高考化学大二轮总复习专题十三有机化合物及其应用课件

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1、专题十三 有机化合物及其应用,1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。 2.知道有机化合物中碳的成键特征，能认识手性碳原子。 3.认识常见有机化合物中的官能团。能用结构简式等方式正确表示简单有机化合物的结构。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。 4.了解有机化合物存在同分异构现象(不包括立体异构)，能根据给定条件判断有机化合物的同分异构体。,考纲要求,5.了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。 6.掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和主要性质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设

2、计合理路线合成简单有机化合物。 7.知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用。,8.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中的重要作用。 9.知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度，了解合成高分子的性能及其在高新技术领域中的应用。 10.认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。,考点一 有机物的结构与同分异构现象,栏目索引,考点二 有机物的结构与性质,考点三 有机物的性质及有机反应类型,知识精讲,考点一 有机物的结构与同分异构现象,1.有机物的结构 教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“分

3、拆”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。,(1)明确三类结构模板,(2)对照模板定共线、共面原子数目 需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面、一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。,2.同分异构现象 (1)同分异构体的种类 碳链异构 官能团位置异构 类别异构(官能团异构) 有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：,(2)同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑： 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边

4、，排列邻、间、对。,按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”) 若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。,题组集训,题组一 选主体、细审题，突破有机物结构的判断,1.下列关于 的说法正确的是( ) A.所有原子都在同一平面上 B.最多只能有9个碳原子在同一平面上 C.有7个碳原子可能在同一直线上 D.最多有5个碳原子在同一直线上,解析 此有机物的空间结构以苯的结构为中心，首先联

5、想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上，一条直线上有两个碳原子和两个氢原子； 其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构； 最后根据共价单键可以旋转，乙烯平面可以与苯平面重合，从而推出最多有11个碳原子在同一平面上，最多有5个碳原子在同一直线上。 答案 D,2.下列有机物中，所有原子不可能处于同一平面的是( ),解析 D中有CH3，不可能所有原子共平面，选D。 答案 D,方法技巧,1.选准主体 通常运用的基本结构类型包括：甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主体

6、；若分子结构中既未出现碳碳双键，又未出现碳碳三键，而只出现苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子数大于1时，以甲烷的分子结构作为主体；当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作为主体。在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。,2.注意审题 看准关键词：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。,题组二 判类型、找关联，巧判同分异构体 (一)同分异构体的简单判断 3.正误判断，正确的划“”，错误的划“”。 (1)丁烷有3种同分异构体( ) (2015福建理综，7C) (2)己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同( ) (2015浙江理综，10A

7、),(3) 和 不是同分异构体( ) (2014天津理综，4A) (4)乙醇与乙醛互为同分异构体( ) (2014福建理综，7C),(5) 与 互为同分异构体( ) (2014山东理综，11D) (6)做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体( ) (2014广东理综，7B),(二)全国卷、三年试题汇编 4.(2015全国卷，11)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析 由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9COO

8、H，丁基(C4H9)有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。,B,5.(2014新课标全国卷，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是( ) A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯 解析 A项，戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C； B项，戊醇可看作C5H11OH，而戊基(C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种；,C项，戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2

9、、 ，属于环烷烃的 同分异构体有5种： 、 、 、 、 ；,D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。 答案 A,6.(2014新课标全国卷，8)四联苯 的一氯代物有( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即 ，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。,C

10、,7.(2013新课标全国卷，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( ) A.15种 B.28种 C.32种 D.40种 解析 从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类：HCOO类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种； CH3COO类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；,CH3CH2COO类酯，醇为乙醇； CH3CH2CH2COO类酯，其中丙基CH3CH2CH2(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇； 故羧酸有5种，醇有8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生

11、成酯，共有5840种。 答案 D,(三)2015模拟试题汇编 8.科学研究发现，具有高度对称性的有机分子具有致密性高，稳定性强，张力能大等特点，因此这些分子成为2014年化学界关注的热点，下面是几种常见高度对称烷烃的分子碳架结构，这三种烷烃的二氯取代产物的同分异构体数目分别是( ),A.2种，4种，8种 B.2种，4种，6种 C.1种，3种，6种 D.1种，3种，8种,解析 正四面体烷中含有1种氢原子，二氯代物只有1种：两个氯原子在立方体同边有一种情况； 立方烷中含有1种氢原子，二氯代物有3种：两个氯原子在立方体同边有一种情况，两个氯原子的位置在对角有两种情况； 金刚烷的结构可看作是由四个等同

12、的六元环组成的空间构型，分子中含4个CH，6个CH2，分子中含有2种氢原子，当次甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，当亚甲基有一个氯原子取代后，二氯代物有3种，共6种。 答案 C,9.甲苯苯环上有一个H原子被C3H6Cl取代，形成的同分异构体有(不考虑立体异构)( ) A.9种 B.12种 C.15种 D.18种 解析 C3H6Cl在甲苯苯环上位置有邻、间、对3种情况， C3H6Cl中碳链异构为 和 (数字编号为Cl 的位置)，因此 C3H6Cl异构情况为5种，故同分异构体的 种类为3515。,C,10.C8H8O2符合下列要求的同分异构体数目是( ) 属于芳香族化合物 能与新制氢氧化铜溶

13、液反应 能与氢氧化钠溶液反应 A.10种 B.21种 C.14种 D.17种 解析 属于芳香族化合物，含有1个苯环； 能与新制氢氧化铜溶液反应，含醛基或羧基； 能与NaOH溶液发生反应，含有酚羟基或酯基或羧基，可能结构有,答案 B,方法技巧,1.同分异构体的判断方法 (1)记忆法：记住已掌握的常见的同分异构体数。例如： 凡只含一个碳原子的分子均无同分异构； 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； 戊烷、戊炔有3种； 丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种； 己烷、C7H8O(含苯环)有5种； C8H8O2的芳香酯有6种； 戊基、C9H12(芳香烃)有8种。,(2)基元法：例如：丁基有4

14、种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。 (3)替代法：例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律) (4)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行： 同一碳原子上的氢原子是等效的； 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；,处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。 (一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断),2.同分异构体的种类判断 (1)碳链异构：如正丁烷和异丁烷。 (2)位置异构：如1-丙醇和2-丙醇。 (3)官能团

15、异构：如醇和醚；羧酸和酯。 3.同分异构体的书写规律 具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构碳链异构官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。,1.烃的结构与性质 (1)烷烃结构、性质巧区分 必须掌握饱和烷烃的结构特点：a.一般碳原子连接成链状，但不是直线形；b.碳原子跟碳原子之间以单键连接；c.碳原子其余的价键全部被氢原子饱和。,知识精讲,考点二 有机物的结构与性质,必须掌握烷烃的性质：a.含碳原子个数越多的烷烃，熔、沸点越高；常温下，一般碳原子个数为14的烷烃是气体，碳原子个数为516的烷烃是液体，碳原子个数大于16的烷烃是固体；b.含碳原子个数相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低；c.烷烃的化学性质与甲烷相似，除能发生燃烧和取代反应外，与酸、碱和其他氧化剂一般不反应。,(2)不饱和烃性质对比一览表,2.官能团与有机物的性质,1.(2015江苏，12)己烷雌酚的一种合成路线如下：,题组集训,题组一 江苏三年高考试题汇编,下列叙述正确的是( ) A.在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应 B.在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应 C.用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y D.化合物Y中不含有手性碳原子 解析 A项，卤代烃发生消去反应的条件是NaOH的醇溶液、加热，错误；,B项，因为Y中有酚羟基且邻位上有氢原子，可以和HCH