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1、专题二十一 烃及其衍生物的结构和性质,高考化学 (江苏省专用),答案 BD 本题考查原子共面、手性碳原子、有机物的性质及反应类型。X分子中OH氢 原子因碳氧单键可旋转而不一定在苯环所在的平面上,A错误;Y与Br2的加成产物为 ,标“*”的碳原子所连四个基团互不相同,为手性碳原子,B 正确;X分子中含(酚)羟基、Y分子中含碳碳双键,均能被酸性KMnO4溶液氧化,两者均能使酸 性KMnO4溶液褪色,C错误;XY的反应是X中OH氢原子被“ ”所替代,为 取代反应,D正确。,易错易混 容易忽视X的羟基氢原子不一定在苯环所在的平面内。 容易忽视酚羟基的还原性。,2.(2017江苏单科,11,4分)萜类化
2、合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确 的是 ( ) A.a和b都属于芳香族化合物 B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀,答案 C 本题考查有机物的空间结构及化学性质。芳香族化合物必须至少含有一个苯环,a 中无苯环,A项错误;a和c分子中不可能所有碳原子均处于同一平面,B项错误;a中 、 b中与苯环直接相连的CH3、c中的CHO均能与酸性KMnO4溶液反应,使之褪色,C项正确;b 不能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀,D项错误。,知识拓展 常见有机物的空间构型,1.CH
3、4呈正四面体形,键角10928。,2.CH2 CH2呈平面形,键角120。,3. 呈直线形,键角180。,4. 呈平面正六边形,键角120。,3.(2016江苏单科,11,4分,)化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化 合物X的说法正确的是 ( ) 化合物X A.分子中两个苯环一定处于同一平面 B.不能与饱和Na2CO3溶液反应 C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种 D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应,答案 C A项,图中下面的苯环以单键的形式与碳原子相连,单键是可以转动的,所以两个苯 环不一定在一个平面里;B项,羧基能与Na2CO3溶液反应;D项,1
4、mol化合物X与NaOH反应最多 可消耗3 mol NaOH,因1 mol酚酯基水解生成1 mol酚羟基和1 mol羧基,1 mol酚羟基和2 mol羧 基共消耗3 mol NaOH。,规律方法 在判断分子共平面、共直线时,要知道苯环上的碳原子和与苯环直接相连的原子 共平面,碳碳双键中的碳原子和与双键碳原子直接相连的原子共平面,碳碳叁键中的碳原子和 与叁键碳原子直接相连的原子共直线。,易错警示 酚羟基也能与NaOH溶液反应。1 mol醇酯基最多能与1 mol NaOH反应,1 mol酚酯 基( )最多能与2 mol NaOH反应。,4.(2015江苏单科,12,4分,)己烷雌酚的一种合成路线如
5、下: 下列叙述正确的是 ( ) A.在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生消去反应 B.在一定条件下,化合物Y可与HCHO发生缩聚反应 C.用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y D.化合物Y中不含有手性碳原子,答案 BC A项,化合物X中的溴原子在NaOH水溶液中发生的是取代反应,不是消去反应;B 项,化合物Y中有酚结构,在一定条件下可与HCHO发生缩聚反应;C项,化合物Y有酚结构,化合 物X为醚结构,酚类物质遇FeCl3溶液呈紫色,故FeCl3溶液可鉴别X、Y;D项,化合物Y中含2个手 性碳原子。,知识拓展 卤代烃在NaOH水溶液中加热发生水解反应(取代反应),在NaOH醇溶液中加热发 生消去
6、反应。,5.(2014江苏单科,12,4分,)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简 式如图所示。下列说法正确的是 ( ) A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基 B.每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子 C.1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应 D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应,答案 BD 由去甲肾上腺素的结构简式可知每个分子中含有2个酚羟基和1个醇羟基,A项错 误;B项, 中标“*”的碳原子为手性碳原子,B项正确;C项,酚羟基邻、对 位上的氢原子可以与Br2发生取代反应,应为3 mol,C项错误;D项,该分子中酚羟基可与N
7、aOH反 应,氨基可与盐酸反应,D项正确。,易错警示 注意区别醇羟基和酚羟基,与苯环直接相连的羟基是酚羟基。,知识拓展 (1)碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键、苯环中的碳原子一定不是手性碳原子。(2) 酚羟基的邻、对位碳原子上有几摩尔氢原子,则可以与几摩尔Br2发生取代反应。,B组 统一命题、省(区、市)卷题组 1.(2018课标,9,6分)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。 光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是 ( ),答案 D 本题考查CH4与Cl2反应的实验现象。CH4与Cl2反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、 CCl4、HCl,其
8、中CH3Cl、HCl为气体,CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体;Cl2为黄绿色气体,CH 3Cl、HCl均为无色气体,HCl易溶于饱和食盐水,反应后气体总体积减小,试管内液面上升,故D 正确。,知识拓展 不能在强光或阳光直射的环境中进行CH4与Cl2反应的实验。,归纳总结 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl、CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl、CH2Cl2+Cl2 CHCl3+ HCl、CHCl3+Cl2 CCl4+HCl,四个反应均为取代反应。,2.(2018课标,9,6分)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是 ( ) A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
9、 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯,答案 C 本题考查苯和烯烃的性质。A项,加入铁粉,苯乙烯苯环上的氢原子可以与液溴发 生取代反应,正确;B项,苯乙烯分子中含有碳碳双键,可以与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,使 酸性KMnO4溶液褪色,正确;C项,苯乙烯与氯化氢在一定条件下发生加成反应,生成 或 ,错误;D项,苯乙烯分子中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成 聚苯乙烯,正确。,审题方法 苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键,苯环上的氢原子在铁粉作用下可以与液溴发 生取代反应;碳碳双键可以与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,可以与卤化氢发
10、生加成反应。,3.(2018北京理综,10,6分)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片 段如下图。 下列关于该高分子的说法正确的是 ( ) A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团COOH或NH2,C.氢键对该高分子的性能没有影响 D.结构简式为:,答案 B 本题考查高分子化合物的结构、官能团等知识。根据芳纶纤维的结构片段图可推 出合成芳纶纤维的单体为 和 。A项,两种 单体的单个分子中,苯环上的氢原子化学环境都是一样的;C项,氢键的存在会提高该高分子的 机械强度;D项,该高分子的结构简式为 。,规律方法
11、将结构片段中水解可断开的化学键全部断开,即可判断出单体的结构。,4.(2017课标,9,6分)化合物 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是 ( ) A.b的同分异构体只有d和p两种 B.b、d、p的二氯代物均只有三种 C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面,答案 D 本题考查有机物的结构与性质。苯(C6H6)的同分异构体有很多种,如分子内有两个 碳碳三键的链状烃,分子内有两个碳碳双键和一个碳碳三键的链状烃等,A项错误;苯(b)的二氯 代物有邻、间、对三种,d的二氯代物有六种: ,p的二氯代物有三 种: ,B项错误;苯(
12、b)中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特 的键,p分子中的碳原子均为饱和碳原子,二者都不能与酸性高锰酸钾溶液反应,而d分子中有碳 碳双键,能够与酸性高锰酸钾溶液反应,C项错误;苯(b)分子为平面正六边形,d、p分子内都有 饱和碳原子,所有原子不可能共平面,D项正确。,知识归纳 有机物空间结构的代表物,5.(2017课标,10,6分)下列由实验得出的结论正确的是 ( ),答案 A 本题以有机反应为载体,考查常见有机物的性质。CH2 CH2+Br2 ,Br2被消耗,生成无色的1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷可溶于四氯化碳,A正确;金属 钠可与乙醇和水反应产生可燃性气体,但没有说明产生气体
13、的快慢,故不能证明乙醇分子中的 氢和水分子中的氢具有相同的活性,B不正确;2CH3COOH+CaCO3 Ca(CH3COO)2+H2O+CO2 ,该反应说明乙酸的酸性强于碳酸,C不正确;CH4+Cl2 CH3Cl+HCl,HCl能使湿润的石蕊试 纸变红,D不正确。,知识拓展 OH中氢原子的活泼性: HOHCH3CH2OH,6.(2017课标,8,6分)下列说法正确的是 ( ) A.植物油氢化过程中发生了加成反应 B.淀粉和纤维素互为同分异构体 C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别 D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物,答案 A 植物油中含有碳碳不饱和键,氢化过程中植物油与氢气发生了加成反应,
14、A正确;淀 粉和纤维素的聚合度不同,它们的分子式不同,所以不互为同分异构体,B错误;环己烷与苯都不 与酸性KMnO4溶液反应,所以不能用酸性KMnO4溶液鉴别环己烷与苯,C错误;溴苯与苯互溶, 不能用水分离溴苯和苯的混合物,D错误。,知识拓展 常见的能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有烯烃、炔烃、某些苯的同系物、 醇、酚、醛等。,7.(2017北京理综,9,6分)我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意 图如下: 下列说法不正确的是 ( ) A.反应的产物中含有水 B.反应中只有碳碳键形成 C.汽油主要是C5C11的烃类混合物 D.图中a的名称是2-甲基丁烷,答案 B
15、本题主要考查有机物的组成、结构和命名等知识。反应中既有碳碳键的形成, 又有碳氢键的形成。,思路梳理 仔细观察示意图,挖掘出潜在的信息。图示上面反映的是转化过程信息,图示下面 反映的是反应物和产物信息。,疑难突破 反映的是主要物质的转化,有些产物并没有标示出来,可根据质量守恒定律 分析得出反应产物中含有水。,8.(2016课标,8,6分)下列说法错误的是 ( ) A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D.乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体,答案 A 乙烷在室温下不能与浓盐酸发生取代反应,故错误。,思路梳理 烷烃在光照条件下
16、能与Cl2、溴蒸气发生取代反应,烯烃与HCl在一定条件下能发 生加成反应,二者与浓盐酸在室温下均不反应。,9.(2016课标,7,6分)化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是 ( ) A.用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维 B.食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质 C.加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性 D.医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%,答案 D A项,蚕丝的主要成分为蛋白质,灼烧有烧焦羽毛的气味,可与人造纤维区分;B项,食 用油的主要成分为油脂,反复加热会发生复杂的化学反应产生稠环芳烃等有害物质;C项,蛋白 质是流感病毒的组成成分,加热能使蛋白质变性从而杀死流感病毒;D项,医用酒精中乙醇的浓 度为75%,错误。,10.(2016课标,9,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是 ( ) A.2-甲基丁烷也称为异丁烷 B.由乙烯生成乙醇属于加成反应 C.C4H9Cl有3种同分异构体 D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物,答案 B A
