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1、第六章 维生素和辅酶,第一节 维生素的概念和分类 第二节 辅酶 第三节 辅酶金属离子,第一节 维生素的概念和分类,维生素是指一类维持细胞正常功能所必需的、生物体内不能自身合成 而必须由食物供给的小分子有机化合物，需要量很少，但对维持健康十分 重要。维生素不能供给机体热能，也不能作为构成机体组织的物质，其主 要功能是通过作为辅酶的成分调节机体代谢。长期缺乏任何一种维生素都 会导致相应的疾病（维生素缺乏症）。,最早分离出的维生素（维生素B1）是一种胺类(amine)，将维生素取 名为Vitamine（生命胺，最初中译为维他命），但并非所有的维生素都含 氨基，改为Vitamin(V)。,6、7 世纪
2、前，我国已有脚气病和“雀目症”的记载。,肝、胆疾病可阻碍维生素的吸收。,长期口服抗生素可抑制肠道菌生长，引起Vk、生物素、叶酸、泛酸等的缺乏。,妊娠、哺乳、强体力劳动、高温操作，维生素B1和B2的需要量相应增加。,医疗上用维生素防治维生素不足而引起的疾病。,长期大量使用维生素A和维生素D会引起中毒；维生素B1用量过多会引起周围神经痛觉缺失；长期大量使用维生素B12会引起红细胞过多；口服维生素C过多可破坏膳食中维生素B12而引起贫血。,生物对维生素的需要情况取决于： 1. 在代谢过程中是否需要；2. 自身能否合成。,维生素,水溶性维生素,脂溶性维生素,：维生素B族（B1、B2、泛酸、维生素PP、
3、B6、生物素、叶酸、B12）和维生素C等。,：维生素A、D、E、K等,维生素可按其溶解性的不同分为脂溶性维生素 和水 溶性维生素两大类。,维生素A、D、E、K,维生素A只存在于动物性食物中，包括A1和A2两种。 A1即视黄醇，主要存在于咸水鱼的肝脏；A2即3-脱氢视黄 醇，主要存在于淡水鱼肝脏。在高等植物和动物中普遍存 在的-胡萝卜素可转变为维生素A。,视黄醇,3-脱氢视黄醇,维生素A:,维生素A1一般为黄色粘性油体，纯体可结晶为黄色三棱晶体，熔 点63。维生素A2尚未制成晶体。,维生素A不溶于水，而溶于油脂和乙醇，易氧化，在无氧条件下， 相当耐热。易被紫外光所破坏。在氯仿和乙醇溶液中，维生素
4、A1的吸收 峰在328nm，维生素A2的吸收峰在345nm及350nm。在乙醇溶液中，维 生素A1与三氯化鏑作用产生的蓝色溶液在620nm处有一特殊吸收光带， 维生素A2在693nm和697nm各有一吸收光带。,维生素A除了促进年幼动物生长外，其主要功能为维持上皮组织的 健康及正常视觉，还有助于动物生殖和泌乳。,在视觉过程中维生素A的变化。,缺乏症：,1.上皮组织结构改变，呈角质化。皮肤干燥，成磷状。呼吸道表皮组织 改变，易受病菌侵袭。有的患者因肠胃黏膜表皮受损而引起腹泻。在儿 童还偶有因缺乏A引起眼角膜和结膜变质，牙釉和骨质发育不全。大人、 小孩长期缺乏维生素A都会导致泪腺分泌障碍产生干眼病
5、（眼结膜炎）。 动物缺乏维生素A，生殖和泌乳也不正常，易发生流产和缺奶。,2. 视紫红质不足，对暗光适应能力减弱，发生夜盲症。,3.引起代谢失调，如某些器官的DNA含量减少，粘多糖（硫酸软骨素） 的生物合成也受阻碍。,维生素A较易被正常肠道吸收，但不直接随尿排泄，因而摄取过 量是有害的。,维生素D:,维生素D具有抗佝偻病作用，又称抗佝偻病维生素。已确知有4 种，即维生素D2、D3、D4、D5，均为类固醇衍生物，其中D2和D3较为 重要。,只在动物体内含有维生素D，鱼肝油中含量最丰富。动、植物组织 中含有能转化为维生素D的固醇类物质，经紫外光照射可转变为维生素 D。目前尚不能用人工方法合成，只能
6、用紫外光照射维生素D元的方法 来制造。,维生素D为无色晶体，不溶于水而溶于油脂及脂溶剂，相当稳定， 不易被酸、碱或氧化破坏。,功能：,调节钙、磷代谢，维持血液正常的钙、磷浓度，从而促进钙化， 使牙齿、骨骼发育正常。,缺乏症：,维生素D摄食不足，不能维持钙的平衡，儿童骨骼发育不良，产生 佝偻病。患者骨质软弱，膝关节发育不全，两腿形成内曲或外曲畸形。 成人则产生骨骼脱钙作用；孕妇和授乳妇人的脱钙作用严重时导致骨质 疏松症，患者骨骼易折，牙齿易脱落。,机体只能从胆汁排出过多的维生素D，维生素D如摄食过量则会中 毒。早期症状为：乏力、疲倦、恶心、头痛、腹泻等。较严重时引起软 组织（包括血管、心肌、肺、
7、肾、皮肤等）的钙化，导致重大病患。,维生素E:,维生素E又称生育酚或抗不育维生素，已知有8种，其中4种(、 、-生育酚)较为重要，-生育酚的效价最高。动物组织的维生 素E都是从食物中取得的。,维生素E为淡黄色无嗅无味油状物，不溶于水而溶于油脂。不易 被酸、碱和热破坏，无氧条件下热至200也稳定。极易被氧化。易 被紫外光破坏。在259nm有吸收峰。,缺乏症：,1. 生殖系统的上皮细胞毁坏，雄性睾丸退化，不产生精子，雌性流产或胎儿被溶化吸收。,2. 肌肉（包括心肌）萎缩，形态改变，代谢反常。,3. 血胆固醇水平增高，红细胞破坏，发生贫血。,维生素E摄食过量无毒性。,维生素K:,维生素K是一类能促进
8、血液凝固的萘醌衍生物。1929年，H. Dam 发现。有K1、K2、K3三种，K1、K2为天然产物，K3为人工合成品。,维生素K1为黄色油状物。维生素K2为黄色晶体。溶于油脂及有机 溶剂，如乙醚、丙酮等，耐热，但易被光破坏。,维生素K的主要作用是促进血液凝固，因维生素K是促进肝脏合 成凝血酶原的重要因素。,缺乏症：,动物缺乏维生素K，血凝时间延长。成人一般不易缺乏维生素 K。有维生素K缺乏病状的人，必伴有其他生理功能不正常的情况， 如胆管阻塞，或因肠道疾病妨碍维生素K的吸收。,新生婴儿肠内无菌，不能合成维生素K，身体本身又 无贮存，故易因维生素K的缺乏而出血，应当在出生前增 加母体的维生素K含
9、量。,大剂量维生素K可引起动物贫血、脾肿大和肝肾伤 害。对皮肤和呼吸道有强烈刺激，有时还引起溶血。,大部分的辅酶与辅基衍生于维生素。维生素的重要性 就在于它们是体内一些重要的代谢酶的辅酶或辅基的组成 成分。,第二节 辅 酶,辅酶与辅基的生理功用主要是： 运载氢原子或电子，参与氧化还原反应。 运载反应基团，如酰基、氨基、烷基、羧基及 一碳单位等，参与基团转移。,由维生素衍生的辅酶或辅基：,1、VitB1和焦磷酸硫胺素（TPP） 1）别名：硫胺素 2）结构特点：含有嘧啶环和噻唑环。 3）形成的辅酶：焦磷酸硫胺素（TPP）是-酮酸脱羧酶的辅酶。,1,2,4,5,1,2,4,嘧啶环,噻唑环,TPP (
10、焦磷酸硫胺素): 由硫胺素（Vit B1）焦磷酸化而生成，是脱羧酶的辅酶，在体内参与糖代谢过程中-酮酸的氧化脱羧反应。,(a),硫胺素 + ATP,Mg2+,硫胺素激酶,TPP + AMP,主要功能：,1. 以辅酶方式参加糖的分解代谢。TPP是脱羧酶、脱氢酶的辅酶。功 能部位在噻唑环的C2上。,2. 促进年幼动物的发育。维生素B1促进肠胃蠕动，增加消化液的分 泌，因而能促进食欲。,3. 保护神经系统。促进糖代谢，为神经活动提供能量，又能抑制胆 碱酯酶的活性。,缺乏症：,1. 脚气病,2. 中枢神经和肠胃患糖代谢失常, 因维生素B1严重缺乏而引起的多发性神经炎。患者的周围神经末梢及臂神经丛均有发
11、炎和退化现象，伴有心界扩大、心肌受累、四肢麻木、肌肉瘦弱、烦躁易怒和食欲不振等症状。同时因丙酮酸脱羧作用受阻，组织和血液中乳酸量大增，湿性脚气病还伴有下肢水肿。,脚气病,缺乏维生素B1不仅周围神经的结构和功能受损，中枢神经系统也同样受害。因为神经系统（特别的大脑）所需的能量，基本由血糖氧化供给，当糖代谢受阻时，神经组织也就发生反常现象。,维生素B1盐酸盐为无色结晶，溶于水，在酸性溶液中稳定，在中性和碱性溶液中易被氧化。在普通烹调条件下损失并不大。有特殊香气，微苦。,酵母中含维生素B1最多，其他食物中含量多不高。五谷类多集中在胚芽及皮层中。瘦肉、核果和蛋类的含量也较多。酵母、细菌和高等植物能合成
12、维生素B1。,2、VitB2和黄素辅酶,维生素B2又称核黄素（riboflavin），是一种核糖醇与6,7二甲基异 咯嗪的缩合物，在自然界多与蛋白质结合成黄素蛋白。,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,7,8,9,10,核糖醇基,异咯嗪基,维生素B2为橘黄色的 针状晶体，味苦，微溶于 水，极易溶于碱性溶液， 对光和碱不稳定.,FMN 和 FAD ： 黄素单核苷酸(flavin mononucleotide, FMN)和黄素 腺嘌呤二核苷酸(flavin adenine dinucleotide, FAD)，是 核黄素(VitB2)的衍生物。 VitB2具有氧化还原性，酶蛋白与FMN或FAD
13、结合 后统称为黄素酶，催化脱氢氧化反应，其辅基FMN或 FAD在酶促反应中作为递氢体（双递氢体）。,VB2 + ATP FMN + ADP FMN + ATP FAD +PPi,FMN 和 FAD 的分子结构,功能： 在脱氢酶催化的氧化-还原反应 中，起着电子和质子的传递体作用 FAD + 2H = FADH2 FMN + 2H = FMNH2,维生素B2的生理功能是作为递氢辅酶，参与 生物氧化作用。,维生素B2每人每天需要量：儿童0.6mg，成人 1.6mg。动物体内不能合成维生素B2。过量则排 出。,膳食中长期缺乏维生素B2，眼角膜和口 角血管增生，引起白内障、眼角膜炎、舌炎 和阴囊炎等。
14、,缺乏症:,3、VitPP(VB5),1)别名:尼克（烟）酸和尼克（烟）酰胺 2)结构特点:吡啶衍生物,NAD+ 和 NADP+： 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+，辅酶）和尼克酰胺腺嘌 呤二核苷酸磷酸（ NADP+，辅 酶）是 Vit PP 的衍生物。 在体内，由尼克酰胺参与构成的两种辅酶均有氧化型(NAD+， NADP+)和还原型(NADH+H+，NADPH+H+)两种形式。它们作为脱氢 酶的辅酶，在酶促反应中起递氢体的作用，为单递氢体。,O,+,尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（nicotinamide adenine dinucleotide，NAD+）,尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（nicoti
15、namide adenine dinucleotide phosphate，NADP+）,Nicotinic acid + PRPP + ATPNAD+,NAD+ + ATP NADP+ +PPi,尼克酸及尼克酰胺为无色晶体，前者熔点为236，后者熔点为129131，是维生素中较稳定的，不被光、空气及热破坏。溶于水及酒精。与溴化氰作用产生黄绿色化合物，可作为定量基础。,功能：,1.以NAD+或NADP+形式作为脱氢酶的辅酶而起到递氢体的作用。,+2H,1,4,-2H,NAD+ + 2H = NADH + H+ NADP+ + 2H = NADPH + H+,2. 维持神经组织的健康。尼克酰胺对
16、中枢及交感神经系统有维护作用，缺 乏，则常产生神经损害和精神紊乱。,3. 促进微生物生长。,4. 尼克酸可使血管扩张，使皮肤发赤发痒，尼克酰胺无此作用。大剂量 尼克酸有降低血浆胆固醇和脂肪的作用。,缺乏症,膳食中长期缺乏维生素PP所引起的疾病为对称性皮炎，又叫赖 皮病(pellagra)。在狗生黑舌病。赖皮病患者的中枢及交感神经系统、 皮肤、胃、肠等皆受不良影响。主要症状为对称性皮炎，消化道炎和 神经损害与精神紊乱，两手及其裸露部位呈现对称性皮炎。中枢神经 方面的症状为头痛、头昏、易刺激、抑郁等。Trp可转变为尼克酰 胺，以玉米为主食易患缺乏症（玉米中Trp贫乏）。,4、VitB6和磷酸吡哆醛,1）别名: 吡多素(包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺),吡哆醇(pyridoxol),吡哆醛(pyridoxal),吡哆胺(pyridoxamine),2）形成的辅酶：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺,（磷酸吡哆醛，PLP）,吡哆醇,吡哆醇氧化酶,吡哆醛,吡哆胺,吡哆胺转氨酶,磷酸吡哆醇
