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1、药物化学教学大纲课程编码：0413102003课程名称：药物化学学时/学分：48/3先修课程：有机化学，生物化学，生理学，药理学适用专业：制药工程开课教研室：生化与制药教研室一、课程性质与任务1.课程性质：药物化学是研究药物的化学结构、合成方法、稳定性、体内代谢、化学结构与药效关系，药物的结构改造，以及寻找新药的途径和方法的一门科学。要求学生掌握药物的化学结构与生物活性间的关系，以及结构改造的基本知识，新药开发的基本途径和方法；了解现代药物化学理论的应用进展与前景。实验课通过典型药物的合成，要求掌握药物合成的基本操作技能，为从事药物化学研究奠定基础。是制药工程专业的专业基础课。2.课程任务：药
2、物化学为合理、正确的临床用药提供必要的化学理论根据；为药物的检验、剂型选择、制剂工艺、贮藏保管等奠定化学基础；提供创制新药、探索开发新药的途径和方法。二、课程教学基本要求与该专业课相关的基础课无机化学、有机化学、生物化学等与本课程有着相当密切的关系，是本课程的技术基础课，同时本课程又是专业基础课，只有这些课学好了才能学好这门课，才能学好专业课。本课程除了课堂教学之外，主要以习题、作业的形式进行知识的强化和巩固。要求学生通过思考，独立完成作业。本课程总学时为66，其中理论课48学时，实验18学时，总学分4.0。本课程为考试课，考试方式为闭卷考试，期终成绩由30%的平时成绩和70%的期末成绩组成。
3、三、课程教学内容绪 论（一）主要内容药物化学研究的内容和任务；药物化学发展的过程。（二）基本要求掌握药物化学研究的内容和任务；熟悉药物化学发展的过程。 第一章 新药研究与开发概论（一）主要内容新药研发的一般过程。（二）基本要求熟悉新药开发的基本实验；熟悉计算机辅助药物设计的基本原理；了解3-D定量构效关系，药效结构模型法。第二章药物设计的基本原理和方法（一）主要内容先导化合物的发现途径包括：从天然药物活性成分中发现、从现有的药物发现-通过观察药物的临床副作用或者老药新用、从活性内源性物质发现、利用组合化学和高通量筛选、通过偶然事件意外发现、从药物合成的中间体中发现等；先导化合物优化的目的：改善
4、药物的吸收性能、延长药物的作用时间、增加药物对特定部位作用的选择性、降低药物的毒副作用、提高药物的稳定性、改善药物的溶解性能、消除不适宜的制剂性质等；先导化合物的优化采用生物电子等排体进行替换、前药设计、软药设计、孪药设计、研究相关参数利用计算机设计等途径，基本方法有常用的修饰方法有：酯化和酰胺化、成盐修饰、成环和开环修饰；酯化和酰胺化修饰：具有羧基药物的修饰；具有羟基药物的修饰；具有氨基药物的修饰；成盐修饰：酸性药物的成盐修饰；碱性药物的成盐修饰。（二）基本要求掌握药物化学结构的修饰对药效的影响，并能熟悉所举药物的修饰目的；掌握药物化学结构修饰的常用方法，并能根据具体药物对其进行结构修饰。第
5、三章药物的结构与生物活性（一）主要内容药物的药效团和基本结构，理化性质和药效的关系，电子密度的分布和药效的关系，立体结构和药效的关系，键合特性对药效的影响。（二）基本要求掌握药物的药效团、基本结构，理化性质、电子密度、立体结构与药效的关系； 掌握药物的理化性质对药效的影响：溶解度、分配系数、解离度；掌握药物的电子云密度分布与立体结构对药效的影响：电子云密度；光学异构、几何异构和构象异构；了解药物与生物大分子的键合特性对药效的影响：共价键键合、非共价键键合键合特性对药效的影响。第四章药物代谢（一）主要内容药物代谢的含义：通过生物转化，将药物（非极性）转变成极性分子，再排出体外的过程，称为药物代谢
6、；药物的生物转化分为两相：第i相生物转化；第ii相生物结合；第i相生物转化：生物转化（官能团化反应），药物分子进行氧化、还原、水解、羟基化，引入或使分子暴露除极性基团（羟基、羧基、巯基、氨基等）；第ii相生物结合：i相的产物与体内内源性分子（葡萄糖醛酸、硫酸、甘氨酸、谷胱甘肽）共价键结合生成水溶性的物质，排出体外。（二）基本要求掌握第i相生物转化和第ii相生物结合的概念及类型，代表的例子；掌握药物的生物转化在临床用药中的指导作用；掌握前药的概念及前药的修饰方法；掌握硬药和软药的原理及代表例子。第五章镇静催眠药和抗癫痫药（一）主要内容镇静催眠药的发展及主要结构类型；巴比妥类药物的性质、制备、构效
7、关系及代谢途径；苯二氮卓类药物的发展、结构、性质及构效关系；其它类型重要催眠药的结构及临床应用；抗癫痫药的结构类型及重要抗癫痫药的制备、性质及应用。（二）基本要求掌握苯巴比妥、异戊巴比妥、司可巴比妥的结构、化学名、理化性质及应用；掌握苯二氮卓类镇静催眠药的命名、地西泮、奥沙西泮、艾司唑仑、阿普唑仑的结构、化学名、性质、应用；掌握抗癫痫药苯妥英钠、卡马西平、乙琥胺、丙戊酸钠的结构、化学名、性质及应用；理解苯妥英钠的制备。第六章精神疾病治疗药（一）主要内容抗精神失常药的发展及分类；抗精神病药的结构类型及常用药物；抗焦虑药、抗抑郁药的类型及常用药物。（二）基本要求掌握抗精神病药的结构类型及氯丙嗪、氟
8、奋乃静、氟哌啶醇的结构、化学名、性质及应用；理解奋乃静、氯普噻吨、舒必利的结构、化学名、性质及应用；理解硝西泮、氟西泮、三唑仑的结构、化学名、应用；理解镇静催眠药的构效关系、作用机理；了解抗焦虑药、抗抑郁药的类型及代表药。第七章神经退行性疾病治疗药（自学）第八章镇痛药（一）主要内容镇痛药研究进展；吗啡的结构修饰；镇痛药物的构效关系；吗啡受体的模型；吗啡的稳定性、体内代谢；镇痛药临床常用药物：内啡肽、抗酶解肽、纳咯酮、蒂巴因、双氢埃托啡、丁啡喃、曲马多、吗啡、可待因、海洛因、丙烯吗啡、哌替啶、芬太尼、美沙酮、镇痛新、依他佐辛。（二）基本要求掌握吗啡的结构、性质、鉴别方法；熟悉吗啡的稳定性、体内代
9、谢；掌握全合成镇痛药的结构类型及代表药盐酸哌替啶、枸橼酸芬太尼、盐酸美沙酮、喷他佐辛的结构、性质及应用；理解可待因、纳洛酮、丁丙诺啡的结构及应用；了解内源性阿片样肽类的发展；理解镇痛药的构效关系，掌握哌啶类镇痛药物构效关系。第九章麻醉药（一）主要内容全身麻醉药分为吸入性麻醉药（化学性质不活泼的气体或分子量小、低沸点、易挥发的液体）和非吸入性麻醉药（静脉麻醉药）；局部麻醉药的作用机制、分类：芳酸酯类、酰胺类、氨基醚类、氨基酮类、其他类（如氨基甲酸酯类、醇类和酚类）等；重点药物盐酸普鲁卡因的结构特征：含有苯甲酸酯、芳伯氨基、叔胺结构、性质及各部分的鉴别方法。（二）基本要求了解全身麻醉药的分类、重点
10、药物；了解局部麻醉药的局麻作用机制、分类、重点药物；掌握盐酸普鲁卡因的结构特征、理化性质、临床应用、不良反应、结构修饰；掌握盐酸丁卡因、盐酸利多卡因的结构、理化性质及麻醉强弱比较。第十章拟胆碱药和抗胆碱药（一）主要内容拟胆碱药物的类型，胆碱受体激动剂的构效关系；乙酰胆碱酯酶抑制剂的作用机制及应用特点，氯贝胆碱、溴新斯的明的化学名、结构、理化性质和用途；毛果芸香碱的结构和用途；胆碱受体激动剂和乙酰胆碱酯酶抑制剂；抗胆碱药物的类型，硫酸阿托品、溴丙胺太林的结构、理化性质和用途；M胆碱受体拮抗剂的发展及构效关系，N胆碱受体拮抗剂的发展及结构类型。（二）基本要求掌握拟胆碱药物的类型；掌握胆碱受体激动剂
11、的构效关系；掌握乙酰胆碱酯酶抑制剂的作用机制及应用特点；掌握氯贝胆碱、溴新斯的明的化学名、结构、理化性质和用途；了解毛果芸香碱的结构和用途；了解胆碱受体激动剂和乙酰胆碱酯酶抑制剂的发展和现状；掌握抗胆碱药物的类型，硫酸阿托品的结构、理化性质和用途；熟悉氢溴酸东莨菪碱、苯磺阿曲库铵、泮库溴胺的结构、作用特点和用途；了解M胆碱受体拮抗剂的发展及构效关系，N胆碱受体拮抗剂的发展及结构类型。第十一章 组胺受体拮抗剂及抗过敏和抗溃疡药（一）主要内容抗过敏药（组胺H1受体拮抗剂），乙二胺类、氨基醚类、丙胺类、哌嗪类、三环类药物的结构、作用机理和构效关系；抗溃疡药（组胺H2受体拮抗剂）的结构、发展、分类、构
12、效关系；典型药物西咪替丁等的性质及应用；质子泵抑制剂。（二）基本要求掌握抗过敏药及抗溃疡药的结构类型；掌握抗过敏药苯海拉明、氯苯那敏、赛庚啶的结构、化学名、性质及应用；理解酮替芬的结构、应用；掌握西咪替丁、雷尼替丁、法莫替丁的结构、化学名、性质和应用；理解组胺H1和H2受体拮抗剂的作用机理和构效关系；理解质子泵抑制剂奥美拉唑的结构、应用；了解组胺H1和H2受体拮抗剂的发展。第十二章 作用于肾上腺素能受体的药物（一）主要内容拟肾上腺素的发展、分类和构效关系；典型拟肾上腺素药的结构、性质及应用；去甲肾上腺素的生物合成、代谢和作用机理；拟肾上腺素药的稳定性和代谢；儿茶酚胺类的生物合成；临床常用药物：
13、沙丁胺醇、克伦特罗、多巴酚丁胺、伪麻黄素、去甲麻黄素、肾上腺素、去甲肾上腺素、多巴胺、去氧肾上腺素、异丙肾上腺素、喘咳宁、麻黄素。（二）基本要求掌握拟肾上腺素药物肾上腺素、异丙肾上腺素、去甲肾上腺素、多巴胺、克仑特罗、麻黄碱等的结构、化学名、性质及应用；掌握拟肾上腺素药理解去氧肾上腺素、氯丙那林、甲氧明、间羟胺的结构及应用；理解拟肾上腺素构效关系。熟悉拟肾上腺素药研究进展；典型药物：沙丁胺醇、克伦特罗、多巴酚丁胺、伪麻黄素、去甲麻黄素；了解儿茶酚胺类的生物合成及临床常用药物：肾上腺素、去甲肾上腺素、多巴胺、去氧肾上腺素、异丙肾上腺素、喘咳宁、麻黄素及拟肾上腺素药的发展。第十三章 抗高血压和利尿
14、药（自学）（一）主要内容抗高血压药：各类抗高血压药物的研究简介；ACE抑制剂研究进展和结构与活性的关系；血管紧张素受体拮抗剂的研究进展和结构与活性的关系；利血平体内代谢；临床常用药物：依那普利、赖诺普利、特拉唑嗪、多沙唑嗪、可乐定、甲基多巴、美加明、六甲溴铵、利血平、胍乙啶、双肼酞嗪、地巴唑、卡托普利、哌唑嗪。（二）基本要求理解抗高血压药的作用原理，了解抗高血压药的分类及发展，掌握其代表药利血平、甲基多巴、卡托普利、依那普利、哌唑嗪的结构、化学名、性质及应用。第十四章 心脏疾病药物和血脂调节药（自学）（一）主要内容降血脂药：羟甲戊二酰辅酶A还原酶抑制剂研究进展；苯氧乙酸酯类研究进展和结构与活性
15、的关系；氯贝丁酯的合成；临床常用药物：氯贝丁酯、非诺贝特、烟酸肌醇酯、新伐他汀、丙丁酚；抗心绞痛药：硝酸酯类及亚硝酸酯类研究进展；作用机理和代谢；各类钙拮抗剂研究进展；二氢吡啶类构效关系；硝苯吡啶的合成；临床常用药物：尼群地平、尼莫地平、异山梨醇5-单硝酸酯、硝酸异山梨醇酯、尼非地平、尼卡地平、维拉帕米、地尔硫卓、氟桂嗪、潘生丁；抗心律失常药：抗心律失常药物的作用与分类；钠离子通道拮抗剂的研究进展与构效关系；-受体阻滞剂研究进展和结构与活性的关系；临床常用药物：阿替洛尔、倍他洛尔、乙吗噻嗪、普萘洛尔、索他洛尔、乙胺碘呋酮、溴苄胺、奎尼丁。（二）基本要求理解抗心绞痛药的结构类型，掌握其代表药硝酸甘油、硝酸异山梨酯、硝苯地平、尼群地平、地尔硫卓、维拉帕咪、桂利嗪的结构、化学名、性质和临床应用；了解降血脂药的类型及发展，理解其结构和作用，理解典型代表药氯贝丁酯、非诺贝特、辛伐他汀的结构及应用；了解抗心率失常药的分类及发展，理解其作用机理及药效关系，掌握代表药盐酸普鲁卡因胺、美心律、普奈洛尔、阿替洛尔、盐酸胺碘酮、普罗帕酮的结构及应用；了解强心药物的结构特征及作用原理，了解氨力农的结构和应用。第十五章 甾体激素药物（自学）（一）主要内容甾体药物的命名、结构、性质；雌激素类药物；雄激素和同化激素；孕激素及甾体避孕药；肾上腺皮质激素类药物。（二）基本要求掌握甾
