《巴比妥类药物的结构和性质分析》由会员分享，可在线阅读，更多相关《巴比妥类药物的结构和性质分析（23页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、药物分析/典型药物分析,制作人：冯媛娇,巴比妥类药物的结构与性质分析,学习要求,掌握,熟悉,常见巴比妥类药物的结构特点和性质。,巴比妥类药物的结构特点、性质与分析方法之间的关系。,一、概述,巴比妥类药物是临床常用的镇定催眠药，具有环状丙二酰脲结构母核，是巴比妥酸的衍生物，中国药典（2005年版）收载的本类药物有苯巴比妥及其钠盐、异戊巴比妥及其钠盐、司可巴比妥钠和注射用硫喷妥钠等。,二、巴比妥类药物的结构,母核结构 环状丙二酰脲 弱酸性 水解性 与重金属离子的沉淀反应 紫外吸收 红外吸收,1,3-二酰亚胺基团 互变异构现象,C2位硫取代,C5位双取代 取代基的 特征反应,1、典型巴比妥类药物结构
2、分析,苯巴比妥,苯环 硫酸-亚硝酸钠反应 甲醛-硫酸反应,司可巴比妥钠,丙烯基：与碘试液发生加成反应，使碘试液的棕黄色消失,硫喷妥钠,S：在氢氧化钠试液中与醋酸铅反应生成白色沉淀，加热转变为黑色硫化铅沉淀,异戊巴比妥 （amobarbital）,白色结晶性粉末,1、典型巴比妥类药物结构分析,异戊巴比妥钠 （amobarbital sodium）,白色颗粒或粉末,1、常见巴比妥类药物结构,二、巴比妥类药物的性质分析,1、主要理化性质,溶解性,钠盐水解,弱酸性,不饱和烃类取代基的还原性质,与重金属离子的呈色反应,芳环取代基,紫外吸收特征,溶解性,苯巴比妥钠、司可巴比妥钠、异戊巴比妥钠易溶于水，在乙
3、醇中溶解、在乙醚中不溶； 苯巴比妥、异戊巴比妥在乙醇或乙醚中易溶，在氯仿中溶解，在水中极微溶解,在氢氧化钠或碳酸钠溶液中溶解； 注射用硫喷妥钠易溶于水。,2、 主要理化性质,弱酸性,2、主要理化性质,1,3-二酰亚胺基团，发生酮式烯醇式互变异构 水溶液中发生二级电离，呈现弱酸性 （pKa为7.38.4） 利用弱酸性与强碱成水溶性的钠盐。 分离、提取、鉴别和含量测定。,钠盐水解,2、主要理化性质,吸湿情况下水解为无效物质 室温和pH10以下水解较慢 温度升高以及pH超过11，水解加速。 药典规定苯巴比妥钠和注射用硫喷妥钠应检查碱度,与重金属离子的呈色反应,环状丙二酰脲结构（-CONHCONHCO
4、-）适宜pH条件下，可与金属离子，如Ag+、Cu2+、Co2+、Hg2+等，生成有特征颜色的物质。 可用鉴别和含量测定。,2、主要理化性质,不饱和烃类取代基的还原性质,司可巴比妥钠 5位取代基：含有双键 的不饱和烃 具有还原性，与氧化性试剂反应 用于鉴别,2、主要理化性质,芳环取代基,苯巴比妥 及苯巴比妥钠 均含有苯环 取代基，可利用苯环的特征反应 区别此类药物和不含芳环的巴比妥类药物。,2、主要理化性质,紫外吸收特征,酸性条件：没有紫外吸收 碱性条件：电离为具有共轭体系的结构，电离分为二级，需不同碱性条件，产生的紫外吸收光谱不同 根据pH = 2、9、13条件下吸收情况的不同，可对巴比妥类药
5、物进行鉴别及含量测定；硫喷妥钠在酸性和碱性条件下均有紫外吸收。,2、主要理化性质,巴比妥类药物酮式烯醇式互变异构,pK1 = 8 pK2 = 12,巴比妥类药物的紫外吸收,pH = 2，无吸收 pH = 10，一级电离，吸收峰240nm； pH 13，二级电离，共轭体系增大，吸收峰255nm。 硫喷妥钠：酸性条件下，具有287nm和238nm两个吸收峰 pH = 10时，304nm和255nm pH = 13时，只有304nm 常见药物紫外吸收见下表：,一些巴比妥类药物的紫外吸收,巴比妥类药物的紫外吸收,巴比妥类药物的紫外吸收,1.5 1.0 0.5 0.0,A. pH = 2 （H2SO4溶液） B. pH = 10 （NaOH溶液） C. pH = 13 （NaOH溶液）,巴比妥类药物的紫外吸收,硫喷妥的紫外吸收光谱,- HCl溶液（0.1molL-1） NaOH溶液 （0.1molL-1）,巴比妥类药物的紫外吸收,谢谢,
