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1、第十九章 氨基酸、蛋白质,(一) 氨基酸 (二) 多肽 (三) 蛋白质,(一) 氨基酸 (Amino Acid),结构特点： AA分子中既含有氨基，又含有羧基。,(1) 氨基酸的结构和命名,命名：通常用俗名。 系统命名法将氨基作为取代基来命名氨基酸。,二十种氨基酸的背诵口诀: 甘丙缬亮异脂链 丝苏半蛋羟巯添 天谷精赖组酸碱 脯酪苯色杂芳环 天门酰胺谷酰胺 都有密码属常见 人体所必需的八种氨基酸：赖色缬，苏亮异，苯蛋。,乙、分类和结构：, 根据NH2和COOH的相对位置分为： 、等 。,由蛋白质水解得到的氨基酸都是-氨基酸。, 根据NH2和COOH的相对数目：, 由蛋白质获得的氨基酸，除甘氨酸外
2、，分子中的-C都是手性碳，且都是L-构型。它们与L-甘油醛之间的关系如下：,H,2,N,H,COOH,CH,2,OH,HO,H,COOH,CH,2,OH,H,2,N,H,COOH,R,L-丝氨酸,L-甘油醛,L-,a,-氨基酸,(通式),(2) 氨基酸的制法,(甲) 蛋白质水解,(乙) -卤代酸的氨解,(丙) Gabrial法,(丁) Strecker合成,(3) 氨基酸的性质,物性、物态： AA均为无色晶体，易溶于水，难溶于有机溶剂，m.p较高（同时分解）。 旋光性： 除甘氨酸外，所有天然存在的AA都含有*C，且*C的构型均为L型（若以R/S法标记，则为S型）。 化学性质： 分别具有NH2、
3、COOH的性质； NH2、COOH的相互影响，两性、等电点； 特殊反应。 化学性质,(甲) 羧基的反应,(乙) 氨基的反应,(丙) 两性和等电点,两性 氨基酸既含有NH2，又含有COOH 它既能与酸成盐：,又能与碱成盐：,由于COOH和NH2的电离程度：COOHNH2 加酸或加碱于氨基酸水溶液中，调节COOH和NH2的电离程度，使COOH和NH2的电离程度相同，此时溶液的pH值称为氨基酸的等电点 pI：,讨论： 氨基酸溶液中羧基与氨基的电离程度相同时溶液的pH值。 氨基酸在溶液中以偶极离子存在时，溶液的pH值。 在电泳中，氨基酸既不向阴极移动，也不向阳极移动时，氨基酸溶液的pH值。,等电点,不
4、同的氨基酸，其等电点不同,等电点时，AA溶解度最小，最容易从溶液中析出。 利用AA等电点不同，可分离各种不同的氨基酸。,(丁) 与水合茚三酮的反应,什么是水合茚三酮 ？,茚三酮反应：,其他AA，包括N-取代-AA，均无此反应。 用茚三酮反应可鉴别AA，也可用于AA的比色分析及色谱分析。,(二) 多肽,多肽的分类和命名 甲、肽： -AA分子间失水，以 (酰胺键或肽键)相连而成的化合物。 由两个-AA分子间失水而成的肽称为二肽； 由多个-AA分子间失水而成的肽称为多肽。 组成多肽的-AA可以相同，也可不同。,如，由甘氨酸和丙氨酸所形成的二肽：,A与B结构不同，是不同的化合物。 A：N端甘氨酸， C
5、端丙氨酸； B：N端丙氨酸， C端甘氨酸。,乙、命名：,以C端为母体。,谷氨酰半胱氨酰甘氨酸,谷 半胱 甘肽,HOOCCHCH,2,CH,2,C-NHCHC-NHCH,2,-COOH,O,O,N,H,2,CH,2,SH,多肽在自然界中广泛存在，在生物体中起着各种不同的作用。,1965年，中国科学家首次合成牛胰岛素。(胰岛素可控制碳水化合物的正常代谢)牛胰岛素是由51个AA组成。,(2) 多肽结构的测定(自学),为了确定肽的结构，通常测定： 组成肽的氨基酸的种类； 每种氨基酸的数目； 这些氨基酸在肽链中的排列顺序。,(甲) 肽的水解,(乙) 氨基酸顺序的测定,端基分析法：有酶解法和化学法。,(三
6、) 蛋白质,蛋白质和多肽都是由AA组成的，它们之间没有严格区别。 一般M1万，叫蛋白质；M1万，叫多肽。 （1）蛋白质的组成和分类 组成元素： C：5055%，H：6.57.5%，O：1924%， N：1519%， S：0.232.4%，Fe、I、P等微量。 N平均：16.5% （蛋白质含量=6.25* N% ） 分类： 蛋白质结构复杂，只能根据形状、组成、生理作用、溶解度分类。,() 蛋白质的结构,蛋白质是最复杂的天然高分子，其结构可用四级结构来描述。 一级结构指AA的种类、组成和排列顺序。,二级结构指蛋白质的空间构象。 由于氢键的作用使肽链（蛋白质）呈-螺旋或-折叠片结构。,螺旋：肽链呈右
7、手螺旋状。 每圈3.6个AA单位，螺距0.54nm。,折叠片：肽链伸展在褶纸形的平面上，相邻的肽链又通过氢键缔合。,很多蛋白质常常是在分子链中 既有-螺旋，又有-折叠， 且多次重复这两种空间结构。,三级结构在二级结构的基础上再进一步卷曲、褶叠、盘绕。（多条肽链扭成“麻花”。）,蛋白质的三级结构 是指其他次级键： 如SS（二硫键）、 离子键、 氢键、 疏水键、 支链等共同作用的结果。,四级结构在三级结构的基础上，各亚基再进一步形成特定的空间结构。四级结构与蛋白质的生理活性有关。,() 蛋白质的性质,(甲) 溶液性质 蛋白质分子量高，其溶液具有亲水胶体的性质，不能透过半透膜。据此可分离、提纯蛋白质
8、。 (乙) 盐析 向蛋白质溶液中加入无机盐（如(NH4)2SO4、MgSO4、NaCl等），蛋白质可从溶液中析出。盐析为可逆过程。但若蛋白质在浓的无机盐溶液中久置会变性。 不同蛋白质盐析时所需盐的最低浓度不同。据此可分离蛋白质。,(丙) 两性和等电点,与AA相似，蛋白质也是两性物质： 蛋白质与强酸或强碱都能成盐； 在强酸性介质中，蛋白质以正离子形式存在，在电场中向阴极运动；在强碱性介质中，蛋白质以负离子形式存在，在电场中向阳极运动。 调节蛋白质溶液的pH值，总会在某一pH值下使蛋白质以偶极离子形式存在，所以蛋白质也有等电点。 不同蛋白质具有不同的等电点，据此可分离蛋白质。 (丁) 变性 蛋白质受热、紫外线及某些化学试剂（如HNO3、苦味酸、重金属盐Cr3+、Hg2+、As3+等）作用时，蛋白质的结构、性质发生变化，失去生理活性。如煮鸡蛋、生皮鞣制等。 蛋白质的变性一般为不可逆的。,(戊) 显色反应,A. 水合茚三酮反应,蛋白质溶液,O,OH,OH,+,蓝紫色,a-AA,与,相似,（,）,NH3有干扰：,B. 缩二脲反应,NH,2,CONHCONH,2,+ NaOH + CuSO,4,紫色,缩二脲,+ NaOH + CuSO,4,蛋白质溶液,紫色,含有多个-CO-NH-,黄色反应 临床分析中 尿蛋白的检验,O,本章重点,.氨基酸、蛋白质的等电点 蛋白质的结构,
