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1、第三章有机化学反应机理的研究1.有机反应分类2.反应机理及其研究方法3,酸磁理论4分子结构和化学活性间的关系5.溶剂效应3-1有机反应分类反应中间体:离子反应、自由基反应、氧化还原反应、协同反应化学键变化:取代反应、加成反应(包括周环反应)、消除反应、氧化还原反应、分二重排反应胎量变化:动力学、热力学3-2反应机理及其研究方法一、什么是反应机理?反应机理,叉称反应历程,反应物通过化学反应形成产物所经历的全评途径和过程。3-2反应机理及其研究方法二、反应机理的一般研究步骤对一个反应提出理论假设:在已有实验事实基础上并与现有理论相符;设计并进行实验,检验假设;如果新的实验结果与假设相符,在假设中所
2、有可供检验四素均已被实验证实后,对假设作出推着,可作为该反应的机理;显然该机理要能解释得到的所有产物及其有关性质,包括由副反应形成的产物在内。如果新的实验结果与假设不符,可重新提出假设。三、反应机理的研究方法1.反应产物和副产物的鉴定对反应提出的任何一个机理,显然要能解释得到的所有产物及其有关性质,包括由副反应形成的产物在内。三、反应机理的研究方法丁反应产物和副产物的鉴定例1:Gomberg1900年认为PhsC。自由基所形成的无色二聚体为PhsC-CPhs,直到1968年Lanhamp采用NMR和UV-Vis技术确定了该二聚体的结构。2C(ciniiCl2Ag一CCHDeCICHJ+2AaC
3、1C(CHJs-C(CHJ:氘2C(CH3JyC(CHjzCeHrC(CHJ:氘2C(CeHyy三、反应机理的研究方法1.反应产物和副产物的鉴定例2:CatoH(CiCCHBr*CiftONa一(CHhCCHoCatts+Nagr55CCiizoH、(CHoicCiBr+HhO一一RClaCh+(C工宁HiclG。POHucatts+(CHyC=cHcfh+Cle-eCHcthCHt三、反应机理的研究方法1.反应产物和副产物的鉴定例3:yonRichter反应ThevonRichterReaction:ACaseHistoryI7vonRkiterrporelleiowigoeraionsKCNxop一+K8o_EoHi20Mex5KCNPP8zoaoniCooN+nsedeanr+KNOnnwxDEBaedonlieatou1Disetdepleencnorlienivogoupisdininacdfomconsidonton2AbenneinenmedieisnleoucntiececofpesotbsitetcinigobeeebowyneinernedoesoldcholnctaPneotettuedhomoicscitvonRichterReaction:BunnettMechamsm(1954)arorteioe
