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1、第二章第二章 2.用系统命名法命名下列化合物用系统命名法命名下列化合物 (1) CH3 CHCHH3C H2 CC CH2CH3 CH2CH3 CH3 (2) CH3CHCH2CH2CHCH2CH3 CH2CH3 CH(CH3)2 (3) (CH3)3CCH(C2H5)2 (4) (5) CH3CHCH2CHCH2CH2CHCH2CH3 CH3 CH(CH3)CH(CH3)CH3 CH2CH3 (6) (7) CH3CH2CHCH2CH2CH2CCH2CH3 CHCH3 H3C CH3 CH2CH3 (8) CH3(CH2)3CH(CH3)C(C2H5)3 解：解： (1) CH3 CHCHH
2、3C H2 CC CH2CH3 CH2CH3 CH3 12 34 5 67 5,5-二甲基-3-乙基-2-环丙基庚烷 (2) CH3CHCH2CH2CHCH2CH3 CH2CH3 CH(CH3)2 CH3CHCH2CH2CHCH2CH3 CH2CH3 CH H3C CH3 1 2 345 6 7 8 2,6-二甲基-3-乙基辛烷 (3) (CH3)3CCH(C2H5)2H3C C CH H2 C CH3 CH3 CH3 CH2CH3 1 2 3 4 5 2,2-二甲基-3-乙基-戊烷 (4) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 2， 7-二甲基-3-乙基壬烷 (5) CH3CHCH2CHCH2
3、CH2CHCH2CH3 CH3 CH(CH3)CH(CH3)CH3 CH2CH3 CH3CHCH2CHCH2CH2CHCH2CH3 CH3 CH CH2CH3 H3C CH3 CH3 CH 1 2 3 4 5 6 7 89 2,3-二甲基-7-乙基-4-（ 2-甲基丙基） 壬烷 (6) 1 2 3 4 5 6 2-甲基-3-乙基己烷 (7) CH3CH2CHCH2CH2CH2CCH2CH3 CHCH3 H3C CH3 CH2CH3 1 2 3 4 5 6 7 89 2,7-二甲基-3,7-二乙基壬烷 (8) CH3(CH2)3CH(CH3)C(C2H5)3 CH3CH2CH2CH2CHCCH2
4、CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 12 3 4 5678 4-甲基-3,3-二乙基辛烷 3写出下列化合物的结构简式，并判断其名称是否有误；写出下列化合物的结构简式，并判断其名称是否有误； 若有误，写出其正确名称若有误，写出其正确名称 (1)3,4-二甲基戊烷二甲基戊烷 (2)2-甲基甲基-2,3-二乙基丁烷二乙基丁烷 (3)2,5-二甲基二甲基-4-乙基己烷乙基己烷(4) 4-仲丁基庚烷仲丁基庚烷 (5)4-甲基甲基-2,3-二乙基戊烷二乙基戊烷(6)2-叔丁基戊烷叔丁基戊烷 解：解： (1) CH3CH2CHCHCH3 CH3 CH3 2,3-二甲基戊烷二甲基戊烷 (2) CH3C
5、CHCH3 CH2CH3 CH2CH3 CH3 3,3,4-三甲基己烷三甲基己烷 (3) CH3CHCH2CHCHCH3 CH3 CH2CH3 CH3 2,5-二甲基二甲基-3-乙基己烷乙基己烷 (4) CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH CH3 H3CH2C 3-甲基甲基-4-丙基庚烷丙基庚烷 (5) CH3CHCHCHCH3 CH2CH3 CH2CH3 CH3 2,4-二甲基二甲基-3-乙基己烷乙基己烷 (6) CH3CH2CH2CHCH3 CH3 H3C H3C 2,2,3-三甲基己烷三甲基己烷 4写出下列化合物的结构简式，并用系统命名法命名写出下列化合物的结构简式，并用系统
6、命名法命名 (1)甲基乙基异丙基甲烷甲基乙基异丙基甲烷 (2)乙基异丁基甲烷乙基异丁基甲烷 (3)异丁基仲丁基正戊基甲烷异丁基仲丁基正戊基甲烷 (4)二甲基二乙基甲烷二甲基二乙基甲烷 (5)二甲基正丁基甲烷二甲基正丁基甲烷 (6)甲基三丙基甲烷甲基三丙基甲烷 解：解： (1) CH3CHCHCH2CH3 CH3 CH3 2,3-二甲基戊烷二甲基戊烷 (2) CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3 2-甲基己烷甲基己烷 (3) CH3CHCH2CHCH2CH2CH2CH2CH3 CH3 CH CH2CH3 H3C 2-甲基甲基-4-仲丁基壬烷仲丁基壬烷 (4) CH3CH2CCH2CH3 C
7、H3 CH3 2,2-二甲基戊烷二甲基戊烷 (5) CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3 2-甲基己烷甲基己烷 (6) CH3CH2CH2CCH2CH2CH3 CH3 CH2CH2CH3 4-甲基甲基-4-丙基庚烷丙基庚烷 9某烃的相对分子质量为某烃的相对分子质量为 100，试写出其含伯、叔，季碳原，试写出其含伯、叔，季碳原 子，不含仲碳原子的子，不含仲碳原子的异构体的结构式。异构体的结构式。 解：解： 烷烃的相对分子质量为烷烃的相对分子质量为 14n+2； 烯烃的相对分子质量为烯烃的相对分子质量为 14n； 炔烃的相对分子质量为炔烃的相对分子质量为 14n-2 由上可见都与由上可见都与
8、 14 有关，而有关，而 100 除于除于 14 还余还余 2，正好是烷烃。，正好是烷烃。 其含伯、叔，季碳原子，所以碳原子数不少于其含伯、叔，季碳原子，所以碳原子数不少于 7 个，所以分个，所以分 子式为子式为 C7H16。 。结构式为：结构式为： CH3CHCCH3 CH3 CH3 CH3 第三章第三章 2，命名下列化合物的名称，命名下列化合物的名称 (1) CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3 CH CH2CH3 CH2 (2) CH(CH3)2 CH2CH3H3CH2CH2C H3C (3) (4) (5) (6) H H H (7) CH(CH3)2 H3CH2CCl Br
9、(8) CH2Br H3CCl 解：解： (1) CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3 CH CH2CH3 CH2 1 2 3 4567 4-乙 基 -3-丙 基 -1-庚 烯 (2) CH(CH3)2 CH2CH3H3CH2CH2C H3CCHCH3 CH2CH3H3CH2CH2C H3C H3C 12 3 4 56 7 (E)-2,4-二 甲 基 -3-乙 基 -3-庚 烯 (3) 1 2 3 4 5 6 1,1,2,4-四甲基环己烷 (4) 1 2 3 4 5 1,5-二甲基环戊烯 (5) H H 12 3 4 5 6 7 (E)-5-乙基-3-庚烯 (6) H H H H H
10、H 1 2 34 5 6 7 (E)-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) CH(CH3)2 H3CH2CCl Br (E)-2-二甲基-3-氯-4-溴-3-已烯 CHCH3 H3CH2CCl Br H3C 1 2 3 4 56 (8) CH2Br H3CCl (E)-3-环戊基-2-氯-1-溴-2-丁烯 CH2Br H3CCl 1 23 4 3,写出下列基团或化合物的结构写出下列基团或化合物的结构 (1)乙烯基乙烯基 (2)烯丙基烯丙基 (3)异丙烯基异丙烯基 (4)顺顺 3,4-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯 (5)2,3-二甲基二甲基-1-戊烯戊烯 (6)反反 4，4-二甲基二甲基-2
11、-戊烯戊烯 (7)(Z)-3-甲基甲基-4-异丙基异丙基-3-庚烯庚烯 解：解： (1) H2CC H (2) H2CC H H2 C (3) H2C C CH3 (4) CC H3C H CH3 CH(CH3)2 (5) H2C C CH3 H C CH3 CH2CH3 (6) CC H3C H H C(CH3)3 (7) CC C2H5 H3C CH(CH3)2 CH2CH2CH3 5给出下列经溴氧化还原水解后所得产物的原有机给出下列经溴氧化还原水解后所得产物的原有机 物结构物结构 (1)丁醛和甲醛丁醛和甲醛(2)丁醛和丁酮丁醛和丁酮(3)乙醛，丙酮和丙二醛乙醛，丙酮和丙二醛 (4)2,6
12、-辛二酮辛二酮 并写出上述原有机物被高锰酸钾酸性溶液氧化的产并写出上述原有机物被高锰酸钾酸性溶液氧化的产 物和现象。物和现象。 解：解： (1) H2CC H H2 CCH2CH3 H2CC H H2 CCH2CH3 KMnO4 H+ +H2OCO2+ CH3CH2CH2COOH (2) H3CH2CCC H H2 CCH2CH3 H3C KMnO4 H+ + CH3CH2CH2COOH H3CH2CCC H H2 CCH2CH3 H3C CH3CH2CCH3 O (3) H3CH2CC H H2 C H CC(CH3)2 H3CH2CC H H2 C H C KMnO4 H+ +CH3COO
13、HCH3CCH3 C(CH3)2 HOOCCH2COOH + O (4) H3C H3CH2C KMnO4 H+ H3C H3CH2C CH3CCH2CH2CH2CCH2CH3 O O 8推断下列有机物的结构推断下列有机物的结构 (2)有一有机物分子式为有一有机物分子式为 C7H12(A)， 能使溴的四氯化碳， 能使溴的四氯化碳 溶液褪色，生成溶液褪色，生成 B（C7H12Br2）,A 经臭氧化还原水解经臭氧化还原水解 得一种对称的分子得一种对称的分子 C（C7H12O2） ，而且不能起银镜反，而且不能起银镜反 应。试推断应。试推断 A,B 和和 C 化合物的结构。化合物的结构。 解：首先计算
14、不饱和度：解：首先计算不饱和度：U=2；能使溴的四氯化碳溶；能使溴的四氯化碳溶 液褪色，生成液褪色，生成 B（C7H12Br2） ，说明只加成了一个） ，说明只加成了一个 键，而且只有一个键，而不饱和度为键，而且只有一个键，而不饱和度为 2，说明还有，说明还有 一个环。 同时一个环。 同时 A 经臭氧化还原水解得一种对称的分子经臭氧化还原水解得一种对称的分子 C （C7H12O2） ， 而且不能起银镜反应， 说明） ， 而且不能起银镜反应， 说明 C 不是醛，不是醛， 而是酮。而是酮。对称酮有两种结构对称酮有两种结构 CH3CCH2CH2CH2CCH3 OO 和和 CH3CH2CCH2CCH2
15、CH3 OO。由于由于三环不稳定，故第二种排除。三环不稳定，故第二种排除。C 为第一种，为第一种， A 为为 B 为为 CH Br Br 。 第四章第四章 1用系统命名法或衍生物命名法命名下列各化合物用系统命名法或衍生物命名法命名下列各化合物 (1) CCCH2CH3(H3C)3C 2,2-二甲基-3-己炔 或 乙 基 叔 丁 基 乙 炔 (2) HCCCH2Br 3-溴 -1-丙 炔 或 溴 代 甲 基 乙 炔 (3) CCHHC H2C 1-丁 烯 -3-炔 或 乙 烯 基 乙 炔 (4) 1,3,5-己 三 烯 (5) CCCH2CH3 H3C Cl CH3 2-甲 基 -2-氯 -3-
16、己 炔 (6) CCC CH CHCH2CH3 H2C H3C 4-乙 烯 基 -4-庚 烯 -2-炔 (7) CCH CC H H3C H （ Z） -3-戊 烯 -1-炔 或 顺 -3-戊 烯 -1-炔 4写出写出 1-丁炔与下列试剂作用的反应式丁炔与下列试剂作用的反应式 (1)热热 KMnO4溶液溶液 (2)H2/Pt (3)过量过量 Br2/CCl4， 低温， 低温 (4)AgNO3氨溶液氨溶液 (5)CuCl2氨溶液氨溶液 (6)H2SO4，H2O,Hg2+ 解：解： (1) HCC CH2CH3 KMnO4 H+ CH3CH2COOH + CO2 + H 2O (2) HCC CH2CH3 +H2 Pt CH3CH2CH2CH3 (3) HCC CH2CH3 +Br2CHBr2CBr2CH2CH3 (4) HCC CH2CH3 Ag C CH2CH3 +Ag(NH3)2NO3 (5) Cu C CH2CH3 HCC CH2CH3+Cu(NH3)2Cl (6) HCC CH2CH3
