江苏省海门市高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 3.4 有机合成路线设计导学案(无答案)新人教版选修5

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1、有机合成路线设计达成目标:掌握分析合成的一半方法,至少能设计出1-2步流程。例:(5) 已知:RCHO,写出由C 制备化合物 的合成路线流程图(无机试剂任选)。方法点拨:1、所要合成的物质为酯类或者高分子等,先逆推得到酸、醇或单体,即转化为由原料来合成这些次产物。2、 比较。将原料和产物(次产物)对比,观察官能团的变化和碳链的区别,特别是碳原子数的变化。3、 若碳原子数不变的单一原料合成,主要是官能团的消除和引入,注意先后顺序及官能团的保护。4、 若两种及以上原料分子中的碳原子数之和等于产物的碳原子,合成时首先考虑如何将原料分子连到一起,也就是碳链的增长,就要到题给流程和所给已知中寻找信息。5

2、、 若原料分子中的碳原子数和产物不等,可以考虑反应物的比例或者只是增加了一个碳原子,仍然属于碳链的增长。6、 若碳链问题能够解决剩下的就是官能团的变化,注意引入的顺序和位置。7、 最后书写完要检查,特别是每一步的反应物和条件。一、增长碳链的反应1 2 34567.二、缩短碳链的反应1. 2.3真题训练1、敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:(5) 已知:RCH2COOH。写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。2.化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其部分合成路线如下:(5) 已知:。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体,请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图

3、(无机试剂任选)。3 化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去):已知:RBrRMgBr(5) 根据已有知识并结合相关信息,写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。巩固训练1、有机物A()是一种治疗心血管和高血压的药物,可由化合物B()通过以下路线合成:(4) 已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的,会脱水转化为羰基。试写出由C的一种同分异构体制备H()的合成路线图。2、(2013徐州考前模拟)某蓝色荧光材料F的合成路线如下:(6) 已知:+。请写出以和甲醇为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。史书记载,结束了三国分裂局面的晋武帝司马炎共有儿子26人,但太子司马衷却天生痴愚。晋武帝想废太子,另择继承人,皇后劝说:“立嫡以长不以贤,岂可动乎!”于是晋武帝没有更换太子。由此可见,晋武帝选太子是依据5

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