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1、第五章 进入合成有机高分子化合物的时代,第一节 合成高分子化合物的基本方法,自主阅读,自主检测,一、有机高分子化合物 1.定义 相对分子质量在104106的有机物,又称有机高分子、高聚物或聚合物。,自主阅读,自主检测,自主阅读,自主检测,自主阅读,自主检测,二、加成聚合反应(加聚反应) 1.定义 由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应。 2.特点 (1)单体必须是含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键的化合物。 (2)发生加聚反应的过程中,没有副产物产生。 (3)聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。,自主阅读,自主检测,自主阅读,自主检测,三、缩合聚合反应(缩聚反应
2、) 1.定义 有机小分子单体间反应生成高分子化合物,同时产生小分子化合物的反应。 2.特点 (1)缩聚反应的单体往往是具有双官能团或多官能团的小分子。 (2)缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。 (3)所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。,自主阅读,自主检测,(4)缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团(这与加聚物不同,而加聚物的端基不确定,通常用横线“”表示)。如,自主阅读,自主检测,自主阅读,自主检测,自主阅读,自主检测,1.下列对乙烯和聚乙烯的描述不正确的是( ) A.乙烯是纯净物,聚乙烯是混合物 B.乙烯的性质与聚乙
3、烯相同,二者都能使溴水褪色 C.二者最简式相同 D.等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量相等 答案:B 2.下列有机反应类型中原子利用率最高的是( ) A.加聚反应 B.取代反应 C.消去反应 D.缩聚反应 答案:A,自主阅读,自主检测,3.下列塑料的合成,所发生的反应类型与另外三种不同的是( ),情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,重难点一加聚反应和缩聚反应的特点 有机高分子化合物可由加聚反应和缩聚反应生成,加聚反应与缩聚反应的单体、高聚物的结构、产物的种类等存在差别。,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,讨论探究 1.具有什么结构特点的物质
4、才能发生加聚反应? 探究提示:单体必须是含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键的化合物(例如:烯烃、二烯烃、炔烃等含不饱和键的化合物)才能发生加聚反应。 2.具有什么结构特点的物质才能发生缩聚反应? 探究提示:缩聚反应中除生成高分子外还有小分子生成,故单体分子中具有双官能团或多官能团(如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等)。,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,1.加聚反应与缩聚反应比较,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例
5、引领,(2)缩聚反应化学方程式的书写。 单体的物质的量与缩聚物结构简式的小角标要一致;要注意小分子的物质的量:一般由一种单体进行缩聚反应,生成小分子的化学计量数为(n-1)。 以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,例题1根据图示回答下列问题:,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,(1)写出A、E、G的结构简式:A: ,E ,G ; (2)写出反应的化学方程式(注明反应条件)是 ; 写出反应
6、的化学方程式(注明反应条件)是 ; (3)写出的反应类型: , ; (4)写出反应的化学方程式: 。,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,成功体验1 下列合成高分子材料的化学方程式和反应类型均正确的是( ),重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点二有机高分子化合物单体的判断 如何拆分,寻找下列有机高分子的单体?,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,讨论
7、探究 1.有机高分子化合物的相对分子质量是否为单体的相对分子质量与聚合度之积? 探究提示:加聚产物的相对分子质量等于单体相对分子质量与聚合度之积。,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,2.如何根据高聚物的结构简式判断其单体?如上述两个高聚物的单体是什么? 探究提示:根据高聚物链节特点,判断反应类型,然后依据加聚反应、缩聚反应生成高聚物的变化递推单体。,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,3.缩聚产物单体的判断方法,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难
8、点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景导入,知识点拨,典例引领,1 2 3 4 5,1.下列关于加聚反应和缩聚反应的说法中不正确的是 ( ) A.加聚反应后有机分子的不饱和度减小 B.加聚反应是一种特殊的加成反应,多数缩聚反应是一种复杂的取代反应 C.加聚反应和缩聚反应均属于有机高分子参与的化学反应 D.加聚反应和缩聚反应中均有官能团发生变化 解析:从反应原理来看,加聚反应属于加成反应,故加聚反应中不饱和键被破坏,不饱和度减小,A项正确;加聚反应和缩聚反应均属于合成有机高分子的反应,而不是有机高分子参与的化学反应
9、,C项不正确;加聚反应中不饱和键作为官能团被破坏,缩聚反应由于官能团相互作用失去小分子而使官能团发生变化,D项正确。 答案:C,1 2 3 4 5,2.下列对聚丙烯的描述错误的是( ) A.聚丙烯的分子长链是由CC链连接而成的 B.聚丙烯的分子长链上有支链 C.聚丙烯的结构简式为 D.聚丙烯能使溴水褪色,1 2 3 4 5,1 2 3 4 5,解析:该高聚物链节中含有碳碳双键,故为二烯烃加聚的生成物,C项正确。 答案:C,1 2 3 4 5,4.下列工业生产过程中,属于应用缩聚反应制取高聚物的是 ( ),1 2 3 4 5,解析:分子结构中同时含有羧基、羟基(或氨基)可通过缩聚反应形成高分子化
10、合物。A、B、C三项均属于加聚反应。 答案:D,1 2 3 4 5,5.化学工作者十分关注聚氯乙烯(PVC)保鲜膜的安全问题。PVC保鲜膜的安全隐患主要来自于塑料中残留的PVC单体以及不符合国家标准的增塑剂DEHA。 (1)工业上用乙烯和氯气为原料经下列各步合成PVC: 乙是PVC的单体,其结构简式为 ,反应的化学方程式分别为 、 。,1 2 3 4 5,(2)邻苯二甲酸辛酯(DOP)是国家标准中允许使用的增塑剂之一,邻 苯二甲酸酐( )是制造DOP的原料,它与过量的甲醇反应能得到另一种增塑剂DMP(分子式为C10H10O4),DMP属于芳香酸酯,其结构简式为 。,1 2 3 4 5,解析:(1)聚氯乙烯是氯乙烯的聚合物,所以氯乙烯为聚氯乙烯的单体,由题意可知原料为乙烯和氯气,二者只能发生加成反应生成1,2-二氯乙烷。是加成反应,是加聚反应。 (2)增塑剂DMP与邻苯二甲酸酐分子式相比,多了两个碳原子,说明有2个甲醇参加反应,又因为DMP属于芳香酸酯,所以结构简式 为 。,1 2 3 4 5,
