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1、1.什么叫芳香烃？ 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 2.最简单的芳香烃是 苯 第二节第二节 芳香烃芳香烃 甲苯(C7H8) 萘(C10H8)蒽(C14H10) 一、苯的结构和性质 （一）、物理性质 无色、有特殊气味的液体，有毒， 不溶于水，易溶于有机溶， 密度比水小， 熔沸点较低，易挥发， n苯的毒性(一类致癌物) 室内环境中的苯污染主要来自含苯的胶黏剂 、 油漆、涂料和防水材料的溶剂或稀释剂 （二）、苯的结构 (1)苯分子的6个C和6个H都在同一 平面，6个碳原子构成一个正六边形 (2) 6个碳碳键完全相同，是介于单键 和双键之间的独特的键 C6H6 1、分子式： C C C C C CH
2、 H H H H H 2、结构式： 或 3、结构简式： 平面正六边形 4、空间构型： (1)苯和溴水不反应 (2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 (3)苯的邻位二取代物不存在同分异构体 哪些事实能够说明苯分子中不含碳碳双键 ？ （4）经测定苯环上碳碳键的键长相等， 都1.4010-10m （5）经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 1、加成反应（与H2、Cl2) 催化剂 + 3H2 环己烷 （三）. 苯的化学性质 + 3Cl2 催化剂 ClCl Cl Cl Cl Cl 六氯环己烷俗称：六六六 2、氧化反应（燃烧） 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 + Br2 + HBr FeBr3Br + HO-NO
3、2 + H2O 浓硫酸 NO2 反应条件：液溴、FeBr3或Fe粉作催化剂 反应条件：浓H2SO4作催化剂，加热至50- 60 3、取代反应 （1）卤代反应 （2）硝化反应 （3）磺化反应 苯分子中的H原子被磺酸基(SO3H)取代的 反应 + H2O （苯磺酸） + HOSO3H 7080 SO3H + H2SO4 7080 SO3H + H2O 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 + Br2 Br+ HBr FeBr3 AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3 设计制备溴苯实验方案 1.纯净的溴苯应是无色的，为什么反应所得 的溴苯为褐色？ 因为反应剩余的苯、液溴和催化剂FeBr3溶
4、 解在溴苯中。 2.应如何分离提纯反应得到的粗溴苯？ 1、水洗，分液；除去FeBr3 2、加入NaOH溶液，振荡，分液。除去溴苯中的溴 3、水洗，分液；除去易溶于水的杂质 4、干燥；除去水分 5、蒸馏；可除去溴苯中的苯 【实验注意 】 3. 如何证明苯与液溴发生了取代反应而不是加 成反应？ 检验产物中是否有HBr生成，若生成HBr则发生 取代反应，若无HBr生成，则反生加成反应。 4.可用什么试剂检验产物中的HBr ？ AgNO3溶液或者紫色石蕊试液 5.如何除去混在HBr中的溴蒸气？ 将生成的混合气体通过盛有CCl4溶液的洗 气瓶 苯与溴的反应-改进 【资料】硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味
5、，有 毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝 基苯蒸气有毒性。 设计苯的硝化反应实验方案 1.苯与硝酸的反应在50 -60 时产物是硝基苯， 温度过高会有副产物。 2. 硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。 3.反应过程中硝酸会部分分解。 4 .苯和硝酸都易挥发。 苯的硝化反应装置 敞口玻璃管 硝化反应实验步骤: 先向反应容器中注入浓硝酸， 再慢慢注入浓硫酸， 并及时摇匀和冷却. 向冷却后的混合酸中， 逐滴加入苯 将混合物控制在50-60 的条件下水浴加热 将反应后的液体倒入 盛冷水的烧杯中, 试管底部有黄色油状物. 【苯的硝化反应实验注意 】1.为何要先加浓硝酸再加浓硫酸，冷却
6、后再加苯？ 防止浓硫酸稀释时放出大量的热量，使 酸液溅出；减少苯的挥发 3.为何要采用水浴加热？ 受热均匀，便于控制温度 2.浓硫酸的作用催化剂和吸水剂。 4.敞口玻璃管的作用是什么?冷凝、回流 1）、用蒸馏水洗涤，除去NO2; 2）、NaOH溶液洗涤，分液；除去未反 应的酸 7.如何从上述粗产品中得到纯净的硝基苯？ 6.纯净的硝基苯是无色的，为何反应得到 的硝基苯为黄色？ 因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2 5.温度计的位置？ 应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。 （一）.定义: 通式： CnH2n-6(n6) 结构特点:只含有一个苯环,苯环上连结烷基. 苯环上的氢原子被烷基取代的产
7、物 二、苯的同系物 （二）、物理性质： （与苯相似） 无色、有特殊气味、有毒的液体； 难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小 ，密度、熔沸点随C数增多而升高。 R 1、氧化反应 (1)可燃性 (2)可使酸性高锰酸钾溶液褪色 （三）、化学性质 用于鉴别苯与苯的同系物 不能使溴水褪色！因萃取使水层颜色变浅 COOH KMnO4 H+ CH 苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰 酸钾溶液氧化 侧链被氧化是与苯环相连的那个碳： CH2CH3 KMnO4、H+ COOH （苯甲酸） 侧链与苯环相连的碳原子上没有H原子，则 侧链不能被氧化： KMnO4、H+ 不反应（NR） + HNO3 浓硫酸 300C
8、2、取代反应 （1）硝化反应 或 CH3 NO2 NO2 CH3 H2O + CH3（侧链）对苯环的影响：使苯环活化 ，邻、对位上的H更易被取代。 一种淡黄色的晶体， 不溶于水。不稳定，易爆炸。 它是一种烈性炸药，广泛 用于国防、开矿、筑路、 兴修水利等。 2,4,6-三硝基甲苯又叫TNT + 3 HNO3+ 3 H2O 浓硫酸NO2 CH3 NO2 O2N CH3 CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行 (2).卤代反应： + Cl2 FeCl3 光照 +Cl2 CH2Cl +HCl 或 CH3 Cl Cl CH3 HCl + 注意：条件不同，产物不同 3、加成反应 一定条件 +？H2 CH
9、3 | CH3 | CH=CH2 一定条件 +？H2 CH2-CH3 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。 三、芳香烃的来源及其应用 1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整 2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。 芳香族化合物 芳香族化合物 芳香烃 苯及苯的 同系物 资料卡片：多环芳烃（了解） 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起 联苯或多联苯：苯环之间通过 碳碳单键直接相连 稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形 成 萘(C10H8) 蒽(C14H10) 对比与归纳 烷烯苯 与 Br2 作 用 Br2试剂 反应条件 反应类型 与 KMnO4 作 用 点燃 现象 结论 纯溴 溴水纯溴 溴水 光照 取代 加成 Fe粉 取代 萃取 无反应 现象 结 论 不褪色 褪色不褪色 不被 KMnO4 氧化 易被 KMnO4 氧化 苯环难被 KMnO4氧化 焰色浅， 无烟 焰色亮， 有烟 焰色亮，浓烟 C%低C%较高 C%高 【归纳】 烃 链烃 环烃 饱和链烃 不饱和链烃 脂环烃 芳香烃 （脂肪烃） 烷烃 烯烃 二烯烃 炔烃 苯的同系物 稠环芳烃 其它芳烃 环烷烃等
