高中化学 2.3.1 常见的醛、酮课件 鲁科版选修5

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1、第3节 醛和酮 糖类 第1课时 常见的醛、酮,一、常见的醛酮 1.醛和酮: (1)醛的结构特点。,醛基,醛基,CHO,CnH2n+1CHO,(2)酮的结构特点。,羰基,羰基,(3)醛、酮的命名:醛、酮的命名和醇的命名相似。请写出下面的两种物质的名称。,4-甲基戊醛,2-丁酮,2.饱和一元醛、酮的通式:_,分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。,CnH2nO,3.常见的醛和酮:,HCHO,气体,CH3CHO,苦杏仁,二、醛酮的化学性质 1.羰基的加成反应: (1)反应原理:能与醛、酮发生加成反应的试剂有氢氰酸(HCN)、氨(NH3)及氨的衍生物、醇等。其反应原理可以表示为,(

2、2)乙醛的加成反应。,(3)丙酮的加成反应。,2.醛的氧化反应:在醛基中,与羰基相连的氢原子由于受羰基中氧原子的影响,比较活泼,因此醛基容易被氧化成羧基。又由于它是由碳、氢、氧元素组成的,故易燃烧。 (1)燃烧:_ (2)催化氧化:_,2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O,2CH3CHO+O2 2CH3COOH,(3)乙醛被弱氧化剂氧化。 银镜反应。,先出现白色沉淀后变,澄清,光亮的银镜,AgNO3+NH3H2O=,AgOH(白色)+NH4NO3,,AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O,CH3CHO+2Ag(NH3)2OH,2Ag+CH3COONH4+3NH3+H2O

3、,与新制氢氧化铜悬浊液的反应。,蓝色絮状沉淀,红色沉淀,2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2+Na2SO4,CH3CHO+2Cu(OH)2,CH3COOH+Cu2O+2H2O,(4)被酸性KMnO4溶液氧化:乙醛能使酸性KMnO4溶液褪色。 3.酮的氧化反应:酮对一般的氧化剂比较稳定,只能被很强的氧化剂氧化,氧化时碳碳单键断裂。 饱和一元醛(酮)燃烧的通式为 _,CnH2nO+ O2 nCO2+nH2O,4.醛、酮的还原反应: (1)还原产物: 加H2之后得到 产物属于_类。 (2)与氢气加成的通式。 RCHO:_; _。,醇,RCHO+H2 RCH2OH,1.辨析下列说法的正误: (1)福

4、尔马林就是甲醛的水溶液。( ) (2)醛和酮都可以发生银镜反应。( ) (3)乙醛中没有碳碳双键,不能使酸性KMnO4溶液褪色。( ) (4)碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮等物质的量完全燃烧,生成的二氧化碳和水的物质的量相等。( ) (5)丙醛的结构简式可以写为CH3CH2COH。( ),【答案解析】 (1)。分析:福尔马林是35%45%的甲醛水溶液。 (2)。分析:分子中含有醛基的物质可以发生银镜反应,酮中没有醛基,因而不能发生银镜反应。 (3)。分析:醛基具有较强的还原性,可以被氧化剂氧化,因而可以使酸性KMnO4溶液褪色。 (4)。分析:碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮的通式都

5、是CnH2nO,故它们完全燃烧时,生成的二氧化碳和水的物质的量相等。 (5)。分析:书写醛的结构简式时,醛基中C、H、O三原子的排列顺序一定是CHO。,2.下列物质不属于醛类的是( ) 【解析】选B。根据醛的定义:醛是烃基(或氢原子)和醛基相连而构成的化合物,可知A、C、D正确,B中的醛基不与烃基相连,故B错误。,3.下列关于醛的说法正确的是( ) A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B.醛的官能团是COH C.饱和一元醛的分子式符合CnH2nO D.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体 【解析】选C。A项,甲醛分子中只有一个碳原子,是氢原子跟醛基相连;B项,醛的官能团是醛基,应写为CHO;D项丙醛

6、有同分异构体丙酮。,4.室内装潢和家具挥发出来的甲醛是室内空气的主要污染物。甲醛易溶于水,常温下有强烈刺激性气味,当温度超过20时,挥发速度加快。根据甲醛的这些性质,下列做法中错误的是( ) A.入住前,房间内保持一定湿度并通风 B.装修尽可能选择在温度较高的季节 C.请环境监测部门检测室内甲醛含量,低于国家标准后再入住 D.紧闭门窗一段时间后入住,【解析】选D。因为当温度超过20时,甲醛挥发速度加快,所以选择在夏季这样温度较高的季节进行装修有利于甲醛的挥发,配合良好的通风条件可以在较短的时间内使居室中甲醛浓度降低到较低的范围内,而不至于对人体造成危害。因甲醛易溶于水,房间内保持一定的湿度也能

7、在一定程度上降低甲醛的浓度,对人体的健康有利。紧闭门窗会使甲醛无法从室内挥发出去,会对人体造成较大的危害。,5.乙醛和H2反应转化为乙醇,该过程中乙醛体现出的性质和发生的反应分别是( ) A.氧化性、加成反应 B.还原性、消去反应 C.还原性、加成反应 D.氧化性、消去反应 【解析】选A。CH3CHO与H2发生加成反应,又称为还原反应,体现了乙醛的氧化性。,6.丙烯醛的结构简式为CH2CHCHO。下列关于其性质的叙述中错误的是( ) A.能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.在一定条件下与H2充分反应,生成1-丙醇 C.能发生银镜反应表现出氧化性 D.在一定条件下能被空气氧化,【解析】

8、选C。由于丙烯醛含有 ,又含有 ,所以它既有 的性质,也有醛的性质。 可与溴水发生加成反应;可与酸性高锰酸钾溶液反应; 催化加氢生成饱和一元醇;被O2氧化;发生银镜反应等。A、B、D三项的叙述是正确的。C项中在与Ag(NH3)2OH发生银镜反应时,表现为还原性,故选C项。,一、检验醛基的两个重要反应,【点拨】 醛基与醛的关系 (1)醛基为醛类有机物的官能团,因此醛中一定含醛基,而含醛基的物质不一定是醛。 (2)含醛基的物质主要有醛类;甲酸;甲酸盐;甲酸某酯;某些糖类,如葡萄糖、麦芽糖等;其他含醛基的多官能团有机物。,【微思考】 (1)某同学做银镜反应的实验时,得到灰黑色的沉淀物,没有得到银镜,

9、其原因可能是什么? 提示:试管不够洁净或者水浴时振荡了试管; 乙醛或者氨水的浓度过大。,(2)检验醛基的存在时为什么需要新制氢氧化铜悬浊液?氢氧化铜悬浊液是如何配制的? 提示:新制氢氧化铜的氧化性比较强,主要发挥作用的是其中的铜离子,新制出的氢氧化铜主要以胶体的形式存在,长期放置后就彻底形成沉淀,很难将醛基氧化。 试管中先加入2 mL 10%的NaOH溶液,逐滴加2%的CuSO4溶液45滴(NaOH过量),振荡混匀即可得到新制氢氧化铜悬浊液。,【过关题组】 1.(2014济南高二检测)某学生用2 mL 1 molL-1的CuSO4溶液和4 mL 0.5 molL-1的NaOH溶液混合,然后加入

10、0.5 mL 4%的乙醛溶液,加热到沸腾,未见红色沉淀,失败的主要原因 是( ) A.乙醛量太少 B.硫酸铜量太少 C.NaOH量太少 D.加热时间短,【解题指南】醛与氢氧化铜悬浊液反应的实验,应注意两个关键点: (1)配制氢氧化铜悬浊液时,碱必须过量。 (2)加入乙醛溶液后,要加热煮沸。 【解析】选C。因n(CuSO4)n(NaOH)=11,表明CuSO4过量,碱不足,而醛与新制Cu(OH)2反应时必须碱过量。故选C。,2.(2014延边高二检测)为了鉴别己烯、甲苯和丙醛,使用的试剂组先后关系正确的是( ) A.新制氢氧化铜悬浊液及溴水 B.酸性高锰酸钾溶液及溴水 C.银氨溶液及酸性高锰酸钾

11、溶液 D.新制氢氧化铜悬浊液及银氨溶液,【解析】选A。常用试剂中酸性高锰酸钾溶液和溴水均有氧化性。己烯既可使酸性高锰酸钾溶液褪色,又可发生加成反应使溴水褪色;甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又可萃取溴水中的溴而发生分层现象;丙醛既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴水褪色。由此必须先检验区别出丙醛,再用溴水区别己烯和甲苯。,【变式训练】1.(2014石家庄高二检测)下列有关银镜反应的实验说法正确的是( ) A.试管先用热烧碱溶液洗,然后用蒸馏水洗涤 B.向2%的稀氨水中加入2%的硝酸银溶液,制得银氨溶液 C.可采用水浴加热,也能直接加热 D.可用浓盐酸洗去银镜,【解析】选A。做银镜反应实验的试管必

12、须洁净,如果内壁上有油污,则产生的银不易附着在试管壁上,一般用NaOH溶液促使油污发生水解反应而除去。配制银氨溶液一定是向AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至产生的沉淀恰好溶解为止,滴加顺序不能改变。水浴加热保证试管受热均匀,产生的银容易附着。在金属活动性顺序表中,银排在H的后边,用盐酸不能使其溶解,应用硝酸。,2.下列物质不能发生银镜反应的是( ),【解析】选D。A是醛类,含有醛基;B的结构简式为 ,也含有醛基;C的结构简式为 ,也含有醛基;D中不含醛基。,二、能够使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物,注:“”代表能,“”代表不能。,【警示】 检验碳碳双键时要排除醛基的干扰 若分子中同时存

13、在碳碳双键和醛基时,要检验其中的碳碳双键可以用溴水或酸性KMnO4溶液。但是由于醛基也能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,导致对碳碳双键的检验时忽略了醛基的干扰,而直接用酸性KMnO4溶液或溴水进行检验。因此,在分子结构中同时含有醛基和碳碳双键时,请同学们切记醛基的干扰作用,正确的做法是将醛基全部氧化成羧基后,再检验碳碳双键的存在。,【微思考】 (1)乙烯、乙醛使溴水褪色的原理相同吗? 提示:不相同。乙烯使溴水褪色是发生了加成反应,乙醛使溴水褪色是发生了氧化反应。 (2)如何用实验证明丙烯醛(CH2CHCHO)中既含有碳碳双键又含有醛基? 提示:取适量丙烯醛,加入新制氢氧化铜悬浊液,加热有红色沉

14、淀出现,证明丙烯醛中含有醛基; 将上述实验的悬浊液静置,取适量上层清液,加入溴的CCl4溶液振荡,溴的CCl4溶液褪色,证明丙烯醛中含有碳碳双键。,【过关题组】 1.下列化合物均为天然萜类化合物,其结构如下图所示:,对这些化合物叙述正确的是( ) A.这三种化合物均能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 B.这三种化合物均能发生银镜反应 C.三种化合物互为同分异构体 D.三种化合物均可以与氢气发生加成反应,【解题探究】(1)a、b、c三种物质中分别含有哪些官能团? 提示:a物质中含有醛基和碳碳双键,b物质中含有羟基和碳碳双键,c物质只含有羰基。 (2)写出三种物质的化学式。 提示:a、b、c的化学式分

15、别为C10H16O、C10H18O、C10H16O。,【解析】选D。c中只含有羰基,不能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化,a、b均可,A错;三种化合物中只有a含有醛基,可以发生银镜反应,B错;三种化合物中a、c互为同分异构体,C错;碳碳双键、醛基、酮羰基均可以与氢气发生加成反应,D对。,2.(2014南京高二检测)某醛的结构简式为 (CH3)2CCHCH2CH2CHO。 (1)检验分子中醛基的方法是_反应,化学方程式为_。 (2)检验分子中碳碳双键的方法是_, 反应化学方程式为_。 (3)实验操作中,应先检验哪一个官能团?_ _。,【解析】(1)加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明有醛基。(CH3)2CCHCH2CH2CHO发生银镜反应后生成 (CH3)2CCHCH2CH2COONH4。 (2)

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