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1、金太阳新课标资源网 专题十三 有机物推断与合成 1、（2010全国卷1）30.（15分）有机化合物AH的转换关系如下所示：请回答下列问题：（1）链烃A有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是 ，名称是 ；（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是 ；（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是 ；（4）的反应类型是 ；的反应类型是 ；（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式（6）C也是A的一种同分异构
2、体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C的结构简式为 。【解析】（1）由H判断G中有5个碳，进而A中5个C，再看A能与H2加成，能与Br2加成，说明A中不饱和度至少为2，又据A1mol燃烧，消耗7molO2,故A分子式为：C5H8,再据题意A中只有一个官能团，且含有支链，可以确定A的结构简式如下：（CH3）2CHCCH，命名：3-甲基-1-丁炔（炔烃的命名超纲）；（2）（CH3）2CHCCH与等物质的量的H2完全加成后得到E：（CH3）2CHCH=CH2,E再与Br2加成的反应就很好写了，见答案(2)；H2SO4(浓)（3）二元醇和二元酸发生酯化反应，注意生成的水不能掉了！反应条件用应该
3、也可以，或者用 应该也可以，见答案(4)反应类型略（5）难度增大，考查了共轭二烯烃的共面问题，超纲！注意有的同学写CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面这个条件的，球棍模型为：；CH3CH=CH-CH=CH2（存在顺反异构）是共轭二烯烃，中间单键不能旋转可以满足；CH3CH2CCCH3可以满足，三键周围的四个碳原子是在同一条直线的，那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这4个碳共面的，因为（因为：一条直线和直线外一点确定一个平面）（6）要抓住不饱和度为2，一个三键不能满足1氯代物只有一种，同样两个双键也不能满足，一个环，一个双键也不能满足，逼得你想到两个环，5个碳只能是两个环共一个碳
4、了！【答案】2、（2010天津卷）8（18分）已知：RCHCHOR RCH2CHO + ROH （烃基烯基醚）烃基烯基醚A的相对分子质量（M r）为176，分子中碳氢原子数目比为34 。与A相关的反应如下：请回答下列问题： A的分子式为_。 B的名称是_；A的结构简式为_。 写出C D反应的化学方程式：_。 写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：_、_。 属于芳香醛； 苯环上有两种不同环境的氢原子。由E转化为对甲基苯乙炔（）的一条路线如下： 写出G的结构简式：_。 写出 步反应所加试剂、反应条件和 步反应类型：序号所加试剂及反应条件反应类型解析：(1) (2)由B可催化氧化成醛和
5、相对分子质量为60可知，B为正丙醇；由B、E结合题给信息，逆推可知A的结构简式为： 。(3)CD发生的是银镜反应，反应方程式为：(4)符合苯环上有两种不同环境H原子的结构对称程度应较高，有：。(5)(6)生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代烃的消去反应，故第步是醛加成为醇，第步是醇消去成烯烃，第步是与Br2加成，第步是卤代烃的消去。答案：(1)C12H16O(2) 正丙醇或1丙醇 (3) (4) (5) (6) 序号所加试剂及反应条件反映类型，催化剂（或），还原（或加成）反应浓,消去反应（或）加成反应 3、（2010广东理综卷）30（16分）固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温
6、室气体。CO2与化合物反应生成化合物，与化合物反应生成化合物，如反应和所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）。(1)化合物的分子式为_，1 mol该物质完全燃烧需消耗_mol O2 。(2)由通过消去反应制备的化学方程式为_(注明反应条件)。(3)与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为_。(4)在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：_。(5)与CO2类似，CO也能被固定和利用。在一定条件下，CO、和H2三者发生反应（苯环不参与反应），生成化合物和，其分子式均为C9H8O，且都能发生银
7、镜反应下列关于和的说法正确的有_（双选，填字母）。A都属于芳香烃衍生物 B都能使溴的四氯化碳溶液褪色C都能与Na反应放出H2 D 1 mol或最多能与4 mol H2发生加成反应解析：(1) 的分子式为C8H8，耗氧为(8+8/4)mol=10mol。(2)根据卤代烃在NaOH、醇溶液作用下可发生消去反应，可写出方程式为：(3)根据酯化反应原理，可知生成的酯的结构为。(4)反应可以理解为加成反应，OCO断开一个碳氧键，有机物也断开碳氧键加成。由此可类比化合物V的两种产物为。4、（2010山东卷）33（8分）【化学有机化学基础】利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线
8、如下图：根据上述信息回答：（1）D不与NaHC溶液反应，D中官能团的名称是_，BC的反应类型是_。（2）写出A生成B和E的化学反应方程式_。（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生产，鉴别I和J的试剂为_。（4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式_解析：由可知，为，发生取代反应生成醚；则为（官能团是醛基），与足量银氨溶液反应生成，再与反应生成，由结合信息逆推可知H为，因为第一步加入的是溶液，故是酚钠生成酚，是羧酸钠生成羧酸，是硝化反应，故A的结构简式为：，由逆推得I和J结构分别是: ,一种是醇，另一
9、种是酚，故可氯化铁或溴水的鉴别，要生成聚合物，必须两个官能团都发生反应，应发生缩聚反应，故高聚物为。答案：（1）醛基 取代反应（2）（3）或溴水（4）5、（2010安徽卷）26.（17分）F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：（1）AB的反应类型是 ，DE的反应类型是 ，EF的反应类型是 。（2）写出满足下列条件的B的所有同分异构体 （写结构式）。含有苯环 含有酯基 能与新制Cu(OH)2反应（3）C中含有的它能团名称是 。已知固体C在加热条件下可深于甲醇，下列CD的有关说法正确的是 。a.使用过量的甲醇，是为了提高B的产 b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑c.甲醇即是反 物，又
10、是溶剂 d.D的化学式为C2H2NO4（4）E的同分异构苯丙氨酸经 合反应形成的高聚物是 （写结构简式）。（5）已知；在一定条件下可水解为， F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是 。答案：（1）氧化 还原 取代（2）（3）硝基 羧基 acd （4）(5)解析：根据前后关系推出BC结构简式即可6、（2010福建卷）31从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：（1）甲中含氧官能团的名称为 。（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：其中反应的反应类型为 ，反应的化学方程式为 （注明反应条件）。(3)已知：由乙制丙的一种合成路线图如下（AF均为有
11、机物，图中Mr表示相对分子质量）：下列物质不能与C反应的是 （选填序号）a 金属钠 b c 溶液 d 乙酸写出F的结构简式 。D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式 。a 苯环上连接着三种不同官能团 b 能发生银镜反应 c能与发生加成反应 d。遇溶液显示特征颜色综上分析，丙的结构简式为 。【解析】答案：（1）很明显甲中含氧官能团的名称为羟基OH；（2）甲在一定条件下双键断开变单键，应该发生加成反应；催化氧化生成Y为；Y在强氧化钠的醇溶液中发生消去反应。（1） C的结构简式为，不能与碳酸钠反应F通过E缩聚反应生成D能发生银镜反应，含有醛基，能与发生加成反应，说明含有不
12、饱和双键；遇溶液显示特征颜色，属于酚。综合一下可以写出D的结构简式丙是C和D通过酯化反应得到的产物，有上面得出C和D的结构简式，可以得到丙的式子7、（2010福建卷）28. （14分）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物，其结构如下： A B在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能有重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。请回答下列问题：（1）化合物B能发生下列哪些类型的反应 。A. 取代反应 B.加成反应 C. 缩聚反应 D.氧化反应（2）写出化合物C所有可能的结构简式 。（3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C8H6O2，分子内含有五元环）； 确认化合物C的结构简式为 。FG反应的化学方程式为 。化合物E有多种同分异构体，核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式
