《高中化学 第三章 第四节 有机合成（第一课时）课件 新人教版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学 第三章 第四节 有机合成（第一课时）课件 新人教版选修5（89页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、有机合成,以CH2=CH2为原料如何制备,COC2H5,COC2H5,O,O,思 考,1、引入碳碳双键的三种方法：,思考与交流,1、引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完全加成。,思考与交流,1)某些醇的消去引入C=C,1、引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完全加成。,思考与交流,浓硫酸,170,1)某些醇的消去引入C=C,1、引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完全加成。,CH3CH2OH,CH2=CH2,+H2O,思考与交流,浓硫酸,170,1)某些醇的消去引入C=C,2)卤代烃的消去引入C=C,1、引入碳碳双
2、键的三种方法：,卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完全加成。,CH3CH2OH,CH2=CH2,+H2O,思考与交流,浓硫酸,170,醇 ,1)某些醇的消去引入C=C,2)卤代烃的消去引入C=C,1、引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完全加成。,CH3CH2OH,CH2=CH2,+H2O,CH2=CH2+NaBr+H2O,CH3CH2Br +NaOH,思考与交流,浓硫酸,170,醇 ,1)某些醇的消去引入C=C,2)卤代烃的消去引入C=C,1、引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完全加成。,3)炔烃加成引入C=C,CH3CH2OH,CH2
3、=CH2,+H2O,CH2=CH2+NaBr+H2O,CH3CH2Br +NaOH,思考与交流,浓硫酸,170,醇 ,催化剂,1)某些醇的消去引入C=C,2)卤代烃的消去引入C=C,1、引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完全加成。,3)炔烃加成引入C=C,CH3CH2OH,CH2=CH2,+H2O,CH2=CH2+NaBr+H2O,CH3CH2Br +NaOH,CHCH + HBr CH2=CHBr,思考与交流,2、引入卤原子的三种方法：,2、引入卤原子的三种方法：,醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。,1)烃与X2取代,2、引入
4、卤原子的三种方法：,醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。,光照,1)烃与X2取代,CH4 +Cl2,CH3Cl+HCl,2、引入卤原子的三种方法：,醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。,光照,1)烃与X2取代,CH4 +Cl2,CH3Cl+HCl,2、引入卤原子的三种方法：,醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。,2)不饱和烃与HX或X2加成,光照,1)烃与X2取代,CH4 +Cl2,CH3Cl+HCl,2、引入卤原子的三种方法：,醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同
5、系物)的取代。,CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br,2)不饱和烃与HX或X2加成,光照,1)烃与X2取代,CH4 +Cl2,CH3Cl+HCl,2、引入卤原子的三种方法：,醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。,3)醇与HX取代,CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br,2)不饱和烃与HX或X2加成,光照,1)烃与X2取代,CH4 +Cl2,CH3Cl+HCl,2、引入卤原子的三种方法：,醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。,3)醇与HX取代,CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br,2)不饱和烃与HX或X
6、2加成,C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O,3、引入羟基的四种方法：,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。,1)烯烃与水的加成,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。,催化剂,加热加压,1)烯烃与水的加成,CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。,催化剂,加热加压,1)烯烃与水的加成,CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH,2)醛(酮)与氢气加成,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还
7、原。,催化剂,加热加压,Cu/Ag,1)烯烃与水的加成,CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH,2)醛(酮)与氢气加成,CH3CHO +H2 CH3CH2OH,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。,催化剂,加热加压,Cu/Ag,1)烯烃与水的加成,CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH,2)醛(酮)与氢气加成,CH3CHO +H2 CH3CH2OH,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。,3)卤代烃的水解(碱性),催化剂,加热加压,Cu/Ag,水,1)烯烃与水的加成,CH2=CH2 +H2O CH3CH2
8、OH,2)醛(酮)与氢气加成,CH3CHO +H2 CH3CH2OH,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。,3)卤代烃的水解(碱性),C2H5Br +NaOH,C2H5OH + NaBr,催化剂,加热加压,Cu/Ag,水,1)烯烃与水的加成,CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH,2)醛(酮)与氢气加成,CH3CHO +H2 CH3CH2OH,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。,3)卤代烃的水解(碱性),C2H5Br +NaOH,C2H5OH + NaBr,4)酯的水解,催化剂,加热加压,Cu/Ag,水,
9、稀H2SO4,CH3COOC2H5+H2O,1)烯烃与水的加成,CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH,2)醛(酮)与氢气加成,CH3CHO +H2 CH3CH2OH,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。,3)卤代烃的水解(碱性),C2H5Br +NaOH,C2H5OH + NaBr,4)酯的水解,CH3COOH+C2H5OH,二、官能团的改变,a.官能团种类变化：,二、官能团的改变,a.官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,二、官能团的改变,a.官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH
10、2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能团数目变化：,二、官能团的改变,a.官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能团数目变化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,二、官能团的改变,a.官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能团数目变化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,c.官能团位置变化：,二、官能团的改变,a.官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能
11、团数目变化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,c.官能团位置变化：,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,二、官能团的改变,2、正向合成分析法,2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入 手，找出合成所需要的直接可间接的中 间产物，逐步推向目标合成有机物。,2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入 手，找出合成所需要的直接可间接的中 间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入 手，找出合成所需要的直接可间接的中 间产物，逐步推向目标合成有机物。,基
12、础原料,2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入 手，找出合成所需要的直接可间接的中 间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入 手，找出合成所需要的直接可间接的中 间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入 手，找出合成所需要的直接可间接的中 间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,中间体,2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入 手，找出合成所需要的直接可间接的中 间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,中间体,
13、2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入 手，找出合成所需要的直接可间接的中 间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入 手，找出合成所需要的直接可间接的中 间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,正向合成分析法示意图,3、逆向合成分析法,3、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,3、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,所确定的合
14、成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,3、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,目标化合物,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,3、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,目标化合物,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应
15、该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,3、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,中间体,目标化合物,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,3、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,中间体,目标化合物,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,3、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,中间体,中间体,目标化合物,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,3、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合
