《有机练习题及答案芳烃》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机练习题及答案芳烃（32页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、1 芳烃芳烃 一、命名下列化合物： 1 NO2 COOH Br ；2 COOHCl ；3 NH2 SO3H；4 CH CH2 Br ； 5 NH2 COOH 二、 、完成下列反应式： 1 KMnO4 C2H5H3C 2 (CH3)3CCl CH3 CH3 AlCl3 100 3 H2SO4 Cl KMnO4 H3C HNO3 4 Br2 Cl2 hv H3C Fe 5 H2SO4 60 6. CH2ClCH3 AlCl3 CO Zn-Hg 浓HCl 7 COOH OH CH3 CH3 HNO3(2 mol) 8 H2SO4 NO2NH HNO3 C O 9. H2SO4 KMnO4 Br C2
2、H5 HNO3 10. KMnO4 (CH3)3C 11. H2SO4 HNO3 C O O 12. Br2 OCH3 Fe C O CH3O 13. HCl (1) (2)H2SO4 KMnO4AlCl3 HNO3 浓 14 H2SO4 CH2 HNO3 O2 N 15. CH2ClCH2AlCl3CO 16. OH CH2CH2(CH3)2C HF 2 17 NO2 Cl2 OCH3 Fe 18 H2SO4 NO2CH3O HNO3 19 H2SO4 ClNHCOCH3 HNO3 20 H2SO4 O2N HNO3 21 H2SO4 H+ KMnO4 HNO3 , 22 CH2 ClCH3
3、 AlCl3 CO C O 23 AlCl3 CH2CH2CH2Cl 24 + CH3CH2CH2CH2Cl AlCl3 100C KMnO4 加热 25 CH2COCl AlCl3 26 + 加热 CH2 KMnO4 CH2 AlCl3 四、回答问题： 1判断下列各化合物或离子中具有芳香性的是（ ） 。 (A) (B) (C) (D) O 2下列各化合物中具有芳香性的是（ ） 。 (A) (B) OH O (C) CH2 (D) 3下列化合物中不具有芳香性的是（ ） 。 (A) (B) (C) (D) 4下列化合物中不具有芳香性的是（ ） 。 (A) (B) (C) (D) S 5下列各化合
4、物中具有芳香性的是（ ） 。 3 (A) (B) (C) (D) 6推测下列各化合物是否具有芳香性（ ） 。 (A) (B) + (C) (D) 7指出下列化合物或离子哪些具有芳香性（ ） 。 (A) (B) (C) (D) 8根据休克尔规则，判断下列化合物哪些具有芳香性（ ） 。 (A) O (B) (C) (D) N 9下列化合物发生亲电取代反应由易到难的次序为 。 (A) 乙酰苯胺 (B) 甲苯 (C) 硝基苯 (D) 苯胺 10下面化合物发生亲电取代反应由易到难顺序为 。 (A) 苯 (B) 氯苯 (C) 苯甲醚 (D) 苯磺酸 11下列化合物发生亲电取代反应由易到难的次序为 。 (A
5、) 甲苯 (B) 对甲基苯甲酸 (C) 苯胺 (D)苯甲醛 12下列化合物进行硝化反应时由易到难的顺序为 。 (A) 氯苯 (B) 硝基苯 (C) 乙苯 (D) 苯腈 13写出下列化合物溴代反应时活性大小顺序为 。 (A) 溴苯 (B) 苯甲醚 (C) 甲苯 (D) 苯甲酸 14下面化合物进行亲电取代反应时速度顺序为 。 (A) 苯 (B) 甲苯 (C) 苯胺 (D)苯甲醛 15下列化合物进行芳环一元氯代反应时相对反应速度为 。 (A) 苯甲酸 (B) 溴苯 (C) 硝基苯 (D) 甲苯 16下列化合物进行硝化反应时的相对反应速度为 。 (A) 间二甲苯 (B) 间甲基苯甲酸基 (C) 间苯二
6、甲酸 (D) 甲苯 17比较下列各化合物进行硝化反应时由易到难的次序 。 (A) 苯 (B) 1,2,3三甲苯 (C) 甲苯 (D) 间二甲苯 18下列化合物按发生芳环亲电取代反应的活性大小排列 。 (A) 溴苯 (B) 三氟甲苯 (C) 甲苯 (D) 苯酚 19将下列化合物按其硝化反应的由易到难次序排列 。 (A) 甲苯 (B) 氯苯 (C) 苯酚 (D) 乙酰苯胺 20将下列化合物按其硝化反应的由易到难次序排列 。 (A) 乙酰苯胺 (B) 苯乙酮 (C) 氯苯 (D) 苯磺酸 21. 比较稳定性大小： (1) CH ab c d . . . . 4 (2) 五、按要求写出各反应历程： 1
7、设计出下列反应的可能历程： CH2CH2ClCH2 CH3 AlCl3 C O O 2试写出下列反应机理： CH2Cl CH3 CHCH2 CH3O CH3 AlCl3 CO CH3OO 3用反应机理解释下列反应过程： CH2 H2SO4 CH3 CH OH CH2 H3C CH3 C(CH3)3 4对下列反应提出合理的反应机理： CH2 H+ OH 5提出下列反应的机理： CH2 H3O+ CH3 H3C H3C CH3CH3 6对下面反应提出合理的反应机理： CH2CH2ClCH2 CH3O AlCl3 CO CH3O O 7写出下列反应历程： H2SO4 CH3 CHOHCH2CH3 C
8、(CH3)3 8写出下列反应可能进行的反应过程： CH2H2SO4 CH3 H3C H3C CH3 C Ph 9写出下列反应历程： CH(CH3)2 AlBr3 CH2CH2CH3Br 六、鉴别下列各组化合物： 1甲苯 1己烯 1,3环己二烯 2苯 乙苯 苯基乙炔 a b c CH2 OCH3 CH2 N CH2 O O + + + 5 3邻甲苯酚 甲苯 4环戊基苯 叔丁基苯 5苯 异丙苯 苯乙烯 七、合成题： 1以甲苯为原料合成：3硝基4溴苯甲酸。 2由苯为原料合成：间氯苯甲酸。 3由苯为原料合成：4硝基2,6二溴乙苯。 4以甲苯为原料合成：3,5二硝基苯甲酸。 5由甲苯为原料合成：邻硝基甲
9、苯 6用苯和丙稀为主要原料合成：4硝基2溴异丙苯。 7用甲苯等为原料合成：2,6溴苯甲酸。 八、推测结构： 1 组成为 C10H14的芳烃， 可以从苯制得， 它含有一个手性碳原子。 氧化后生成苯甲酸， 请确定其构造式。 2化合物（A）的分子式为 C9H8，在室温下能迅速使 Br2-CCl4溶液和稀的 KMnO4溶液褪色，在温和条 件下氢化时只吸收 1mol H2，生成化合物（B） ， （B）的分子式为 C9H10； （A）在强烈的条件下氢化时可吸收 4mol H2，强烈氧化时可生成邻苯二甲酸；试写出（A） ， （B）的构造式。 3甲，乙，丙三种芳烃分子式同为 C9H12，氧化时甲得一元羧酸，乙
10、得二元羧酸，丙得三元羧酸；但硝 化时，甲和乙分别得到两种一硝基化合物，而丙只得一种一硝基化合物。请写出甲，乙，丙三者的构造式。 4某芳烃分子式为 C9H12，用 K2Cr2O7硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来的某芳烃进行硝化所得的 一元硝基化合物主要有两种。请写出该芳烃的构造式及各步反应。 5某芳烃（A）C10H14，在铁催化下溴代得一溴代物有两种（A）和（B） ，将（A）在剧烈条件下氧化生 成一种酸（D）C8H6O4， （D）硝化只能有一种一硝基产物（E）C8H5O4NO2，试推测出（A） ， （B） ， （C） ， （D） ， （E）的构造式。 第第六六章章 芳烃芳烃（参考答案）（参考答
11、案） 一、命名 1、3硝基5溴苯甲酸 ；2、8氯1萘甲酸 3、间氨基苯磺酸； 4、间溴苯乙烯 5、间氨基苯甲酸； 二、写出结构 1 NO2 BrBr CH3 ；2 NO2 CH3 OCH3；3 SO3H ；4； 5 CHCH2 F 6 6 NH2 COOH ；7 CH2CH3CHC2H5 ；8 NO2 O2N ；9 COOH Cl 10. NO2 NO2 Cl CH3 ；11. NH2 Cl Br ；12. Cl CHC ；13. COOH OHI ；14. NO2 Cl Cl 三、完成反应式 1 COOHHOOC ；2 CH3 CH3 C(CH3)3；3 NO2 Cl CH3 ， NO2 C
12、OOH Cl ；4 CH3 Br ， Br CH2Cl ； 5 SO3H ；6 CH3CH2CO ， CH2CH3CH2 ；7 NO2 O2N OH CH3 ； 8， NO2 O2NNH C O ；9 COOHBr ， NO2 COOHBr ；10. (CH3)3CCOOH；11.NO2O2NC O O ， ；12. Br OCH3C O CH3O ； 13.， NO2 COOH ；14.；O2N NO2CH2 ；15. O；16. CH3 CH3 ；17. NO2 Cl OCH3 ；18. NO2 CH3O ；19. Cl NHCOCH3 NO2 ； 20. NO2O2N ；21. NO2
13、， O2N C O O C O ；22. CH2CH3COC O ； 23；24 CH(CH3)2，COOH；25 O； 7 26 C2H5 ，COOH； 四、回答问题 1.(B),(D)；2.(A),(B)；3.(A),(D)；4.(A),(C)；5.(C),(D)；6.(B),(C)； 7.(A),(C)；8.(B),(D)；9.DABC；10.CABD ；11.CABD； 12.CADB；13.BCAD；14.CBAD；15.DBAC； 16.ADBC；17.BDCA；18.DCAB；19.CDAB； 20.ACBD； 五、推测反应历程 1 CHCH3 CH2CH2ClCH2AlCl3C
14、 O AlCl4 CH2CH2CH2C O + 重排 CH2C O + H+ CH H CH3 CH3 O CH3 O CH2C O + + 2 AlCl4 + CH2 Cl CH CH2 CH3O CH3 AlCl3 COCH2 CH3O CO H+ CH H CH3 CH2 + + CH3 CH3OO CH2 CH3O CO CH3 CH3OO 3 H2O + 重排 CH3 CH2 H2SO4 CH OH CH2C(CH3)3 CH2CHCH2C(CH3)2 H+ CH3+ + CH2 CH3 CHCH2 H3C CH3 C(CH3)2 H CH3 H3CCH3 4 H2O 重排 H CH
15、2 H+ OH CH2OH2 + + CH2 H H+ 5 CH3 重排 + CH2 H3O+ H3C H3C H3C H3C CH3 + H3C H3C H2O CH3CH3 H3C CH3 + H3C H3C 芳构化 6 8 AlCl4 CH2 CH2 + + CH2CH2 ClCH2 CH3O AlCl3 COCH2 CH3O CO CH2 CH3O CO H+ H + CH3O O CH3O O 7 H2O 重排 H OH2 + + CH3 + H2SO4 CH3 CHOHCH2CH3 CH3 CH CH2CH3 CH3 CH CH2CH3 CH3 CCH3 迁移 H+ H C(CH3)2 + + CH3 C(CH3)3 CH3 CCH3 8 H+ C H3C CH3 CH2 CH3 C CH2 CH3 C + CH2 CH3 CPh 加成 CH3 CH3 C + Ph H+ H CH3 + H3C CH3 Ph H3C H3C
