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1、专题二十 有机物的组成、结构、分类 和命名,高考化学 (江苏省专用),考点 有机物的结构、分类及命名同分异构体 A组 自主命题江苏卷题组 1.2017江苏单科,17(1)(4),10分化合物H是一种用于合成-分泌调节剂的药物中间体,其合成 路线流程图如下:,五年高考,(1)C中的含氧官能团名称为 和 。 (2)DE的反应类型为 。 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。 含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;能发生水解反应,水解产物之一是-氨基酸,另一 水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。 (4)G的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,写出G的结构简式: 。,
2、答案 (1)醚键 酯基 (2)取代反应 (3) (4),解析 本题考查官能团的名称、反应类型、同分异构体的书写。(2)D和 反应生成E和HBr,该反应属于取代反应。(3)符合条件的C的同分异构 体中苯环侧链上有一个手性碳原子,且水解后生成-氨基酸和一种只有2种不同化学环境的氢 原子的化合物,则符合条件的C的同分异构体的结构简式为 。(4)由G的 分子式结合H的结构简式逆推可知G的结构简式为 。,2.2016江苏单科,17(1)(4),10分,0.579化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间 体,可通过以下方法合成: (1)D中的含氧官能团名称为 (写两种)。 (2)FG的反应类型为 。
3、 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。,能发生银镜反应;能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应; 分子中只有4种不同化学环境的氢。 (4)E经还原得到F。E的分子式为C14H17O3N,写出E的结构简式: 。,答案 (1)(酚)羟基、羰基、酰胺键(2分) (2)消去反应(2分) (3) 或 或 (3分) (4) (3分),解析 (1)D中的含氧官能团名称为羟基、羰基和酰胺键。(2)由F和G的结构简式可知,F发生 消去反应生成G。 (3)C的同分异构体能发生银镜反应说明分子中含有醛基,能发生水解反应且水解产物之一能 与FeCl3溶液发生显色反应说明
4、为苯酚形成的酯,结合分子中只有4种不同化学环境的氢,可写 出C的同分异构体为 或 或 。 (4)E经NaBH4还原得到F,即F经氧化可得到E,由F的结构简式可以推出E的结构简式为 。,知识拓展 能发生银镜反应的物质有:醛类;甲酸、甲酸盐、甲酸酯;部分糖类如葡萄糖、麦 芽糖等。,方法点拨 推断E的结构简式时,应对比前后物质(D、F)的结构,二者相同的部分E中肯定有, 参照前后反应条件推测可能发生反应的部位和反应类型,并结合E的分子式,确定答案。,3.2015江苏单科,17(1)(3),10分,0.573化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以 下方法合成: C14H14O2 A B C
5、D E F (1)化合物A中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。,(2)化合物B的结构简式为 ;由CD的反应类型是 。 (3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 。 .分子中含有2个苯环 .分子中含有3种不同化学环境的氢,答案 (1)醚键(2分) 醛基(2分) (2) (2分) 取代反应(2分) (3) 或 (2分),解析 (1)A中含氧官能团为醚键和醛基。 (2)在NaBH4存在的条件下发生的反应为还原反应,则B为 ,CD的反应中CN取代Cl,属于取代反应。 (3)符合条件的E的同分异构体的结构简式为: 或 。,易错警示 取代反应不改变原化学键的键型和结构,如NO2 NH2
6、不是取代反应。,知识拓展 同分异构体是高考的必考点。常设置的限制条件有:氢原子的种类;能发生银 镜反应(含CHO);使FeCl3溶液显紫色(含酚羟基);与NaHCO3溶液反应会放出CO2气体(含 COOH)等。,4.2014江苏单科,17(1)(4),10分,0.57非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以 下方法合成:,答案 (1)醚键(2分) 羧基(2分) (2) (2分) (3)(2分) (4) (2分),解析 (2)根据A、B的结构简式及X的分子式可推出X的结构简式应为: 。 (4)B的同分异构体能水解,说明结构中有酯基。由于分子中只有两个氧原子,构成酯基后无法 再构成醛基,说
7、明分子应是甲酸酯。1个该分子中含有12个氢原子,但氢原子的化学环境只有6 种,说明分子有一定的对称性。结合上述三个方面的信息,可写出该分子的结构简式。,易错警示 第步反应为CN( )在酸性条件下水解为COOH( ),不是 CN被COOH取代。,方法归纳 在限定条件的同分异构体的书写中,若分子中只有2个O原子,既要形成酯基,又要 形成醛基,则该分子中一定有 结构。,B组 统一命题、省(区、市)卷题组 1.(2018课标,11,6分)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺2.2戊烷( ) 是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是 ( ) A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯代物超过两
8、种 C.所有碳原子均处同一平面 D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2,答案 C 本题考查简单有机化合物的结构、性质及同分异构体数目的判断。由结构可知螺 2.2戊烷的分子式为C5H8,环戊烯( )的分子式也是C5H8,故二者互为同分异构体,A项正确;螺 2.2戊烷的二氯代物有如下三种: 、 、 ,B项正确;螺2.2戊 烷中所有碳原子均形成四条单键,故所有碳原子不在同一平面上,C项错误;由C5H8 C5H12可 知,生成1 mol C5H12参加反应的氢气至少为2 mol,D项正确。,易错易混 容易受螺2.2戊烷键线式的影响,误以为该分子中碳原子构成一个平面。,2.(2016课标
9、,8,6分)下列各组中的物质均能发生加成反应的是 ( ) A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯 C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷,答案 B 乙醇、溴乙烷、丙烷中均不含双键或三键,不能发生加成反应,A、C、D均不正 确。氯乙烯的结构简式为CH2 CHCl,含有碳碳双键,能发生加成反应;苯在一定条件下也可 与H2发生加成反应,故B项正确。,规律方法 能发生加成反应的官能团或物质有: 、 、 、 、含苯环的物质等。,3.(2016课标,10,6分)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是 ( ) A.异丙苯的分子式为C9H12 B.异丙苯的沸点比苯高 C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯和苯
10、为同系物,答案 C 与苯环直接相连的碳原子所连的原子呈四面体形,因此异丙苯中所有碳原子不可 能共平面,错误。,规律方法 有机物空间构型的基础知识:CH4、C2H4、C2H2、C6H6的空间构型、键角等一定要 牢记并会灵活应用。,4.(2016课标,10,6分)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构) ( ) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种,答案 C C4H8Cl2为丁烷的二氯代物,按规律可写出如下结构骨架: 、 、 ,共9种。,规律方法 书写含有n个官能团的有机物的同分异构体时,可先写出碳链异构,然后在每一种 碳链上分别固定(n-1)个官能团,最后在每一种碳链上移动最后一个
11、官能团,即可将所有的同分 异构体写出。在书写时要注意识别相同结构,避免重复。,5.(2015课标,11,6分)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不 含立体异构)( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种,答案 B 能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸,其结构简式可能为 CH3CH2CH2CH2COOH、 、 、 ,共4种。,6.(2014课标,8,6分)四联苯 的一氯代物有 ( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种,答案 C 四联苯中有5种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有5种。,7.(2018课标,36,15分)近来有报道,碘代化合
12、物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反 应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下: 已知:RCHO+CH3CHO RCH CHCHO+H2O 回答下列问题: (1)A的化学名称是 。 (2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为 。 (3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是 、 。 (4)D的结构简式为 。 (5)Y中含氧官能团的名称为 。,(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为 。 (7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境 的氢,其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式 。,答案 (1)
13、丙炔 (2) +NaCN +NaCl (3)取代反应 加成反应 (4) (5)羟基、酯基 (6) (7) 、 、 、 、 、,解析 本题考查有机化学基本概念、有机物的结构与性质。 (1)A为 ,化学名称是丙炔。 (2)B为单氯代烃,则B为 ,由合成路线知,BC为取代反应,故由B生成C的化学 方程式为 。 (3)由反应条件及A的结构简式知,A生成B是取代反应;由F的分子式和已知信息知,F为 ,G为 ,分析H的结构简式可以判断出G生成H是加成 反应。 (4)分析合成路线可知,C为 ,C在酸性条件下可以发生水解,生成 ,其在浓H2SO4作用下与CH3CH2OH发生酯化反应生成D,则D的结构简 式为
14、。 (5)分析Y的结构简式知,Y中的含氧官能团为羟基和酯基。,(6)观察合成路线,分析E与H反应生成Y的原理知,E与F发生偶联反应的产物的结构简式为 。 (7)X与D互为同分异构体且官能团相同,说明X中含有碳碳三键和酯基,X有三种不同化学环境 的氢,其个数比为332,则符合条件的X的结构简式为 、 、 、 、 、,。,审题指导 对于信息型有机合成题要注意题中新信息的应用,新信息包括已知信息和分析合 成路线得出的信息,如(6)题。,8.(2017课标,36,15分)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H 的一种合成路线如下: 已知:RCHO+CH3CHO RCH CHCHO
15、+H2O + 回答下列问题: (1)A的化学名称是 。 (2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是 、 。,(3)E的结构简式为 。 (4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为 。 (5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显 示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6211。写出2种符合要求的X的结构简式 。 (6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线 (其他试剂 任选)。,答案 (1)苯甲醛 (2)加成反应 取代反应 (3) (4) (5) 、 、 、 中的2种 (6),解析 本题的考查角度较往年略有变化,如第(4)问甲苯特定同分异构体的考查是隐性推断;第 (5)问不再考查符合某些条件的同分异构体种类数的判断,而是书写特定结构同分异构体的结 构简式。 (1)A与CH3CHO发生已知信息的反应生成烯醛B( ),可知A为苯甲醛 ( )。(2)C为 ,分析C、D的分子式可知D比C多了两个 Br原子,说明CD为加成反应,D为 ;DE为卤代烃的消去反应,生成的 E为 ;EF为酯化反应,F为 。(4)G为甲苯的同 分异构体,由F生
