通用版2019版高考化学二轮复习5个解答题之4-有机化学基础

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1、 通用版2019版高考化学二轮复习5个解答题之4-有机化学基础 有机化学基础 历年真题集中研究明考情1(2018全国卷)近有报道,碘代化合物E与化合物H在r?Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物y,其合成路线如下: 已知:RHH3HRH=HHH2回答下列问题:(1)A的化学名称是_。(2)B为单氯代烃,由B生成的化学方程式为_。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是_、_。(4)D的结构简式为_。(5)y中含氧官能团的名称为_。(6)E与F在r?Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为_。(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化

2、学环境的氢,其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式_。把脉考点 第(1)问考查有机物的命名第(2)问考查有机化学方程式的书写第(3)问考查反应类型的判断第(4)问考查结构简式的书写第(5)问考查官能团的识别第(6)问考查结构简式的书写第(7)问考查限定条件下同分异构体的书写 解析:(1)由结构简式可知,A的名称为丙炔。(2)B为单氯代烃,由反应条件可判断该反应为甲基上的取代反应,则B为HH2l,结合的分子式可知B与NaN发生取代反应,化学方程式为lH2HNaNHH2NNal。(3)由以上分析知AB为取代反应。由F的分子式,结合H的结构简式可推知,F为,根据信息中所给出的化学方

3、程式可推出G为,由G生成H的反应条件及H的结构简式可知,该反应为G中碳碳双键与H2的加成反应。(4)由生成D的反应条件、的结构简式(HH2N)及D的分子式可判断水解后的产物与乙醇发生酯化反应,则D为HH22H5。(5)由y的结构简式可知,y中含氧官能团为酯基和羟基。(6)E和H发生偶联反应生成y,由三者的结构简式可知,F与E发生偶联反应所得产物的结构简式为。(7)X是D的同分异构体,且含有相同的官能团,即含有、。符合要求的X有、,写出任意3种即可。答案:(1)丙炔 (5)羟基、酯基(6)(7)、(任写3种)2(2017全国卷)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合

4、成路线如下: 已知:RHH3HRH=HHH2 回答下列问题:(1)A的化学名称是_。(2)由生成D和E生成F的反应类型分别是_、_。(3)E的结构简式为_。(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为_。(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6211。写出2种符合要求的X的结构简式_。(6)写出用环戊烷和2?丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。把脉考点第(1)问考查有机物的命名第(2)问考查反应类型的判断第(3)问考查结构简式的书写第(4)问考查有机化学方程式的书写第(5)问考查限定条件下同

5、分异构体的书写第(6)问考查有机合成路线的设计解析:由已知信息及合成路线可推知A为B为为D为E为E发生酯化反应生成F:再结合信息,由F、H的结构简式可推知G为。(5)F为苯环外含有5个碳原子、3个不饱和度和2个原子,其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成2,即必含有羧基,核磁共振氢谱显示有4种氢原子,则具有较高的对称性,氢原子个数比为6211,可知含有两个对称的甲基,还有2个碳原子和2个不饱和度,则含有碳碳三键,故满足条件的同分异构体的结构简式为 答案:(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应 (6)3.(2016全国卷)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。2RHRRH2该反

6、应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线: 回答下列问题:(1)B的结构简式为_,D的化学名称为_。(2)和的反应类型分别为_、_。(3)E的结构简式为_。用1lE合成1,4?二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气_l。(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为_。(5)芳香化合物F是的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为31,写出其中3种的结构简式_。(6)写出用2?苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线。把脉考点 第(1)问考查推断有机物的结构简式、有机物的命名

7、第(2)问考查反应类型的判断第(3)问考查有机物结构简式的书写及相关计算第(4)问考查有机化学方程式的书写第(5)问考查限定条件下同分异构体的书写第(6)问考查有机合成路线的设计 解析:B(8H10)与l2在光照条件下发生取代反应生成则B的结构简式A与H3H2l在All3、加热条件下反应生成(B),显然反应为取代反应,A的结构简式为。经Glaser反应得到E(16H10),结合Glaser反应原理(2RHRRH2)推知,E的结构简式为(1)由上述分析可知,B的结构简式为。D的结构简式为其化学名称为苯乙炔。(2)反应是苯与H3H2l的取代反应;反应中转化为,生成了碳碳三键,故该反应为卤代烃的消去

8、反应。(3)由上述分析可知,E的结构简式为1个碳碳三键需要2分子氢气加成,则用1lE()合成1,4?二苯基丁烷,理论上需要消耗4l氢气。(4)化合物()可发生Glaser偶联反应生成聚合物,结合Glaser偶联反应的反应原理及原子守恒写出化学方程式:(5)芳香化合物F是()的同分异构体,F需满足条件:.与具有相同的分子构成,含有1个苯环和2个l原子;.分子中只有两种不同化学环境的氢,且数目比为31,说明分子结构存在对称性,分子中含有2个H3,考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系,符合条件的F的结构简式有等。(6)2?苯基乙醇的结构简式为,迁移应用乙醇和卤代烃的性质,可先在浓硫酸、加热条件下发生

9、消去反应生成,再与Br2发生加成反应生成,最后在NaNH2、H2条件下发生消去反应生成(D)。答案:(1)苯乙炔(2)取代反应消去反应(3)4 有机化学基础部分每年必考,考查形式均为有机合成与推断大题,题型非常固定。该题常以有机新材料、医药新产品、生活调料品为题材,以框图或语言描述为形式,考查有机物的性质与转化关系、同分异构体、有机化学用语及考生的逻辑推理能力,信息量大,陌生程度高,是典型的综合类题目。高考题点逐一研究清盲点选考有机大题一般由题头(介绍产物用途、产物结构及特点)、题干(以框图形式呈现物质间的转化关系、陌生的反应信息)和题尾(根据物质结构和图中转化关系设56问,每问之间具有一定的

10、独立性)三部分组成,解题时需要根据题干信息分析框图之间转化关系,可采用正推法、逆推法和正逆结合法,推知转化过程中各种有机物的结构(最最关键的一环),再根据题尾的设问逐一回答即可。命题点一推断有机物的结构简式、结构式1根据题给信息推断有机物的结构题给信息推断结论(1)芳香化合物含有苯环(2)某有机物能与Fel3溶液发生显色反应该有机物含有酚羟基(3)某有机物不能与Fel3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应该有机物中不含酚羟基,水解后生成物中含有酚羟基(4)某有机物能发生银镜反应该有机物含有醛基或(5)某有机物若只含有一个官能团,既能发生银镜反应,又能发生水解反应(或皂化反应)该有机物可

11、能为甲酸某酯(6)某有机物能与饱和NaH3溶液反应产生气体该有机物含有羧基(7)某有机酸0.5l与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g2该有机酸是二元羧酸,一个分子中含有2个H(8)某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰,且峰面积比为6221该有机物含有四种化学环境不同的氢原子,且氢原子的个数比为6221(9)某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28倍该气态有机物的摩尔质量为56gl1 2根据题给框图转化关系推断有机物的结构在有机推断题中,经常遇到框图转化步骤中出现“有机物结构简式字母代替有机物分子式(或者有机物结构简式)”,要求写出“字母所代替的有机物(或者有机试剂)”的结构简式。对于此类有机物结构

12、的推断,需要考虑如下几点:在限定的转化步骤中,反应的条件是什么?其目的是什么?转化前后发生了什么反应?有机物结构发生了什么变化?然后根据转化前后(有时要分析、比较几步转化)有机物的结构及分子式的比较,采用正推法、逆推法或正逆结合法,即可推出“字母所代替的有机物(或者有机试剂)”的结构简式。 类型实例(1)根据已知物的结构简式和未知物的分子式确定未知物的结构简式反应中加入的试剂X的分子式为8H82,X的结构简式为 有机物B的结构简式为(2)根据已知物的结构简式和未知物的性质确定未知物的结构简式实验DE的转化中,加入的化合物X能发生银镜反应,X的结构简式为(3)根据已知物的结构简式和未知物的相对分子质量确定副产物的结构简式合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G,G的结构简式为(4)根据反应物和生成物的结构简式确定可能存在的副产物的结构简式EF的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为 对点训练1(2017全国卷)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下: 已知以下信息:A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1lD可与1lNaH或2lNa反应。则A、B、D、E、F的结构简式分别为_

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