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1、T h eF i f t hI n t e r n a t i o n a lC o n f e r e n c eo nB i o d i v e r s i t yC o n s e r v a t i o na n dU t i l z a t i o n 花粉黄酮的研究进展 孙丽萍董捷田文礼 ( 中国农业科学院蜜蜂研究所北京1 0 0 0 9 3 ) T h er e s e a r c ha d v a n c eo ff l a v o n o i d si np o l l e n s S U NL i P i n g ，D O N GJ i e ，T I A NW e n L
2、i ( I n s t i t u t eo f A p i c u l t u r a lR e s e a r c hC h i n e s eA c a d e m yo fA g r i c u l t u r a lS c i e n c e s ，B e i j i n g 1 0 0 0 9 3 ，C h i n a ) A b s t r a c tF l a v o n o i d ss p r e a d w i d e l yi n p o l l e n s ，e s p e c i a l l yi nb e e c o l l e c t e dp o l l e
3、n s ，m o s t o fw h i c hh a v em u l t i p l eb i o l o g i c a la c t i v i t i e s T h i sR e v i e wd e s c r i b e st h ec u r r e n tr e s e a r c ha d vanceo ff l a v o n o i d si np o l l e n si ns t r u c t u r ei d e n t i f yr e s e n ty e a r s K e y w o r d sf l a v o n o i d s ，p o l l
4、 e n ，s t r u c t u r ei d e n t i f y ，r e s e a r c ha d v a n c e 摘 要黄酮类化合物广泛存在于花粉中，尤其是蜂花粉中，种类多样，大多数具有 很好的生物活性，本文就近年来花粉黄酮在结构鉴定等方面的研究进展作一综述。 关键词黄酮类化合物，花粉，结构鉴定，研究进展 蜂花粉是由蜜蜂采集的植物花粉，在蜜蜂生长发育阶段用来喂养蜜蜂幼虫的，含 有种类繁多的黄酮类化合物。在蜂花粉诸多成分之中，黄酮类物质及其生物学活性已 成为研究热点，目的是以此建立蜂花粉的质量参数，并评估他们的营养和生物学的特 征。下面就近年来花粉黄酮在成分、结构及含量测
5、定等方面的研究进展作一综述。 黄酮类化合物大部分是以糖苷的形式存在，是一个糖分子的一个或多个羟基通过 在半缩醛键与一个非糖分子连接，非糖的部分称为糖苷配基，在体内通过葡萄糖苷酶 的作用而产生，是一类具有抗氧化、抗肿瘤、抗过敏、抗炎症等多种生物活性的多酚 类化合物，是花粉中重要的营养成分之一。目前从花粉中发现的黄酮类化合物有：黄 酮醇、槲皮酮、山柰酚、杨梅黄酮、木犀革素、异鼠李素、原花青素、二氢山票柰 酚、柚( 苷) 配基、芹菜( 苷) 配基等。 L e w i s 最早报道从花粉提取出类黄酮，以后日本的久道周次和德国的威尔曼等先 后报道了对多种花粉黄酮检测的结果。 K e n n e t h
6、和M a r i a 从欧毛茛花粉中发现了7 O 甲基草质素一3 。O 一槐糖甙，从荆豆花 粉中发现了8 一O 甲基草质素3 O 槐糖，从野萝卜花粉中发现了8 O 。甲基草质素8 O 槐糖甙，这些新发现的黄酮醇甙成分被证实在花粉发芽和花粉管生长中具有重要的生 理学的功能。 M a r i a 研究了桃金娘科花粉，发现其不但含有丰富的黄酮苷配基和糖苷，还有独 特3 ，4 ，5 ，5 ，7 五羟基黄酮( f l a v o n et r i c e t i n ) 及微量的黄酮醇双糖苷( f l a v o n o l d i 9 1 y c o s i d e s ) ，这些物质对花粉的生物活性
7、起了显著地作用。 J S e r r a 对1 1 个西班牙蜂花粉样品中的多酚和黄酮进行了检测。通过反相 H P L C 梯度洗脱共分离出1 5 个成分并鉴别出其中的1 3 种，将其分为三大类：安息 2 0 8 第五届生物多样性保护与利用高新科学技术国际研讨会 香酸衍生物( C 6 C 1 ) ：3 ，4 二羟基苯甲酸，原儿茶酸，4 一羟基苯甲酸乙酯，香兰酸， 丁香酸；羟基肉桂酸( c 6 c 3 ) ：对香豆酸，正香豆酸，反肉桂酸；黄酮醇和黄 酮( C 6 C 3 C 6 ) ：芦丁、槲皮素、莰非醇、杨梅酮、异鼠李素。其中最主要的成分是 黄酮苷元( 大多数是黄酮醇) 。8 2 的样品存在至少
8、1 4 种酚类化合物，主要以芦丁、 槲皮素、杨梅酮和反式肉桂酸为主。用分光光度法以芦丁为标样测定出总黄酮含量大 于0 3 5 9 1 0 0 9 。 R o m i n a 等分析了西班牙不同养蜂区域收集的5 个样品，用带有两极管阵列和M s 检测器的H P L C 测定了花粉中的花青素成分，鉴别出8 种花青素，最主要的花是矮牵 牛配基3 0 一芦丁糖甙，还有飞燕草甙花青素和矮牵牛配基一3 0 糖甙，芍药色素、锦 葵甙元3 0 芦丁糖甙和花青素3 ( 6 “丙二酰基糖甙) ，研究表明不同区域的地理差 异可引起花青素含量的微小变化。 我国早在1 9 8 3 年就从长苞香蒲花粉中分离出了异鼠李素、
9、槲皮素、异鼠李3 0 芸香糖甙和一个尚未完全鉴定的异鼠李甙。近年来，在花粉黄酮的成分及含量测定方 面做了很多研究。 2 0 0 1 年刘嘉宝等用波谱技术与化学分析联用的方法，对云南松花粉的黄酮类成 分进行了分析，并与具有黄酮母体结构的芦丁、槲皮素和黄芩甙标准对照品进行了对 比分析，经薄层色谱及显色反应，鉴定出云南松花粉的黄酮类化合物成分主要为黄酮 和黄酮醇类，其次是二氢黄酮醇类，另外还有少量黄烷醇类的花青素。随后又以黄芩 甙为标样，对云南松花粉中黄酮类化合物采用甲醇回流提取，用紫外分光光度法进行 了测定，结果表明破壁云南松花粉中总黄酮含量达到5 1 0 m g 1 0 0 9 。 2 0 0
10、3 年梁惠花等采用超声技术从油菜蜂花粉中提取总黄酮，用比色法测定总黄 酮含量为( 3 0 5 0 1 o o ) 。结果表明运用超声技术从油菜蜂花粉中提取总黄酮，可 提高提取率，节省提取时间。 2 0 0 4 年魏永生等采用正交试验设计，研究了青海油菜蜂花粉中黄酮类化合物的 最佳提取条件，分别采用H P L C 法和比色法测定了黄酮类化合物的含量。最佳提取 条件是选用9 5 的乙醇作为溶剂以1 0 倍总量的乙醇用量，水浴热回流提取。以槲皮 素、山柰酚、异鼠李素为对照品，采用H P L C 法，测定出黄酮类化合物平均含量为 3 1 9 4 7 ；以芦丁为对照物，采用比色法，测定出总黄酮平均含量为
11、3 7 0 7 。同 年，郑敏燕采用双波长分光光度法测定油菜蜂花粉中的总黄酮含量，测定波长5 1 0 n m ，参比波长5 8 4n m ，测得总黄酮平均含量为3 2 2 。随后，又以9 5 乙醇为溶 剂，采用索氏提取器提取青海产油菜蜂花粉中的黄酮类化合物，将黄酮提取物中的黄 酮甙水解为黄酮甙元后，利用H P L C 法测定其中槲皮素、山柰酚、异鼠李素含量， 测得槲皮素、山柰酚、异鼠李素的平均含量分别为0 9 2 8 、0 2 9 5 、0 0 8 3 4 。 换算成总黄酮含量为3 2 8 。同年，王开发等采用乙醇回流提取，用比色法测定出 马来西亚油棕花粉中黄酮类含量为11 1 0 0m g
12、1 0 0 9 。 研究证实每一种花粉都有自己独特的黄酮类或酚的H P L C 曲线。单一的蜂花粉 粒只含有一种类型的花粉，可通过H P L C 图谱与标准花粉的H P L C 图谱进行比较。 花粉中黄酮和其他酚类在种类和含量上的差异，可以导致不同花粉的抗氧化或清除自 由基效果的不同。随着人类文化素质的提高和人们饮食观念的变化，富含花粉黄酮的 2 0 9 T h e _ t F i f t hI n t e r n a t i o n a lC o n f e r e n c eo nB i o d i v e r s i t yC o n s e r v a t i o na n dU t
13、i l z a t i o n 花粉制品和添加有花粉黄酮的各类食品将会越来越受到更多人的青睐。充分了解花粉 黄酮的理化特性，改进传统花粉食品的加工工艺，对进一步提高花粉食品的保健价值 具有重要的意义。 参考文献 lM i d d l e t o nJ R 1 9 9 6 ，B i o l o g i c a lp r o p e r i t i e so fp l a n tf l a v o n o i d ：a no v e r v i e wI n t ，Jp h a n n a c o g n o s ， ( 3 4 ) ：3 4 4 3 4 8 2H a v e s t e e nB
14、 F l a v o n o i d s ，1 9 8 3 ，ac l a s so fn a t u r a lp r o d u c t so fh i g h p h a r m a c o l o g i c a lp o t e n c y ，B i o c h e m i c a lP h a n n c o l o g y ，3 2 ( 7 ) ：1 1 4 1 1 1 4 8 3J S e r r aB o n v e h i 2 0 0 1 ，E v a l u a t i o no fP o l y p h e n o l i ca n dF l a v o n a i d
15、C o m p o u n d si nH o n e y b e e - C o l l e c t e d P o U e nP r o d u c e di nS p a i n J A g r i c u h u r a la n dF o o dC h e m i s t r y4 9 ：1 8 4 8 1 8 5 3 4 w a n gk a i f a ，e ta 1 1 9 9 9 ，t h er e s e a r c ho fF l a v o n a i d si np o H e n sa p i c u h u r a ls c i e n c e t e c h n
16、 o l o g y ( 3 ) ： 8 1 2 王开发等1 9 9 9 ，花粉中黄酮类研究养蜂科技( 3 ) ：8 。1 2 5K e n n e t hR M a r k h a m 、M a r i aC a m p o s 1 9 9 6 ，7 一a n d8 - 0 一m e t h y l h e r b a c e t i n - 3 一o - s o p h o r o - s i d e sf r o m b e ep o l l e n sa n ds o m es t r u c t u r e a c t i v i t yo b s e r v a t i o n sP h y t o c h e m i s t r y ，4 3 ( 4 ) ：7 6 3 7 6 7 6M a r i aG C a m p o s ，e ta l ，2 0 0 2 ，T h
