高中必修二有机化学讲义

《高中必修二有机化学讲义》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中必修二有机化学讲义（80页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。

1、Organic Chemistry,有机化学,Introduction 绪论,如何学习有机化学？,Advice,学会利用记住反应机理的方法记住反应。 学会知识迁移。 学会培养耐心。,一.什么是有机化学？,有机化学是一门研究有机化学物及其规律的一门由化学分支出的学科。,二.什么是有机化合物？,定义一：绝大部分含碳的化合物就称为有机化合物。 定义二：碳氢化合物及其衍生物的总称就是有机化合物。,注：碳氢化合物又称烃,注意1,不是所有含碳的化合物都是有机物!,例如:(1)碳的氧化物(CO,CO2)， (2)碳酸及其盐(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3） (3)氰化物(HCN、NaCN), (4)

2、硫氰化物（KSCN）, (5)简单的碳化物（SiC）等。 (6)金属碳化物 （ CaC2 ）等 *(7)氰酸盐（ NH4CNO ）等，尽管含有碳，但它们的组成和结构更象无机物，所以将它们看作无机物,注意2,这个是有机化合物吗？,答案：Yes,环硼氮六烷,熔点低 沸点低 挥发性大 多数难溶于水 比重一般比水小,稳定性不如无机物 易燃 反应速度慢 副反应多,三.有机化合物的基本性质,1.理化性质,2.成键特点,difficult,Or,easy,碳原子外层有四个电子：,总之：碳原子既不易得电子，又不易失电子 以共价键结合 外层有四个电子 可形成四根共价键,3.无机化合物与有机化合物的区别,4.无机

3、化合物是可以变为有机化合物,氰酸铵,尿素,四.认识有机化合物,1.最简单的有机物：甲烷,2.衡量国家化工产量的有机物：乙烯,3.神奇又基础化工的有机物：苯,4.高温焊割的原料：乙炔,5.令人陶醉的有机物：乙醇,6.调味的有机物：乙酸,你发现了什么？,Q1：那些球是什么东西？ Q2：怎么那么多看不懂的字？ Q3：有的球和球之间的短棒是两到三根，这是为什么呢？,五.几个小概念的区分,1.化学式：以下式子的总称,分子式：只考虑元素个数的式子,结构式：表示物质在空间上构造的式子,结构简式：结构式的最简形式,经验式：由实验得出的元素最简比的式 子，又称实验式。,电子式：见第一章原子结构笔记,2.几个读音

4、纠正,3.球棍模型与比例模型,球棍模型：一种空间填充模型，用来表现化学分子的三维空间分布。在此作图方式中，线代表共价键，可连结以球型表示的原子中心。 球棍模型：用等比例的原子在三维空间中的一种填充模型。,Alkanes (Hydrocarbons) 第一章 烷 烃,Organic Chemistry A (1) By Prof. PLW,一.最简单的有机物甲烷,基本描述：甲烷是一种无色无味气体。 熔点：-182.5 沸点：-161.5 密度：0.717g/L（标况下） 溶解度：极难溶于水，易溶于有机溶剂。 燃点：538 分子结构：正四面体 键角：10928 晶体类型：分子晶体 含碳量：75%,

5、通常情况下，甲烷比较稳定（键能大），与高锰酸钾等强氧化剂不反应，与强酸、强碱也不反应。但是在特定条件下，甲烷也会发生某些反应。,（1）稳定性,（2）氧化反应,Attention 在有机化学反应内不能用等于号！ 原因：有机化学反应并不能完全发生且含有大量的副反应。,现象：火焰明亮且呈淡蓝色。,（3）取代反应,Experiment,实验操作：见书P61 实验现象：光照时，试管内气体颜色逐渐变浅，试管内壁出现油状液滴，试管中有少量白烟。,反应机理：,链引发： 链增长： 链终止： 总反应：,实际反应：,上述物质中除了CH3Cl在常温下为气体其他都为油状不溶于水的液体。,一氯甲烷,二氯甲烷,三氯甲烷,四

6、氯甲烷（或四氯化碳）,实验注意：,a.室温及暗处不反应,b.大于250可反应,c.室温但有光可反应,d.用光引发反应,e.如果有氧或者其他能捕捉自由基的杂质存在，反应则有诱导期，诱导期长短与存在这些杂质多少有关。（了解）,取代反应：,a.定义：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应叫做取代反应。 b.注意：取代反应与置换反应不同，取代反应是上述定义，而置换反应是指有单质参加并有单质生成的反应。,（4）高温分解,炭黑,碱石灰,二.烷烃（饱和烃）,（1）通式：CnH2n+2 （n1且nN+）,（2）同系列与同系物： a.组成上相差CH2或其整数倍的一 系列化合物。 b.同系

7、列中各化合物互称同系物。,1.几个基本概念：,（3）烃： a.定义：只含有碳、氢两种元素的 有机化合物。 b.通式：CnHm （n,m1且n,mN+）,（4）同分异构现象与同分异构体： a.分子式相同但结构不同的现象。 b.两个或两个以上分子相同的不同 结构的物质互称同分异构体。,2.烷烃的简单命名：,（1）依照IUPAC命名法并结合我国传统文化特色制定的。 （2）利用天干中的“甲乙丙丁戊己庚辛壬癸”来表示有机物中的碳原子数。十以上用数字表示。 如：C6H14 己烷,IUPAC：International Union of Pure and Applied Chemistry,国 际 纯 粹

8、与 应 用 化 学 联 合 会,（3）同分异构体的命名： 如：丁烷C4H10中存在两种异构体。,正丁烷,异丁烷,为了完善这种同分异构体的命名，我们引入三个字“正”“异”“新”。,a.正：直链上没有支链。 b.异：只有在第二位上有一个甲基，其余 为直链。 c.新：只有在第二位上有两个甲基，其余 为直链。,2*.烷烃的表达：,（1）构造式（蛛网式） （2）结构式 （3）结构简式 （4）键线式【推荐】,Attention “ ”表示向纸外,“ ”表示向纸内。,（1）常温状态： a.C1C4为气体。 b.C5C16为液体。 c.C16以上为固体。,（2）溶解性： 不溶于水易溶于有机溶剂。,（3）密度：

9、 相对密度小于1。,Attention mp.表示熔点，bp.表示沸点。,（4）熔点： a.从C4起mp.随Mr的增加而升高。 b.含偶数碳的烷烃升高的多。 c.含奇数碳的烷烃升高的少。,（5）沸点： a.直链烷烃的bp.随Mr的增加而增大且差值不断减少。 b.支链烷烃的bp.比直链烷烃低（这是由于支链阻力的作用造成的）。,Attention mp.表示熔点，bp.表示沸点。,通常情况下，烷烃比较稳定（键能大），与高锰酸钾等强氧化剂不反应，与强酸、强碱也不反应。但是在特定条件下，烷烃也会发生某些反应。,（1）稳定性,（2）氧化反应,（3）取代反应,（4）高温分解,5.烷烃的饱和性,在烷烃中，碳

10、原子之间都以碳碳单键结成链状，其余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的烃又被称为饱和烃。,Ethylene Acetylene and Benzene,第二章：乙烯、乙炔与苯,Organic Chemistry A (2) By Prof. PLW,一.重要的基本化工原料乙烯,1.烯烃,（1）定义：只含有碳碳双键的碳氢化合物。 属于不饱和烃。,（2）通式：CnH2n （n2且nN+） （3）代表物：乙烯（含碳量：85.71%）,基本描述：乙烯是一种无色有令人愉悦 并带有甜味的气体。 熔点：-169.4 沸点：-103.9 密度：1.256g/L（标况下） 溶解度：极难

11、溶于水，易溶于有机溶剂。 燃点：425 分子结构：平面型 键角：120 晶体类型：分子晶体,由于乙烯中含有碳碳双键，使双键处电子云增厚，容易发生失电子的化学反应（亲电反应）。如：加成、加聚、氧化反应。,（1）活泼性,（2）氧化反应,剧烈氧化,现象：火焰明亮且伴有黑烟。,烯烃燃烧通式：,催化氧化,乙醛,被KMnO4氧化,乙烯可以被高锰酸钾氧化为二氧化碳和水，这个是可以鉴别不饱和烃的一种方法。,（3）加成反应,与卤素（Br2）,1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷是一种不溶于水的无色液体。,与氢气（加氢反应）,与卤化氢（HCl）,氯乙烷,与水,乙醇,加成反应,定义：有机物分子中双键（或叁键）两端的碳

12、原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。,马尔科夫尼科夫规则*（马氏规则）,内容：当发生加成反应时，的得电子能力强的基团总是加在连氢最多的碳原子上，而得电子能力若的基团则会加在连氢最少的碳原子上。,记忆口诀：“氢多加氢”或“富者愈富，而穷者愈穷”,（4）加聚反应,聚乙烯,Attention n表示聚合度,a.由相对分子质量较小的化合物（单体）分子互相结合成相对分子质量很大的高分子的反应叫做聚合反应。,b.由一种或多种不饱和化合物（单体）分子通过不饱和键互相加成而聚合成高分子化合物的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。,（1）工业用途：制造塑料、合成乙醇、乙醛、合成纤维等重

13、要原料。 （2）农业用途：植物生长调节剂，可用作植物催熟剂。【生物必修3 会学】,（1）药品：无水乙醇，浓硫酸,（2）反应原理：,Attention 该反应不能高于或低于170！,1.炔烃,（1）定义：只含有碳碳叁键的碳氢化合物。 属于不饱和烃。,（2）通式：CnH2n-2 （n2且nN+） （3）代表物：乙炔（含碳量：92.31%）,二.高温焊割的原料乙炔,基本描述：乙炔是一种无色芳香气味的 易燃气体。 熔点：-80.8 沸点：-84 密度：1.162g/L（标况下） 溶解度：微溶于水，易溶于有机溶剂。 燃点：305 分子结构：直线型 键角：180 晶体类型：分子晶体,由于乙炔中含有碳碳叁键

14、，使叁键处电子云增厚，极容易发生失电子的化学反应（亲电反应）。如：加成、加聚、氧化反应。,（1）活泼性,（2）氧化反应,现象：火焰明亮且伴有浓厚的黑烟，并放出大量的热。,炔烃燃烧通式：,应用：工业上用炔氧焰来切割或焊接金属。,（1）药品：电石（含碳化钙），水,（2）反应原理：,（3）注意：,不能用启普发生器。 最好用饱和食盐水代替水反应。 电石中可能会含有CaS等杂质，与水反应会生成硫化氢等杂质气体，需要通过硫酸铜溶液除去。,1.芳香烃,（1）定义：通常指分子中含有苯环结构的碳 氢化合物。是不饱和烃。,（2）通式：CnH2n-6 （n6且nN+） （3）代表物：苯（含碳量：92.31%）,三.

15、医学和生命的核心苯,（1）物质的发现： 苯是1825年由英国物理学家、化学家法拉第在照明气中分离出并发现的。,（2）分子结构的发现： 凯库勒于1866年提出了苯的单、双键互相交替的环状结构。该结构式称为凯库勒式。,（3）现代对苯的结构描述： 现代物理证明了苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在一个平面内。因此它是一个平面分子，六个碳原子组成一个正六边形，碳碳键长是均等的，约为140pm，介于单键和双键之间。碳氢键键长为108pm，所有的键角都为120。,基本描述：苯在常温下是一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。 熔点：5.5 沸点：80.1 密度：0.8765g/ml 溶解度：难溶于

16、水，易溶于有机溶剂。 燃点：580 分子结构：平面正六边形 键角：120 晶体类型：分子晶体,有毒！,由于苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，所以它既有饱和烃的性质，也有不饱和烃的性质。苯的性质比不饱和烃的性质稳定,（1）简介,（2）氧化反应,燃烧,现象：火焰明亮且伴有浓厚的黑烟。,不与酸性高锰酸钾反应,（3）取代反应,卤代反应,溴苯,Attention 该反应需要加入铁粉，而真正起催化作用的是溴化铁！ 苯不与溴水反应！,硝化反应,2,4,6-三硝基甲苯（TNT）,硝化反应是指苯分子中的氢原子被NO2（硝基）取代的反应，也属于取代反应的范畴之内。,（4）加成反应,与氢气（加氢反应）,环己烷,与卤素（Cl2）,C6H6Cl6 六六六 六氯环己烷,Ethylene Acetylene an