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1、有机化学试卷班级 姓名 分数 一、合成题 ( 共 1题 6分 )1. 6 分 (3116)311611-十八碳烯酸(油酸的异构体)已通过下列反应步骤合成出来:请推出A,B,C,D,E的结构和确定11-十八碳烯酸的构型试写出A，B，C，D，E和11-十八碳烯酸的结构式。二、推结构题 ( 共42题 262分 )2. 6 分 (3111)3111化合物A(C9H10),其NMR: d/: 2.3(单峰,3H);5.0(多重峰,3H);7.0(多重峰,4H),A经臭氧化后再用H2O2处理,得到化合物B,B的NMR: d/:2.3(单峰,3H);7.2(多重峰,4H);12.0(单峰,1H),B经氧化后
2、得C,分子式为C8H6O4,NMR为/:7.4(多重峰,4H);12.0(单峰,2H),C经P2O5作用后,得到邻苯二甲酸酐。试推出A,B,C的结构,并指出各个峰的位置。 3. 6 分 (3112)3112 有一化合物分子式为C4H8O2,其红外光谱在1730cm-1有一强吸收峰,核磁共振谱给出三个信号,d/:3.6单峰(3H);2.3四重峰(2H);1.15三重峰(3H)。推断此化合物的结构。 4. 6 分 (3113)3113 化合物A,分子式为C10H12O2,其红外光谱在1700cm-1左右有吸收峰,其核磁共振数据 如下:d/:2.1(单峰,3H) ,2.9(三重峰,2H), 4.3(
3、三重峰,2H), 7.2(单峰,5H)。 试写出A的可能结构式及各峰的归属。 5. 6 分 (3114)3114 化合物C6H12O3(A)经NaOH-X2处理并经酸化加热后得C4H4O3（B）, B与1分子CH3MgI 作用,经酸化后得C（C5H8O3）, C用CH3OH-H2SO4处理得C6H10O3（D）。A经CrO3-吡啶处理也可得D,试写出A,B,C,D的结构式。 6. 6 分 (3115)3115 茚(C9H8)能迅速使Br2-CCl4或稀的KMnO4溶液褪色,吸收1mol的氢而生成茚满(C9H10)。茚完全氢化时生成分子式为C9H16的化合物;经剧烈氧化生成邻苯二甲酸。试推测茚和
4、茚满的结构。 7. 6 分 (3117)3117 从某种害虫Hemiptera(半翅目)中提出物质A(C7H12O),具有令人作呕的臭味,将A先臭氧化再用H2O2处理得到B,(C3H6O2)和C(C4H6O4)两酸性物质,A的IR在3200cm-12900 cm-1, 2750 cm-1, 1725 cm-1, 975cm-1有吸收峰,C的NMR在09区仅有一个峰。推出A,B,C的结构式。 8. 8 分 (3118)3118 某二元酸A,经加热转化为非酸化合物B(C7H12O),B用浓HNO3氧化得二元酸 C(C7H12O4),经加热,C形成一酸酐D(C7H10O3) 。 A经LiAlH4还原
5、,转化为E(C8H18O2),E能脱水形成3,4-二甲基-1,5-己二烯 。试写出AE的结构式。 9. 6 分 (3119)3119 某化合物A(C10H12O3)不溶于水、稀HCl溶液和稀NaHCO3水溶液;但它能溶于稀NaOH水溶液,将A的稀NaOH溶液煮沸蒸馏,收集馏出液于NaOI溶液中,有黄色沉淀生成。将蒸馏瓶中的残液酸化后过滤出来,B具有C7H6O3的分子式,它溶于NaHCO3水溶液,溶解时释放出气体。试写出A,B的结构式。 *. 8 分 (3120)3120 化合物A(C9H18O2),对碱稳定,经酸性水解得B(C7H14O2)和C(C2H6O),B与硝酸银氨溶液反应再酸化得D,D
6、经碘仿反应后酸化生成E,将E加热得化合物F(C6H8O3)。F的IR主要特征吸收在1755cm-1和1820cm-1。F的NMR数据为：d=1(3H,二重峰),d=2.1(1H,多重峰),d=2.8(4H,二重峰)。推出AF的结构式。 11. 6 分 (3121)3121 某含氧化合物与NH2OH作用所得产物加酸处理时发生重排反应,重排产物在稀NaOH水溶液中较长时间回流后再进行水蒸气蒸馏,馏出物为苯胺。残液经浓缩后结晶,该结晶与NaOH(或NaOH + CaO)共热而生成甲烷。写出此含氧化合物结构式及各步反应式。 12. 6 分 (3122)3122化合物A(C9H10O),能和Ph3P+C
7、H2-作用得B(C10H12);A和羟氨作用得C(C9H11ON),C在PCl5作用下得D,D水解产物之一为苯胺。试推测化合物A的结构, 用反应式表示各步反应。13. 8 分 (3123)3123 某化合物A(C15H14O),其IR谱在1700cm-1处有强吸收,能和NH2OH反应生成B, B的M+为225,B经D2O处理后,其NMR(d,ppm)为7.0(单,10H);2.5(单,1H);2.1(单,3H),B经H2SO4处理生成主要产物C,C的IR谱在1625cm-1处有强吸收,且M+仍为225,C在稀酸中回流后,经检验得知有醋酸生成。写出A,B,C,D,E的结构式。 14. 6 分 (
8、3124)3124 毒芹碱是毒芹的活性成分,试从下面所示的反应推定毒芹碱的结构 毒芹碱 15. 6 分 (3125)3125 化合物A(C4H8O2)对碱稳定,但被酸水解生成B(C2H4O)和C(C2H6O2), B与氨基脲反应,可生成缩氨脲,也可发生碘仿反应。C可被酸性的热KMnO4氧化,放出 一种气体D,将D通入Ca(OH)2水溶液出现白色沉淀。试写出A,B,C,D的结构式及有关的反应方程式。 16. 8 分 (3126)3126 化合物A(C7H15N)用CH3I处理得到水溶性盐B(C8H18NI),B悬浮在氢氧化银水溶液中加热,得到C(C8H17N)将C用CH3I处理后再与氢氧化银悬浮
9、液共热得到三甲胺和化合物D(C6H10),D吸收2molH2后生成的化合物,其NMR谱只有两个信号峰,将D与丙烯酸乙酯作用,得到3,4-二甲基-3-环己烯甲酸乙酯。试推出AD的结构式。 17. 8 分 (3127)3127 有一化合物C18H32O2是从雌蛾体内提取分离出来的,对雄蛾是一种强烈的性诱剂。它不旋光,不溶于酸和碱性的水溶液,能水解生成乙酸和一种C16醇,经臭氧分解生成4-庚酮,丁二醛和化合物C7H12O3,C7H12O3能水解,生成乙酸和化合物C5H10O2,C5H10O2经氧化变成戊二酸。试问化合物C18H32O2的结构是什么? 18. 6 分 (3128)3128从鸦片中分离出
10、一种无旋光性化合物,分子式为C20H21NO4,难溶于水,易溶于氯仿中。它同过量HI反应产生CH3I,用高锰酸钾氧化,首先生成酮C20H19NO5,然后生成下列各种化合物。试问化合物C20H21NO4的结构是什么?1-羧基-6,7-二甲氧基异喹啉,4,5-二甲氧基邻苯二甲酸,3,4-二甲氧基苯甲酸, 2,3,4-吡啶三甲酸。 19. 6 分 (3129)3129 一种天然产物A,其分子式为C11H17NO3,NMR数据为d/: 1.0(s,2H); 2.8(m,4H); 3.8(s,9H); 6.8(s,2H)。A能与HCl作用生成分子式为C11H18ClNO3的化合物。A经过彻底甲基化和Ho
11、fmann消去反应,生成三甲胺和化合物B(C11H14O3),B经臭氧氧化及还原水解生成甲醛和另一个醛C(C10H12O4),C与HI一起加热生成碘甲烷和3,4,5-三羟基苯甲醛。试写出A,B,C的结构式及有关反应式。 20. 6 分 (3130)3130 颠茄碱分子式为C8H15NO,没有旋光性,能溶于水,它也能脱水变成颠茄烯C8H13N。后者同碘甲烷反应后。同氧化银一起蒸馏可得环庚三烯。试问颠茄碱的结构是什么? 21. 6 分 (3131)3131 化合物A为光活性生物碱,试据下列反应推出A和B的结构。 22. 6 分 (3132)3132化合物A(C4H10O),核磁共振谱给出三个信号:
12、d=4.1,七重峰(1H);d=3.1,单峰(3H);d=1.55,二重峰(6H)。红外光谱在3000cm-1以上无吸收。试推定其结构式。 23. 4 分 (3133)3133 推测C4H7Br3的结构,注明归属 NMR: d =2.0 (3H)单峰; 3.9 (4H)单峰。 24. 6 分 (3134)3134 化合物A(C7H14O)在K2Cr2O7-H2SO4溶液作用下得到B,B与CH3MgI作用后再经水解得D(C8H16O),D在浓硫酸作用下生成E(C8H14),E与冷的高锰酸钾碱性溶液作用得F(C8H16O2),F在硫酸作用下可生成两种酮G和H,其中G的结构为2，2-二甲基环己酮，试写出A,F,H可能的结构式。
