《2019年高三化学复习主观题一遍过专题17合成路线专练含解析》由会员分享,可在线阅读,更多相关《2019年高三化学复习主观题一遍过专题17合成路线专练含解析(23页珍藏版)》请在金锄头文库上搜索。
1、专题17 合成路线专练1工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如下:完成下列填空: (1)丙醛是丙酮的同分异构体,设计由丙醛合成的合成路线。(合成路线常用的表示方式为:甲乙目标产物)_。【答案】 【解析】(1)通过醇的消去反应可去除丙醛分子中的氧原子,故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯;卤代烃水解或烯烃与水加成,可引入羟基。所以有。2芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到OPA是一种重要的有机化工中间体,A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:已知:回答下列问题:(1)参照上述合成路线,请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线,(无机试
2、剂任选)_。【答案】 【解析】 (1)乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷水解为乙二醇,乙二醇催化氧化为OHC-CHO,OHC-CHOHOCH2-COOH,HOCH2-COOH缩聚为,合成路线为。3有机物A是一种重要的化工原料,以A为主要起始原料,通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。试回答下列问题(1)由B通过三步反应制备13环己二烯的合成路线为_。【答案】 【解析】 (1)由环己醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成环己烯,环己烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴环己烷,1,2-二溴环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成13环己二烯,由环己醇通过三步反应制备1
3、3环己二烯的合成路线为。4工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸,合成路线如下图所示:(1)已知:R-CH(COOH)2 R-CH-COOH,参照上述合成路线和信息,写出以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路线。_。【答案】 HOOC-CH2-COOH CH2(COOCH2CH3)2 【解析】 (1) HOOC-CH2-COOH与乙醇在浓硫酸存在时,加热发生酯化反应产生CH2(COOCH2CH3)2,该物质与苯甲醛发生反应产生,该物质先与足量NaOH溶液反应,然后酸化可得,在加热时脱去一个分子的CO2气体,可得,所以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5-CH=C
4、H-COOH的路线为:HOOC-CH2-COOH CH2(COOCH2CH3)2 。5化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O;。回答下列问题:(1)写出用甲醛和乙醛为原料制备化合物CH2=CHCOOCH3的合成路线(其他试剂任选)_。【答案】 【解析】 (1)甲醛与乙醛发生反应产生CH2=CH-CHO,该物质被银氨溶液氧化,然后酸化可得CH2=CH-COOH;甲醛被氢气还原产生甲醇CH3OH,甲醇与丙烯酸发生酯化反应产生目标产物丙烯酸甲酯CH2=CH-COOCH3,则合成流程为。6奈必洛尔是一种用
5、于血管扩张的降血压药物,一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下:已知:乙酸酐的结构简式为。请回答下列问题:(1)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)_,合成路线流程图示例如下:CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3【答案】 【解析】 (1)已知苯酚与溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,则引入溴原子前应先进行题干中的反应,故反应流程为:。7A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:回答下列问题:(1)结合题给信息,以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸,设计合成路线。(无机试剂任选,合成路线流程图
6、示例见本题题干) _。【答案】 【解析】 (1)目的产物丙酸CH3CH2COOH分子比原料乙烯分子少一个碳原子,依据本题信息可由R-CNR-COOH增加碳原子,根据流程图中FG的反应,可推知R-CN可由R-Br取代得到。其合成路线如下:CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。8用石油产品A(C3H6)为主要原料,合成具有广泛用途的有机玻璃PMMA。流程如下(部分产物和条件省略)试回答下列问题:(1)参照上述流程,以为原料合成 (其它原料自选)。设计合成路线:_。【答案】 【解析】(1)先发生卤代烃水解反应得到醇,然后发生氧化反应得到酮,再与HCN作用得到目标物,合成
7、路线流程图为:。9氟他胺(G)是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:请回答下列问题:(1)设计以 CH3CH2COCl和 OCH2CH3为原料,经三步合成某化工产品 CH3CH2ONHCOCH2CH3的路线(其他试剂任选):_。【答案】 【解析】【解析】(1)由目标产物逆推,需要合成氨基,推知原料要先发生硝化,引入硝基,再还原得氨基,氨基与酰氯发生取代生成目标产物。合成路线为:。10H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体,它的一种合成路线如下:(1)仿照H的合成线,设计一种由合成的合成路线_。【答案】 【解析】(1)由合成,由、发生酯化反应得到;可以由水解得到,可由和
8、KCN反应得到,可以由得到,合成路线为。11(题文)8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8羟基喹啉的合成路线。已知:iii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。(1)将下列KL的流程图补充完整:_(2)合成8羟基喹啉时,L发生了_(填“氧化”或“还原”)反应,反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为_。【答案】氧化31【解析】A的分子式为C3H6,A的不饱和度为1,A与Cl2高温反应生成B,B与HOCl发生加成反应生成C,C的分子式为C3H6OCl2,B的分子式为C3H5Cl,B中含碳碳双键,AB为取代反应,则A的结构简式为CH3CH=CH2;根据C、
9、D的分子式,CD为氯原子的取代反应,结合题给已知ii,C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上,则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应,B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl、D的结构简式为HOCH2CH(OH)CH2OH;D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E;根据FGJ和E+JK,结合F、G、J的分子式以及K的结构简式,E+JK为加成反应,则E的结构简式为CH2=CHCHO,F的结构简式为、G的结构简式为、J的结构简式为;K的分子式为C9H11NO2,L的分子式为C9H9NO,KL的过程中脱去1个“H2
10、O”,结合KL的反应条件和题给已知i,KL先发生加成反应、后发生消去反应,L的结构简式为。(1)K的分子式为C9H11NO2,L的分子式为C9H9NO,对比K和L的分子式,KL的过程中脱去1个“H2O”,结合KL的反应条件和题给已知i,K先发生加成反应生成,发生消去反应生成L,补充的流程图为:。(2)根据流程L+GJ+8-羟基喹啉+H2O,即+H2O,对比L和8-羟基喹啉的结构简式,L发生了去氢的氧化反应。根据原子守恒,反应过程中L与G物质的量之比为3:1。12根皮素R()可应用于面膜、护肤膏霜和精华素中。其中一种合成R的路线如下:已知+RCHO+H2O(1)设计以丙烯和1,3丙二醛为起始原料
11、制备的合成路线_(无机试剂任选)。【答案】 【解析】 (1)根据已知,结合题给原料1,3丙二醛和丙烯,若要制备,需要由丙烯制得丙酮,丙酮和1,3丙二醛发生已知的反应得到。所以具体的合成路线设计为:,故答案为:。13某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。已知信息:RCOORRCH2COORRCOOR(1)设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选,合成中须用到上述两条已知信息,用流程图表示)_。【答案】CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3 【解析】(1)基于逆合成分析法,观察信息,X可从肽键分拆得和CH3COCH2C
12、OOR,那么关键在于合成CH3COCH2COOR,结合信息可知利用乙酸某酯CH3COOR做原料合成制得。另一个原料是乙醇,其合成乙酸某酯,先将乙醇氧化为乙酸,然后乙酸与乙醇反应,可得乙酸乙酯。以上分析便可将整个合成路线设计为:CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3。14高分子树脂具有较好的吸水性,其合成线路如下:已知:I:-CHO+-CH2CHO-CH=CHCHOII. -CH=CH-COOH回答下列问题(1)根据上述合成路线和信息,以苯乙醛为原料(其他无机试剂任选)设计制备的合成路线_。【答案 【解析】(1)以苯乙醛为原料合成的合路线为:。
13、15物质A是基本有机化工原料,由A制备高分子树脂(M)和苯佐卡因(一种常用的局部麻醉剂)的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:已知:A是苯的同系物,在相同条件下,其蒸气相对于氢气的密度为46;B可以发生银镜反应。R-CHO+RCH2CHO。苯环上连有甲基时,再引入其他基团主要进入甲基的邻位或对位;苯环上连有羧基时,再引入其他基团主要进入羧基的间位。回答下列问题:(1)化合物有较好的阻燃性,请参照流程及有关信息,写出以甲苯为主要原料制备该阻燃剂的合成路线流程图_。提示:无机试剂任选;合成路线流程图示例【答案】 【解析】 (1)采用逆推法,要合成,则要得到,模仿流程中用甲苯到C的反应,不同的是在
14、邻位取代,则流程图为:,故答案为:。16盐酸普鲁卡因 () 是一种良好的局部麻醉药, 具有毒性小, 无成瘾性等特点。其合成路线如下图所示:回答下列问题:(1)请结合上述流程信息, 设计由苯、 乙炔为原料合成的路线_ 。(其他无机试剂任选)【答案】 【解析】 (1)若要合成,需要制备苯乙烯,根据所给原料并结合上述流程信息,设计合成的路线为:,故答案为:。17硝苯地平H是一种治疗高血压的药物;其一种合成路线如下:已知:酯分子中的a-碳原子上的氢比较活泼,使酯与酯之间能发生缩合反应。回答下列问题:(1)拉西地平也是一种治疗高血压药物,设以乙醇和为原料制备拉西地平的合成路线(无机试剂任选)。_。【答案】 【解析】(1)参考题干酯与酯之间能发生缩合反应,以及E、G和NH3生成H的原理,可知合成路线为:。18辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素,具有消炎、镇