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1、醛的性质和应用 在日常生活中我们 都会有这样的疑问， 为什 么有的人喝酒“千杯万杯都 不醉”，而有的人喝一点酒 后就面红耳赤，情绪激动甚 至酩酊大醉？酒量的大小到 底与什么有关呢？ 人的酒量大小，与酒精在人体内的代 谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内， 首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛，然后 又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸， 并进一步转化为CO2和H2O。如果人体内这两种 脱氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就 很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够 大, 例如缺少乙醛脱氢酶，饮酒后就会引起体 内乙醛积累，导致血管扩张而脸红。 原来如原来如 此啊！此啊！ 复习回顾复习回顾：
2、乙醇的催化氧化乙醇的催化氧化 HHC CC COO HHHH HHHHHH HHC CC CHH HHOO HH 含有含有香草醛香草醛的兰花的兰花杏仁含杏仁含苯甲醛苯甲醛 H CC O HH H 醛基 烃基 O C HC H H H 乙醛的结构： 官能团：醛基 醛类中具有代表性的醛乙醛 醛基上的氢甲基上的氢 乙醛的1H-NMR 结构式: C2H4O H CC O H H H CH3CHO或 CH3C O H (醛基)C O H ： ： C ：H O： ： 分子式： 官能团： 结构简式： (一)、结构 HCH O CH3CH O CH3CH2CH O HCOCH3 O CH3CHCH O CH3
3、 醛基与烃基( )直接相连的化合物称为醛 CH O (二)、物理性质 无色、有刺激性气味的液体 密度比水小 在水中溶解大较大 醛 基 易加成 HCCH H H O= 醛 基 易被氧化 分析结构: 预测性质: CH3-C-H O +HHCH3-C-H O-H H 催化剂 三）、乙醛的化学性质 1.乙醛的加成反应(与H2)： 注意：和注意：和C CC C双键不同的是，通常情况下，双键不同的是，通常情况下， 乙醛不能和乙醛不能和HXHX、X X 2 2 、HH 2 2 OO发生加成反应发生加成反应 O C HC H H H HH CH3CHOH2 CH3CH2OH 催化剂 分析：碳元素的化合价变化
4、结论：加氢碳元素被还原 有机物得O或去H, 发生氧化反应 思考：在有机化学中，什么是氧化反应？ 什么是还原反应？ 有机物失O或加H, 发生还原反应 醛 基 易加成 HCCH H H O= 醛 基 易被氧化 分析结构: 预测性质: CH3-C_ O OO H 2CH3COOH 2CH3CHO + O2 催化剂 思考：乙醛被氧化生成什么？ 2. 氧化反应 （1）催化氧化 2CH3-C-H + O2 2CH3-C-OH 催化剂 O= O= 乙酸 乙醛 得,被氧化 工业制羧酸的主要方法! 乙酸 CHO COOH （2）被弱氧化剂氧化 实验 银氨 溶液 静置加热 银镜 沉淀恰 好消失 （2）被弱氧化剂氧
5、化 a、被银氨溶液氧化 (银镜反应) 银氨溶液的配制方法： 在AgNO3溶液中滴加氨水，至 生成的沉淀恰好消失为止。 AgNO3+NH3H2OAgOH +NH4NO3 AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+ + OH+2H2O 银镜反应 CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COOH 2Ag4NH3+H2O 水浴加热 CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag3NH3+H2O 水浴加热 银镜反应 此反应可用于醛基的检验和测定 CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag3NH3H2O 水浴加热 说明：说明：a a、生成物：一水、二银、三氨、
6、乙酸铵、生成物：一水、二银、三氨、乙酸铵 b b、1mol1molCHOCHO2molAg2molAg 6.1mol醛基被氧化，就应有2molAg被还原 4.银氨溶液现用现制，不能久置 注意： 1.试管要洁净， 2.水浴加热时不可振荡和摇动试管 3.乙醛的量不能过多 否则生不 成银镜 5.试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗 (用之前用NaOH煮) 4滴6滴 NaOH溶液 2 ml CuSO4溶液 0.5 ml 乙醛 实验 新制Cu(OH)2 b、被新制Cu(OH)2氧化 新制Cu(OH)2的配制方法： mlNaOH(50%)+46滴CuSO4(2%) CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH
7、Cu2O2H2O 砖红色 加热煮沸 （此反应必须在碱性条件下进行） 必须过量 此反应也用于醛基的检验和测定 2、医院如何检验病人患有糖尿病？ 用新制的氢氧化铜检验 思考： 1、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应 的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什 么？ 葡萄糖分子中有醛基 3、乙醛能使KMnO4/H+褪色吗? 小结：小结： 1 1、乙醛既有氧化性，又有还原性，以还原性为主、乙醛既有氧化性，又有还原性，以还原性为主 CHCH 3 3 CHOCHO 乙醛乙醛 氧化氧化 还原还原( (加成加成 ) ) CHCH 3 3 CHCH 2 2 OHOH 乙醇乙醇 CHCH 3 3 COOHCO
8、OH 乙酸乙酸 氧化氧化 有机物之间的转变实质是官能团之间的转变有机物之间的转变实质是官能团之间的转变 2 2、 讨论：哪些有机物讨论：哪些有机物通过化学反应通过化学反应使溴水褪色？使溴水褪色？ 、含、含C=CC=C或或CCCC键的有机物键的有机物 、苯的同系物、苯的同系物 、醇、酚、醛、醇、酚、醛 讨论：哪些有机物可使酸性讨论：哪些有机物可使酸性KMnOKMnO 4 4 溶液褪色？溶液褪色？ 、含、含C=CC=C或或CCCC键的有机物；键的有机物； 、酚、醛、酚、醛 练习练习 1 1、有机物结构简式为、有机物结构简式为 下列对其性质的判断中，不正确的是（下列对其性质的判断中，不正确的是（ ）
9、 A.A.能被银氨溶液氧化能被银氨溶液氧化 B.B.能使能使KMnOKMnO 4 4 酸性溶液褪色酸性溶液褪色 C.1molC.1mol该有机物只能与该有机物只能与1molBr1molBr 2 2 发生加成反应发生加成反应 D.1molD.1mol该有机物只能与该有机物只能与1molH1molH 2 2 发生加成反应发生加成反应 D D 2 2、为了鉴别已烯、甲苯、苯酚溶液、乙、为了鉴别已烯、甲苯、苯酚溶液、乙 醛溶液四种无色的液体，可以使用下列试醛溶液四种无色的液体，可以使用下列试 剂合理的一组是（剂合理的一组是（ ） A . KMnOA . KMnO 4 4 酸性溶液和溴水酸性溶液和溴水
10、B .B .银氨溶液和银氨溶液和KMnOKMnO 4 4 酸性溶液酸性溶液 C. C. 新制新制Cu(OH)Cu(OH) 2 2 和溴水和溴水 D .D .新制新制Cu(OH)Cu(OH) 2 2 和和FeClFeCl 3 3 溶液溶液 C 3 3、已知柠檬醛的结构简式为：、已知柠檬醛的结构简式为： CHCH 3 3 CHCH 3 3 O O CH CH 3 3 C=CHCHC=CHCH 2 2 CHCH 2 2 C=CHCHC=CHCH （1 1）柠檬酸中含）柠檬酸中含C=CC=C和醛基两个官能团，实验和醛基两个官能团，实验 操作中，先检验哪一个官能团？为什么？操作中，先检验哪一个官能团？为
11、什么？ （2 2）如何检验柠檬醛分子中含有醛基）如何检验柠檬醛分子中含有醛基? ? （3 3）如何检验柠檬醛分子中是否含有）如何检验柠檬醛分子中是否含有C=C?C=C? | 一、醛类 1、定义： RCHO 烃基 2、分类 按醛基个数分 按烃基是否饱和分 按烃基类别分 一元醛、二元醛 多元醛 饱和醛 脂肪醛 芳香醛 不饱和醛 醛基与烃基直接相连所得的化合物。 3、通式： CnH2nO 饱和一元醛 甲醛： 甲醛又叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺 激性气味的液体，易溶于水。 福尔马林是质量分数含3540的甲 醛水溶液。甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能 力，是一种良好的杀菌剂。 居室污染的主要气体之一。 室内
12、空气污染的头号杀手甲醛 去年9月30日，南昌市疾病预防控制 中心公共卫生监测所公布了南昌市家庭室 内空间有害气体抽检情况，南昌市新装修 家庭的室内甲醛含量超标率达72.5 甲醛的1H-NMR 甲醛 结构式：分子式： CH2O 结构简式：HCHO C O HH .C O H C : :O : HH : : 电子式： 官能团： -CHO-COH 练习：下列物质分子中所有原子一定 不共面的是 A.CH2=CH2 B. C. D.CHO 练习：下列物质分子中所有原子一定 不共面的是 A.CH2=CH2 B. C. D.CH3CHO OH D 甲醛的同系物： H-CHO CH3-CHOCH3CH2-CH
13、O CH3CH2CH2-CHO 甲醛 乙醛 丙醛 丁醛 交流与讨论： 甲醛与同系物之间的异同点 结论：甲醛分子中氢原子与醛基相连， 化学性质有特殊性。 3 3、化学性质、化学性质 、氧化反应、氧化反应 被银氨溶液氧化被银氨溶液氧化 被新制被新制Cu(OH)Cu(OH) 2 2 碱性悬浊液氧化碱性悬浊液氧化 （2 2）加成反应）加成反应 （3 3）缩聚反应）缩聚反应 nHCHO + n OH 浓盐酸 100 OH CH2 n 有机物分子之间缩去小分子（H2O、NH3等 ）而形成高分子化合物的反应。 缩聚反应： 问题： 1.浓盐酸作用？ 2.长导管作用？ 3.为什么不用温度 计？ 4.实验结束试管
14、如 何处理？ 、催化剂：浓盐酸或氨水；催化剂：浓盐酸或氨水； 、沸水浴；、沸水浴； 、长导管作用：冷凝、回流；、长导管作用：冷凝、回流； 、清洗试管：乙醇浸泡、清洗试管：乙醇浸泡 注意事项：注意事项： 缩聚反应：由有机化合物间脱去小分子缩聚反应：由有机化合物间脱去小分子 获得高分子化合物的反应获得高分子化合物的反应(P84)(P84) 酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材 料，至今还广泛使用，条件不同时（催 化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂 线型酚醛树脂（盐酸作催化剂） 体型的酚醛树脂（氨水作催化剂） 甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树 脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶 合板、刨花板、人造维
15、板等木材加工。 C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮 是最简单的酮。 拓展视野 酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。 酮 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜 等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇 饱和一元酮的分子式的通式： CnH2nO（n3） 1、用化学方法鉴别下列各组物质 1）溴乙烷 、乙醇 、乙醛 2）苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚 1）用新制氢氧化铜溶液 2）用溴水 巩固练习 2.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应， 析出银21.6g，等量的此醛完全燃烧时生 成CO2 0.89L，则此醛是 ( ) A、乙醛 B、丙醛 C、丁醛 D、2-甲基丙醛 C、D 3.人造象牙的结构为 CH2O n，则合成 的单体是 。 CH2O 5.分别写出丙醛与下列物质反应的化 学方程式： 与银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应 与氢气反应 4.有机物 C C-O-CH2-CH2-O 是通过 反应形成，其单 体是 。 n = = OO 6.下列反应属于还原反应的是： A.C6H5CH3C6H5COOH B.C6H5CHOC6H5CH2OH A.C
