHCH2 CH3C CH2CH3CH3CH2C CHCH2CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3(1) (2) (3)(4) (5)6 （3）（2 ） （1）（4）7 CH2 CHCH2CH2CH3CH3C CCH3CH3CH3CH CCH2CH3(1) (2)(3) (4) CH3CH3CH3CH38 （1）CH 3CH2CH3 + CH2=CHCH3 （2）CH 3CH2CH3 （3）CH 3
9、COCH3 （4） CHBr=CBrCH3 （5）CH 2=CClCH3（6）CH 3CBr2CH3 （7） AgC CCH379A: B:HC C CHCH3CH3 H2C CHCCH3CH2HC C CHCH3CH3: + 2H2 CH3CH2CHCH3CH3H2C CHCCH3CH2 + 2H2 CH3CH2CHCH3CH3HC C CHCH3CH3+ 2Br2 CHBr2CBr2CHCH3CH3H2C CH CCH3CH2 + 2Br2 CH2BrCHBrCBrCH2BrCH3HC C CHCH3CH3+ Ag(NH3)2NO3 AgC CCHCH3CH310:+ 2H2+ 2Br2C
10、: D: E: CCH2COOH HBrBrBrBr(1) O3(2) Zn / CH3COOH 2 OHCCH2CHO11反应产物除了 1,2-二溴丙烷外，还有 1-氯-2- 溴丙烷和 1-溴-2- 丙醇。因为烯烃与溴的加成反应是分两步进行的离子型反应。第一步是溴分子受到反应介质中极性物质的电场作用而极化变成了瞬时偶极分子，溴分子中带部分正电荷的一端与烯烃分子中的 电子作用生成环状溴 离子；第二步是溴负钅 翁离子从溴 离子的背面进攻碳原子，得到 1,2-二溴丙烷加成产物，另外，反应钅 翁8过程中 Cl和 OH 与溴负离子一样，也参与了反应，生成 1-氯-2-溴丙烷和 1-溴-2-丙醇 。第四
11、章环烃习题参考答案1写出下列化合物的构造式（1）1-甲基-2- 乙基环戊烷 （2）3-甲基环戊烯（3）异丙基环丙烷 （4）1,7,7-三甲基二环2.2.1 庚烷（5）5-甲基-2- 乙基螺3.4辛烷 （6）1-甲基-4- 叔丁基苯（7）2,7-二甲基萘 （8）9- 氯蒽(1) CH3C2H5(2)CH3(3) (4) (5)C2H5 CH3(6) (7) CH3H3C (8) Cl2命名下列化合物(1) CH3CH3 (2) CH3(3)(4)CH3C2H5 (5)CH2CH2CH=CH2(6) SO3H(1)1，3二甲基环丁烷， （2）二环3 ，2，1辛烷， （3）7甲基螺3，5 壬烷， （
12、4）间乙基甲苯， （5）4苯基1丁烯， （6）-萘磺酸3画出下列化合物的优势构象（1）反-1,3-二甲基环己烷 （2）顺-1-甲基-3- 叔丁基环己烷(1) (2)4以苯为原料制备下列化合物9（1）间-硝基苯甲酸 （2）对- 硝基苯甲酸（3）对-乙基苯磺酸 （4）3- 硝基-4-溴苯甲酸(1) CH3Cl3AlCl3 CH3KMnO4H2SO4 COHHNO3H2SO4 COHNO2(2) CH3HNO3H2SO4 KMnO4H2SO4CH3NO2 COHNO2CH3Cl3AlCl3(3) C2H5Br C2H5AlCl3 H2SO4 C2H5SO3H(4) CH3CH3Cl3AlCl3 Br
13、2FeBr3 KMnO4H2SO4CH3Br COHBr HNO3H2SO4 COHBrNO25将下列各组化合物按硝化的难易程度排列成序（1）苯、间-二甲苯、甲苯 （2）苯、氯苯、硝基苯、苯甲酸（3）苯酚、乙酰苯胺、苯、甲苯 （4）甲苯、苯磺酸、苯甲醛、氯苯(1) 间-二甲苯 甲苯苯, (2) 苯氯苯 苯甲酸硝基苯(3) 苯酚乙酰苯胺甲苯 苯, (4) 甲苯氯苯苯甲醛 苯磺酸6指出下列化合物硝化时导入硝基的位置 (1)Cl OCH3CHONO2C(H3)3(2) (3)(4) (5)10(1)Cl OCH3CHONO2C(H3)3(2) (3)(4) (5)7用简便的化学方法鉴别下列各组化合物
14、（1）1-丁烯、甲基环戊烷、 1，2- 二甲基环丙烷（2）苯乙烯、苯乙炔、苯、乙苯 1-12-ABC KMnO4ABC BC1ABC KMnO42D ABCD CDAB8根据休克尔规则判断下列化合物是否具有芳香性？(1) (2) (3)(4) (5) (6)具有芳香性的是：（1） 、 （2）9完成下列反应方程式11CH3CH3CH3 +HBr+Cl2 h+HBrKMnO4,H2SO4Cl2FeCl3 hvCl2KMnO4,H2SO4 HNO3,H2SO4NO2HNO3,H2SO4(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)vCH3CH3CH3C2H5(1) (2) (3) (4)(5)(6)(7)H3CCHCH3CCH3CH3Br Cl CH3Br OHOCH3Cl CH3ClCH2ClCl CH2ClCl+ +, COH, COHNO2NO2O2N10根据已知
