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1、第一节 酚,第三章 烃的含氧衍生物,新课标人教版选修五 有机化学基础,苯酚的分子式为C6H6O，它的结构式为 ，简写为 、 或_。,C6H5OH,二、苯酚,苯酚的分子组成和分子结构,纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色,这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化。苯酚具有特殊的气味,熔点为43 。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，室温下,在水中的溶解度是9.3 g，当温度高于65 时，能与水混溶。 注意：苯酚易被空气中的氧气氧化，因此对苯酚要严格密封保存。 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 (1)苯酚的酸性（羟基上的反应） 实验步骤： 向盛有少
2、量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管。,实验3-3,苯酚的物理性质,苯酚的化学性质,得到浑浊的液体。,室温下，苯酚在水中的溶解度较小,向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管。 +NaOH +H2O 将中溶液分为两份，一份加入稀盐酸， 澄清透明的液体变浑浊。,浑浊的液体变为澄清透明的液体,苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚，证明苯酚具有弱酸性： HCl NaCl 另一份通入CO2 苯酚钠能与CO2反应又重新生成苯酚，说明苯酚的酸性比碳酸弱： CO2H2O NaHCO3,氢原子活性：HClCH3COOHH2CO3苯酚水醇,澄清透明的液体变浑浊。,注意：(1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极
3、弱，不能使酸碱指示剂变色。 (2)苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3的酸性强。苯酚会与Na2CO3溶液反应：C6H5OHNa2CO3C6H5ONaNaHCO3，向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。,(2)苯酚的取代反应 实验现象：向苯酚溶液中加浓溴水，立即有白色沉淀产生。 实验结论：苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代，生成2,4,6三溴苯酚，反应的化学方程式为： 3Br2 3HBr,实验3-4,苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。,(3)显色反应 遇Fe3呈紫色，可用于检验苯酚的存在。 4苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制
4、造酚醛树脂、染料、医药、农药等。,(3)显色反应 遇Fe3呈紫色，可用于检验苯酚的存在。,（4）氧化反应,可以被氧气、高锰酸钾等氧化,（5）加成反应,可以与氢气加成，生成环己醇,问题1、苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响 1在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电 离方程式为 H。 在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应。 2苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代，具体体现在以下几个方面：,总结醇与酚的比较,（四）苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。,
