《第四节研究有机化合物的一般步骤和方法课件(修改).》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第四节研究有机化合物的一般步骤和方法课件(修改).（34页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、,第一章 认识有机化合物,研究有机化合物的一般步骤和方法,第四节,研究有机物一般经历的步骤：,（一）物质分离和提纯的区别,（二）物质提纯的原则：,不增、不减、易分,一、物质分离和提纯,分离是把混合物分成几种纯净物，提纯是除去杂质。,（三）物质分离提纯的一般方法：,蒸馏,重结晶,萃取分液,色谱法,（液态有机物）,（固态有机物）,（固态或液态）,（固态或液态）,即:不引进新的杂质；不减少被提纯的物质；被提纯的物质与杂质容易分离。,核磁共振仪,质谱仪,1、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。 常用于分离提纯液态有机物。 条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点
2、相差较大（30左右） 课本P17 实验1-1工业乙醇的蒸馏,含杂工业乙醇,工业乙醇(95.6%),无水乙醇（99.5%以上）,蒸馏,加CaO 蒸馏,一、物质分离和提纯,核磁共振仪,质谱仪,蒸馏烧瓶,冷凝管,温度计,尾接管,冷水,热水,使用前要检查装置的气密性！,2、重结晶：,利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。,关键：选择适当的溶剂,溶剂的条件： （1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去； （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大(在热溶液中溶解度较大，冷溶液中溶解度较小，冷却后易于结晶析出)。,核磁共振仪,质谱仪,例如：实验1-2 苯甲酸的重
3、结晶,粗产品,热溶解,热过滤,冷却结晶,提纯产品,不同温度下苯甲酸在水中的溶解度,加热苯甲酸溶解，冷却则结晶析出。,思考：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低越好？,核磁共振仪,质谱仪,3、萃取：,原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。 主要仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台,操作过程：,质谱仪,萃取包括：,(1)液液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 一般是用有机溶剂从水中萃取有机物，常用的不溶于水的有机溶剂有乙醚、
4、石油醚、二氯甲烷等。,(2)固液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）,练习下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水 练习可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水,有机物（纯净）,确定 实验式,？,要确定有机物中含有哪些元素；要确定各元素的质量分数,如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？,李比希法,二、元素分析确定实验式,“李比希元素
5、分析法”的原理：,用无水 CaCl2吸收,用KOH浓 溶液吸收,得前后质量差,得前后质量差,计算C、H含量,计算O含量,得出实验式,将一定量的有机物燃烧，得到简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。,例：5.8 g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2 g , H2O 5.4 g ，含有哪些元素?,思考：能否直接确定该有机物的分子式? 实验式和分子式有何区别?,C3H6O,实验式和分子式的区别;,实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最 简整数比的式子。,分子式：表示
6、化合物所含元素的原子种类及数目的式 子,表示物质的真实组成。,某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%，试求该未知物A的实验式。,例,解:(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数,因w(C)% = 52.16% ，w(H)% = 13.14%, 则w(O)% = 1- 52.16% -13.14% = 34.70%,（2）再求各元素原子的个数比,= 2 ：6 ：1,则该未知物A的实验式为C2H6O,问题解决:若要确定它的分子式,还需要什么条件？,1、确定相对分子质量的常见方法：,（1）根据标况下气体的密度可求：M
7、 = 22.4L/mol g/L=22.4 g/mol （2）依据气体的相对密度：M1 = DM2(D:相对密度) （3）求混合物的平均式量： （4）运用质谱法来测定相对分子质量,三、确定相对分子质量确定分子式,核磁共振仪,质谱仪,核磁共振仪,相对分子质量的确定质谱法,有机物分子,高能电子流轰击,带电的 “碎片”,确定结构,碎片的质荷比,质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷的比值,（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）,质谱法作用：测定相对分子质量,测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰
8、击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。,2.质谱法,核磁共振仪,质谱仪,例2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（ ） A 甲醇 B 甲
9、烷 C 丙烷 D 乙烯,B,核磁共振仪,质谱仪,质荷比,乙醇的质谱图,最大分子、离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。,根据元素分析和质谱法确定A的分子式为C2H6O,但是符合A 的结构有：,例析,二甲醚,乙醇,问题解决：究竟它是二甲醚还是乙醇呢？,核磁共振氢谱,红外光谱,四、分子结构的鉴定确定结构式,化学方法：以官能团的特征反应为基础,物理方法：,核磁共振仪,红外光谱法确定有机物结构的原理是：,1.红外光谱(IR),可以获得化学键和官能团的信息,CH3CH2OH的红外光谱,结论：A中含有O-H、C-O、C-H,核磁共振仪,核磁共振中的
10、核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。,2.核磁共振氢谱,核磁共振仪,结构分析：,核磁共振法,（HNMR）,作用：测定有机物中H 原子的种类,吸收峰个数,和数目,吸收峰强度之比,吸收峰面积,吸收峰数目氢原子类型,可以推知未知物A分子有3种不同类型的氢原子及它们的数目比为3：2：1,核磁共振仪,分子式为C2H6O的两种有机物的核磁共振氢
11、谱图,核磁共振氢谱,研究有机化合物的一般步骤和方法,结构,相对分子 质量,组成,小 结,核磁共振仪,质谱仪,练习某有机物的结构确定： 测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。,C4H10O,74,C4H10O,核磁共振仪,已知该有机物的红外光谱图如下所示，请写出该分子的结构简式,COC,对称CH3,对称CH2,CH3CH2OCH2CH3,核磁共振仪,质谱仪,一、研究有机化合物的基本步骤,分离提纯元素定量分析以确定实
12、验式测定相对分子质量以确定分子式波谱分析确定结构。,二、分离和提纯,1.蒸馏 2.重结晶 3.萃取 4.色谱法,三、元素分析与相对原子质量的测定,1.元素分析：李比希法现代元素分析法,2.相对分子质量的测定质谱法,四、有机物分子结构的鉴定,1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。,2.物理方法：质谱法、红外光谱(IR)、紫外光谱、核磁共振氢谱(H-NMR)。,本节小结,核磁共振仪,C,下列有机物在H-NMR上只给出一组峰的是( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3,A,下图是某有机物的1H核磁共振氢谱图，则该有机物可能是 ( ) A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHO,核磁共振仪,思考：下列有机物中有几种H原子以及个数之比？,种；,种,种；,种；,CH3-CH2-OH,再见,
