《高中化学 有机化学基础 第三章 第三节 羧酸酯课件 新人教版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学 有机化学基础 第三章 第三节 羧酸酯课件 新人教版选修5（25页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、有机化学基础 第三章第三节 羧酸 酯,一、羧酸代表物乙酸,1、物理性质,常温下为无色液体,强烈刺激性气味,与水、酒精以任意比互溶,气味：,色态：,溶解性：,熔沸点：,熔点：16.6，易结成冰一样的晶体(冰醋酸由此得名) ；沸点：117.9 ,2、乙酸结构,分子式：,结构式：,结构简式：,官能团：,C2H4O2,H O | H C C O H | H,CH3COOH,一、羧酸代表物乙酸,一、羧酸代表物乙酸,思考酸有哪些通性？ 使石蕊试液变红 与活泼金属置换出氢气 与碱发生中和反应 与碱性氧化物反应 能与部分盐(如碳酸盐)反应,3、化学性质： 乙酸的酸的通性:,2CH3COOH + Mg = (C
2、H3COO)2Mg+H2,2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O,2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2,一、羧酸代表物乙酸,醇、酚、羧酸中羟基的比较,比碳 酸弱,比碳 酸强,能,能,能,能,能,不能,不能,不能,能，不 产生CO2,不能,能,能，能产生CO2,增 强,中性,一、羧酸代表物乙酸,酸牛奶中含有乳酸，其结构为 试写出：,乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：,乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式：,酯化反应：醇和酸起作用， 生成酯和水的反应.,一、羧酸代表物乙酸,18,O,CH3COH +HOC2H5,a反应机理：酸脱羟基醇脱氢 b酯
3、化反应既取代反应，也是分子间脱水的反应。,药品混合顺序？浓硫酸的作用是： 得到的反应产物是否纯净？ 主要杂质有哪些？,不纯净；主要含乙酸、乙醇。,催化剂、吸水剂,乙醇-浓硫酸-冰醋酸,饱和Na2CO3溶液有什么作用？ 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？ 根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：, 中和乙酸 溶解乙醇。 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。,防止发生倒吸。,1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。,2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。,3)使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。,二、羧酸,自然界
4、中的有机酸,蚁酸(甲酸),HCOOH,柠檬酸,未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分,草酸 （乙二酸）,安息香酸 （苯甲酸）,二、羧酸,1、羧酸的定义：从结构上看，由烃基和羧基相连组成的有机物。,2、羧酸的分类,(1)按与羧基相连的烃基的不同,脂肪酸,芳香酸,CH3COOH,（C17H35COOH）,苯甲酸,（C6H5COOH）,硬脂酸,R-COOH,软脂酸,（C15H31COOH）,饱和羧酸 不饱和羧酸,(2)按烃基饱和程度:,硬脂酸、软脂酸,油酸（C17H33COOH）,(3)按羧基数目,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,油酸（C17H33COOH）,乙二酸（HOOC-CO
5、OH）,二、羧酸,3、通式(饱和一元羧酸) ：,CnH2nO2 （n1）或 R-COOH,饱和一元羧酸:随碳原子的增加,酸性减弱.,4、羧酸的性质: (1).弱酸性 (2).酯化反应,二、羧酸,5、几种常见的羧酸,(1)有酸性,(3)有还原性（银镜反应，与新制Cu(OH)2反应）,(2)能发生酯化反应,甲酸的化学性质,结构特点：既有羧基又有醛基的性质,甲酸(HCOOH) 俗称蚁酸,有强烈刺激性气味的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、 乙醚等有机溶剂，有毒性。,二、羧酸,HCOOH+2Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+2Ag+ 2NH3+H2O,HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH N
6、a2CO3+Cu2O+4H2O,思考用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸,乙二酸 HOOC-COOH,【物性】俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水，(COOH)22H2O），加热至100时失水成无水草酸， 易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。,【化性】草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，能发生酯化反应。它具有一些特殊的化学性质，能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。,二、羧酸,HOOC-COOH+2CH3CH2OH ,HOOC-COOH+CH3CH2OH,(乙二酸二乙酯),(乙二酸单乙酯),HOOCCOOCH2CH3+H2O,CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H
7、2O,HOOCCOOH+HOCH2CH2OH,+2H2O,HOOCCOOCH2CH2OH+H2O,(乙二酸单乙二酯),(乙二酸乙二酯),二、羧酸,苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸),白色固体，微溶于水。,【酸性】 HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH,未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。,1、请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的相关化学方程式：,二、羧酸,二、羧酸,A与Na2CO3溶液反应产生气体； B与Na反应产生气体，不与Na2CO3溶液反应，与新制的Cu(OH)2反应产生红色沉淀； C不溶于水，能发生银镜反应，与Na不反应；
8、D不能发生银镜反应，1molD与Na反应产生0.5mol气体，加H2后形成二元醇。,2、A、B、C、D四种物质分子式均为C3H6O2，根据下述性质，写出A、B、C、D的结构简式并写出有关化学方程式。,三、酯,丁酸乙酯,戊酸戊酯,乙酸异戊酯,CH3(CH2)2COOCH2CH3,CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3,自然界中的有机酯,三、酯,1、定义：,酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR取代后的产物。,2、命名:,某酸某酯,(根据酸和醇的名称来命名),练一练说出下列化合物的名称：,CH3COOCH2CH3 HCOOCH2CH3 CH3CH2ONO2,硝酸乙酯,甲酸乙酯,乙酸乙酯,例：(20
9、09年海南)分子式为C5H10O2的酯共有( ),A、7种 B、8种 C、9种 D、10种,C,3、通式：,酯的结构简式或一般通式:,(R 可以是烃基或H原子, 而R只能是烃基,可与R相同也可不同),RCOOR,与饱和一元羧酸互为同分异构体,CnH2nO2,5、酯的物理性质,低级酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂。,三、酯,4、分类： 根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。 根据羧酸分子中羧基的数目分为：一元酸酯、二元酸酯 (如乙二酸二乙酯)、多元酸酯(如油脂)。,三、酯,5、酯代表物乙酸乙酯,(1)分子结构,化学式：C4H8O2,结构简式：CH3COOCH2CH3,三、酯
10、,(2)乙酸乙酯的水解,CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O,三、酯,酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。,温度越高，酯水解程度越大。(水解吸热),酯化反应与酯水解反应的比较,NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率,浓 硫 酸,稀H2SO4或NaOH,吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率,酒精灯火焰加热,热水浴加热,酯化反应 取代反应,水解反应 取代反应,酯化,水解,1、1mol有机物 与足量NaOH 溶液充分反 应，消耗NaOH 的物质的量为（ ） A5mol B4mol C3mol D2mol,B,三、酯,2、有机物A的分子式为C3H6O2水解后得到一元酸M和一元醇N，已知M、N的分子量相等，则下列叙述不正确的是 A、A、M均能发生银镜反应 B、M中没有甲基 C、M中含H40% D、N分子中含有甲基,Thank You !,
