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1、基础有机化学 邢其毅 第三版 考题选编和答案,题目选自考卷，多数题为容易题和中等难度的题，也有较难的题。展示题目和答案的目的是让学生了解： 1.考题的类型； 2.考题的难度； 3.应如何复习书本知识； 4.建立解各类题目的基本思路； 5.掌握答题的基本要求。 所选题目不多，不可能覆盖所有的知识点，只能起一个示范作用，希望同学举一反三。,题目类型 一、选择题 二、填空题 三、结构和命名题 四、立体化学题 五、完成反应式题 六、反应机理题 七、测结构题 八、合成题,一、选择题 选择题1 选择题2 选择题3 选择题4 选择题5 选择题6 选择题7 选择题8 选择题9 选择题10,1. 下列化合物没有
2、芳香性的是 （A）吡啶 （B）环戊二烯负离子 （C）吡喃 （D）环庚三烯正离子,答案：C 说明：上述化合物中，只有吡喃环不含封闭的环状的(4n+2)电子的共轭体系，即不符合(4n+2)规则，所以吡喃无芳香性。,2. 下列叙述正确的是 （A）葡萄糖和甘露糖是一对互变异构体 （B）葡萄糖和甘露糖是一对C1差向异构体 （C）在碱性条件下，葡萄糖和果糖能经差向异构化互变 （D）在碱性条件下，葡萄糖和甘露糖能经差向异构化互变,答案：D 说明：葡萄糖和甘露糖是一对C2差向异构体 ，所以（A）和（B）均不对。葡萄糖是醛糖，果糖是酮糖，不是差向异构体，所以（C） 也不对。正确答案是D。,3. 下列哪种条件可得
3、酚酯 （A）羧酸+酚（酸或碱催化） （B）酰氯+酚（碱催化） （C）酯交换 （D）腈+酚+水,答案：B 说明：酚有酸性，酚羟基氧的电子对与苯环共轭，在酸性条件下酚不能发生酯化和酯交换反应。在碱性条件下，酚形成酚盐，酚盐负离子进攻酰氯的羰基碳，经加成-消除机理形成酚酯。因此正确答案是（B） 。,4 . 下列四种制酚的方法，哪种是经过苯炔中间体机理进行的？,答案：B,5. 适宜作呋喃和吡咯的磺化试剂的是 （A）浓硫酸 （B）浓硫酸+浓硝酸 （C）稀硫酸 （D）吡啶三氧化硫加合物,答案： D 说明：呋喃在酸性条件下易开环，吡咯在酸性条件下易聚合。所以呋喃和吡咯进行磺化反应时要用温和的非质子的磺化试剂
4、。,6.下列化合物有芳香性的是 （A）六氢吡啶 （B）四氢吡咯 （C）四氢呋喃 （D）吡啶N-氧化物,答案：D 说明：上述化合物中，只有吡啶N-氧化物含有封闭的环状的(4n+2)电子的共轭体系，即符合(4n+2)规则。所以正确选项为（D）。,7. 室温条件下，除去少量噻吩的方法是加入浓硫酸，震荡，分离。其原因是 （ A ）苯易溶于浓硫酸 （ B ）噻吩不溶于浓硫酸 （ C ）噻吩比苯易磺化，生成的噻吩磺酸溶于浓硫酸 （ D ）苯比噻吩易磺化，生成的苯磺酸溶于浓硫酸,答案： C,8. 下面反应的产物是,答案： B 说明：第一步是喹啉氧化成N-氧化物；第二步是喹啉N-氧化物硝化，由于N-氧化物中的
5、氧具有电子储存库的作用，因此亲电取代反应在杂环上进行，基团主要进入N的对位；第三步是N-氧化物的还原。,9. 萜类化合物在生物体内是下列哪种化合物合成的？ （A）异戊二烯 （B）异戊烷 （C）异戊醇 （D）乙酸,答案： D 说明：尽管萜类化合物在组成上含有异戊二烯结构单元，但其在生物体内是由乙酰类化合物合成的（乙酸在体内经过酶的作用，转变成活化的乙酸，再经生物体内的反应转变而成）所以正确选项是（D）。,10. 橙花油醇的构造式为(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2OH,它属于 （A）单萜 （B）半萜 （C）倍半萜 （D）双萜,答案：A 说明：绝大多数萜类化合物分子中的碳原子
6、数是异戊二烯五个碳原子的倍数，所以萜类化合物可以按碳原子数分类。含10个碳原子即两个异戊二烯结构单元是单萜，所以正确选项是（A）。,二、填空题 填空题1 填空题2 填空题3 填空题4 填空题5 填空题6 填空题7 填空题8 填空题9 填空题10,1.化合物A的分子式为C3H6Cl2，且氯化时只能给出一种三氯代烃。则A的结构式是 。,答案: (CH3)2CCl2,2. 化合物蔗糖的哈武斯透视式是 。,答案：,答案：D-核糖、D-2-脱氧核糖、腺嘌呤、鸟嘌呤、胸腺嘧啶、脲嘧啶、胞嘧啶、磷酸。,3. 核酸的基本结构单元是 。,4.有一个羰基化合物，分子式为C5H10O,核磁共振谱只有二个单峰，其结构
7、式是 。,答案： (CH3)3CCHO,5. 下列化合物的优势构象式为 。,答案：,6. 实验室中常用溴的四氯化碳溶液鉴定烯键，该反应 属于 。,答案： 亲电加成反应,7. 氢溴酸与3，3-二甲基-1-丁烯加成生成2，3-二甲基-2-溴丁烷。该反应的反应过程中发生了 重排。,答案： 碳正离子,8. 2，3-丁二醇跟高碘酸反应得到 。,答案： CH3CHO,9. 分子式为 C6H12O 的手性醇，经催化氢化吸收一分子氢后得到一个新的非手性醇。则该醇的可能结构是 。,答案：,10. 以质量计，无水乙醇含乙醇 。,答案：99.5%,三、结构和命名题 结构和命名题1 结构和命名题2 结构和命名题3 结
8、构和命名题4 结构和命名题5 结构和命名题6 结构和命名题7 结构和命名题8 结构和命名题9 结构和命名题10 结构和命名题11 结构和命名题12,题目类型 1. 给出结构简式，写出化合物的中文名称。 2. 给出结构简式，写出化合物的英文名称。 3. 给出化合物的中文名称或英文名称，写出化合物的结构简式。,考查内容 （1）母体烃的名称，官能团字首、字尾的名称，基的名称。 （2）选主链的原则，编号的原则，取代基排列次序的原则。 （3）名称的基本格式。 （4）确定R、S、Z、E、顺、反的原则。 （5）桥环和螺环化合物的命名原则。,1. 写出下列化合物的中文名称。,答案：2，3，10-三甲基-8-乙
9、基-9-三级丁基十二烷,2. 写出下列化合物的中文名称。,答案： (1R,2S,6S,7R,8R)-8-甲基-8-异丙基三环5.2.2.02，6十一烷,3. 写出下列化合物的中文名称。,答案：(5S,1E,3E)-5-甲氧基-1-溴-1,3-辛二烯-7-炔,4. 写出下列化合物的中文名称。,答案：6-(R-3-氧代环戊基)-4，5-环氧-2-己酮,答案： 中文名称：甲基乙基环丙胺 英文名称：cyclopropylethylmethylamine,5. 写出下列化合物的中英文名称。,6. 写出下列化合物的中英文名称。,答案： 中文名称：N-乙基-1，2-乙二胺 英文名称： N-ethyl-1,2
10、-ethanediamine,7. 写出下列化合物的中英文名称。,答案： 中文名称：氢氧化乙基三甲基铵 英文名称： ethyltrimethylammonium hydroxide,8. 写出下列化合物的中英文名称。,答案： 中文名称：溴化四乙铵 英文名称：tetraethylammonium bromide,9. 写出S-3-甲酰基-5-氯戊酸的结构简式。,答案：,10. 写出(S)-3-新戊基环己烯的结构简式。,答案：,11. 写出r-1,反-5-羟基，1,顺-3-环己二甲酸的结构简式。,答案：,12. 写出(1R,3S,4S,6S,7S)-1,3,7-三甲基-1-乙基二螺3.1.5.2十
11、三烷的结构简式。,答案：,四、 立体化学题 立体化学题1 立体化学题2 立体化学题3 立体化学题4 立体化学题5 立体化学题6 立体化学题7 立体化学题8 立体化学题9 立体化学题10,考查内容 1. 静态立体化学中的所有基本概念。 2. 立体结构的各种表达方式（构象和构型）。 （1）锯架式、伞式、纽曼式、费歇尔投影式的正确书写 （2）锯架式、伞式、纽曼式、费歇尔投影式的正确转换 （3）哈武斯透视式的表达 （4）环己烷椅式构象和船式构象的表达 3. 旋光异构体的数目。 4 .判别化合物有无手性。,1. 用锯架式、伞式、纽曼式正确书写下面化合物的优势构象式。,答案：,锯架式,伞式,纽曼式,2.
12、用锯架式、伞式、纽曼式正确书写3-羟基-2-丁酮的优势构象式。,锯架式,伞式,纽曼式,答案：,3. 请写出下列化合物的优势构象式。,答案：,（1）,（2）,（1）,（2）,4. 请画出(2R,3R)-2-氯-3-溴戊烷的锯架式、伞式、纽曼式和费歇尔投影式。,答案：,伞式 锯架式 纽曼式 费歇尔投影式,答案： （1）2个手性碳，4个旋光异构体 （2）6个手性碳，16个旋光异构体,5. 下列化合物有几个手性碳？有几个旋光异构体？写出这些旋光异构体的结构式。指出旋光异构体之间的关系。,（1）,（2）,6. 判断下列化合物有无光活性？,答案：（1）有光活性；（2）无光活性；（3）无光活性,（1） （2
13、） （3）,答案：无手性碳，无对称面，有光活性异构体，它们是一对对映体，结构如下,7. 判断下面的化合物有无手性碳？有无对称面？有无光活性异构体？如有，写出光活性异构体的结构。,8. 写出1，3-二溴-2，4-二氯的所有构型异构体，判断这些化合物有无光活性？并指出无光活性分子中的对称因素。,答案：,均为无光活性分子，有对称面,无光活性分子，有对称中心,答案：有2个手性碳？有3个光活性异构体？这些光活性异构体的结构如下：,9. 下列化合物有几个手性碳？有几个光活性异构体？写出这些光活性异构体的结构。,10. 下列化合物有几个手性碳？有几个光活性异构体？写出这些光活性异构体的结构。,答案：有1个手
14、性碳？有2个光活性异构体？这些光活性异构体的结构如下：,五、完成反应式题 完成反应式题1 完成反应式题2 完成反应式题3 完成反应式题4 完成反应式题5 完成反应式题6 完成反应式题7 完成反应式题8 完成反应式题9 完成反应式题10 完成反应式题11 完成反应式题12 完成反应式题13 完成反应式题14 完成反应式题15 完成反应式题16 完成反应式题17 完成反应式题18 完成反应式题19 完成反应式题20 完成反应式题21 完成反应式题22,完成反应式考查一个反应的各个方面： 1. 正确书写反应方程式（反应物、产物、反应条件）; 2. 反应的区域选择性问题; 3. 立体选择性问题; 4. 反应机理，是否有活性中间体产生？会不会重排？,一、解题的基础：熟悉和灵活掌握各类反应 二、解题的基本思路： 1. 确定反应类型（反应能不能发生？有哪几类反应能发生？哪一类反应占主导？）要回答这三个问题，必须了解：反应物的多重反应性能；试剂的多重进攻性能；反应条件对反应进程的控制等。 2. 确定反应的部位（在多官能团化合物中，判断反应在哪个官能团上发生。）一般要考虑：选择性氧化、选择性还原、选择性取代、选择性加成、分子内取代还是分子间取代等。 3. 考虑反应的区域选择性问题：消除反应：扎依切夫规则还是霍夫曼规则、加成反应：马
