高一化学2017年最新课件第三章第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第二课时

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1、高中化学,来自石油和煤 的两种基本化工原料,乙 烯,(一)乙烯的分子结构,6个原子共平面,键角120,分子式:C2H4,CH2=CH2,原子共面,原子不共面,C=C,C-C,120度,109度28分,1.33,1.54,615,348,CH3 - CH3,CC的键能小于CC键键能的2倍,这说明了什么问题?,思考,(二)乙烯的制法:,1、工业制法:,分离裂解气,说明:乙烯的产量是一个国家石油化工 发展水平的标记。,2、乙烯的实验室制法:,(1)反应原理,配料比:乙醇 :浓硫酸1: 3,浓硫酸作用:,催化剂和脱水剂,(2)反应装置:,注意事项:,加沸石或碎瓷片 迅速加热到1700C 酸入醇,排水法

2、收集,思考,碎瓷片的作用是什么?,温度计的摆放位置?中学范围内在哪些实验中要用到温度计?,实验中有哪些副反应,如何减少副反应的发生?,(三)乙烯的性质,无色稍有气味气体,密度比空气略小,难溶于水。,根据乙烯的物性,实验室制备乙烯,应如何收集?,1.物理性质,思考,2.化学性质:,(1)加成反应,与溴水反应,(因为乙烯中含有C=C双键,许多化学性质都与双键有关),(1,2-二溴乙烷),反应实质: C=C中的一个键断开,两个Br分别接在两个碳上。,加成反应:有机物中的双键(或叁键)两端的碳原子与其它原子直接结合成新的化合物的反应。,乙烯还可以与HX、H2O、H2等发生加成反应,要获得CH3CH2C

3、l有两种方法, 方法一:CH3CH3和Cl2取代, 方法二:CH2=CH2和HCl加成, 哪种方法好?为什么?,思考,(2)氧化反应,现象:,明亮的火焰、有少量黑烟。,解释:,含碳量比甲烷大,碳燃烧不完全。,可燃性,催化氧化:,(可用于区别甲烷 和乙烯),与酸性KMnO4溶液反应:,紫红色溶液褪色。,CH2CH2 + KMnO4 +H2SO4,CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O,练习:配平下列方程式:,甲烷中混有乙烯,应如何除去?,思考,试设计一个实验,检验实验室制乙烯所产生的气体中SO2的存在并验证乙烯的还原性。,思考,(3)聚合反应:,将聚乙烯通入Br2水或KMnO4溶液中

4、,有何变化?,小分子(单体)彼此结合为高分子的反应。,加聚反应:有机小分子化合物通过加成反应,结合成有机高分子化合物。,单体,聚合物,思考,说明:1、聚乙烯无固定熔沸点。 2、聚乙烯、聚氯乙烯等白色塑料 废弃物,微生物不能降解,是白色污染 物。现在用可降解塑料聚乳酸 代替,它可以被乳酸菌分解为无毒物质。,(四)乙烯的用途,乙烯是重要的化工原料,可用于生产卤代烃、合成塑料、合成纤维、有机溶剂,是植物生长调节剂,可用做果实催熟剂。,苯,(一)苯的发现史,19 世纪欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产

5、生了浓厚兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了苯-一种无色油状液体。,Michael Faraday ( 1791 1867),苯仅由碳、氢两种元素组成,其中碳的质量分数为92.3%,苯蒸气蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍。,解Mr(苯)=2678,7892.3%/12=6,78 (1-92.3%)/1=6,解Mr(苯)=2678,92.3%/12,(1-92.3%)/1,1,苯的分子式:C6H6,苯的分子式:C6H6,苯的最简式:CH,苯的组成测定,(二)苯的组成及结构,1、苯的组成:66,碳四价学说 碳链学说,苯滴入溴水和酸性高锰酸钾溶液,实验事实: 苯不能使溴水或酸性高锰

6、酸钾溶液褪色,苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应,a.反应装置,b.反应现象,1.导管口有白雾,溶液变浑浊,2.杯底有褐色不溶于水的液体,实验事实: 苯易发生取代反应,它的一溴代物只有一种, 二溴代物有三种,实验事实: 苯在特殊条件下可与H2发生加成反应,19 世纪德国著名化学家凯库勒对苯的结构做了深入研究。由于苯的一溴代物只有一种,他想到苯可能是一种环状结构。,凯库勒关于苯的第一张结构图是,可简写为,苯的结构简式,凯库勒式,凯库勒,德国有机化学家,从事有机化合物结构理论研究,主要贡献是在1858年确立有机化学中碳原子为四价的理论和碳链学说,并于1865年提出苯分子为环状的结构理论。这些成就对有

7、机化学的发展起了重大的作用。,苯分子二元取代物的同分异构体,凯库勒式,凯库勒式进一步说明:,苯分子中碳碳单键与碳碳双键不是固定的,而是以一定的频率快速交替出现。,现代科学苯的结构研究,2、苯分子中碳碳键长为1.4010-10m,介于单键和双键之间独特的键。,1.5410-10m 1.3310-10m,2、苯的结构特点:苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键。分子为平面结构,所有原子均在同一平面上;键角 120,键长1.4010-10m,1、苯的组成:C6H6,表示苯的结构,由于习惯,凯库勒式仍使用,结论,苯的分子结构可表示为:,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应

8、,加成反应,3、性质预测,(三)苯的性质,B、E,将下列各种液体分别与溴水混合并振荡,静置后混合液分成两层,下层几乎呈无色的是( ) A氯水 B苯 C CCl4 D. KI E. 己烷 F乙醇,苯是无色特殊气味液体,不溶于水,密度比水小,易挥发,蒸汽有毒,常作有机溶剂。,1.物理性质,2.苯的化学性质,取代反应,卤化反应,a、反应原理,b、反应装置,c、反应现象,液体沸腾; 导管口有白雾,d、注意事项,1、试剂的加入顺序怎样?各试剂在反应中所起到的作用?,A、为防止溴的挥发,先加入苯后加入溴,然后加入铁粉。,B、溴应是纯溴,而不是溴水。加入铁粉起催化作用,实际上起催化作用的是FeBr3。,2、

9、导管为什么要这么长?其末端为何不插入液面?,C、伸出烧瓶外的导管要有足够长度,其作用是导气、冷凝。,D、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下,因为HBr气体易溶于水,以免倒吸。,E、导管口附近出现的白雾,是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。,F、纯净的溴苯是无色的液体,而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯底部是油状的褐色液体,这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液,振荡,再用分液漏斗分离。,3、反应后的产物是什么?如何分离?,硝化反应,a、反应原理,b、反应装置,c、反应现象,纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,混合混酸

10、时,一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中,并不断振荡使之混合均匀。 切不可将浓硝酸注入浓硫酸中,因混和时要放出大量的热量,以免浓硫酸溅出,发生事故。,1.如何混合硫酸和硝酸的混合液?,d、注意事项,2.为何要水浴加热,并将温度控制在60?,水浴的温度一定要控制在60以下,温度过高,苯易挥发,且硝酸也会分解,同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。,浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂。,反应装置中的温度计,应插入水浴液面以下,以测量水浴温度。,把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里,烧杯底部聚集淡黄色的油状液体,这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯,可将粗产品依次用蒸馏水

11、和NaOH溶液洗涤,再用分液漏斗分液。,3.浓硫酸的作用?,4.温度计的位置?,5.如何得到纯净的硝基苯?,磺化反应,磺酸基是硫原子和苯环直接相连的,脱水剂和催化剂,磺化反应的原理,条件,磺酸基与苯环的连接方式,浓硫酸的作用,加成反应,苯比烯、炔烃难进行加成反应,不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,请你写出苯与Cl2 加成反应的方程式,氧化反应,可燃性,火焰明亮,有浓厚的黑烟,不能使酸性高锰酸钾褪色,溶液分层,上层为苯层:无色, 下层为水层:紫红色,性质,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,溴代反应,硝化反应,磺化反应,与l2,与2,结构,苯的化学性质小结,祝大家学习愉快!,

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