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1、有机化学,习题课,2,习 题 课 （烷醛、酮）,1,2,3,4,5,2,4-二甲基-3-乙基戊烷,1,2,3,4,5,6,7,2,4,5-三甲基-3-乙基庚烷,一、命名或写出结构式（带*的标出构型）。,1,2,3,4,5,6,1-甲基-6-异丙基-1-环己烯,1,2,3,4,5,6,2-甲基-2-环己烯-1-醇,3,1,2,3,4,5,6,(E)-4-甲基-3-异丙基-3-己烯-1-炔,1,2,3,4,5,6,7,8,(3E,5E)-2,5-二甲基-3-乙基-3,5-辛二烯,1,2,3,4,5,6,7,5-甲基二环2.2.1-2-庚烯,烯醇和烯炔命名写法相同但编号时有区别。如4, 5,4,1,
2、2,3,4,5,6,7,1,2,3,4,5,6,7,1,2,3,4,5,6,7,5,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,COOH C2H5 CH3 H,R,(R)-2-甲基丁酸,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,7,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,8,1,2,3,4,5,6,7,8,1,3,2,4,5,6,9,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,10,1,2,3,4,5,6,烯酮、烯醇、烯炔的写法相同（23），而烯醛可写在一起，因醛基一定在一端。（18）,11,12,N-溴代丁二酰亚胺,13,29.,14,15,二、完成下列反应。,16,1
3、7,酚酯的Fries重排， 低温25度对位， 高温165度邻位,18,19,20,21,22,环内双键比 环外双键稳定,23,24,25,26,27,28,29,必须注意环内双键反应时的顺反情况,30,31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,三、综合题。 1下列化合物进行硝化反应的活性由高到低的 顺序为：（ ）（ ）（ ）（ ）,a,b,c,d,49,a,d,c,b,2下列化合物进行溴代反应的活性由高到低的顺 序为：（ ）（ ） （ ）（ ）,50,3下列卤代烃与AgNO3/醇反应活性由高到低的顺 序为：（ ）（ ） （ ）（
4、 ）,d,c,a,b,51,4下列化合物与HCl加成活性由高到低的顺 序为：（ ）（ ）（ ）（ ）,a,d,c,b,52,5乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与H2O加成， 生成的活性中间体分别为 、 、 ，其稳定性为 ，所以反应速度是 。,异丁烯,丙烯,乙烯,53,6下列碳正离子的稳定性次序为： (1)（ ）（ ）（ ）（ ）,(2)（ ）（ ）（ ） （ ）,c,a,b,c,a,b,d,d,54,7下列自由基的稳定性次序为： （ ）（ ）（ ）（ ）,b,c,d,a,55,8下列结构中具有芳香性的为：（ ）,b,e,56,9下列化合物中具有旋光性的为： (1)（ ）,a,b,R,R,*,R,S
5、,内消旋体,有对称面,57,(2)（ ）,d,c,b,*,*,*,58,C(CH3)3,CH3,CH3,H,H,H,59,c,60,12排列下列化合物酸性由强到弱的次序： （ ）（ ）（ ）（ ）（ ）,a,c,b,d,e,61,13下列卤代烃进行SN1反应的速度由快到慢的 顺序为：（ ）（ ）（ ）（ ）,d,a,c,b,62,14下列卤代烃进行E1（SN1）反应的速度由快到慢的顺序为： （ ）（ ）（ ）（ ）,d,a,c,b,63,15下列各组化合物互为对映体的为（ ），相同 的为（ ）:,a,c,b,S,S,R,S,内消旋体,64,16指出下列反应的类型。,自由基取代,亲电取代,65,
6、亲电加成,自由基取代,亲核取代,消除,66,17、卤代烃进行SN2反应的特点是（ ）。,a.反应分两步进行 b.反应速度与碱的浓度无关 c.反应过程中生成中间体碳正离子 d.产物的构型完全转化,d,67,18、2-氯丁烷的最稳定构象是（ ）。,C,68,a,S,R,S,S,S,69,20、下列卤代烃易进行SN2反应的是（ ）。,a,70,21、下列化合物中不能发生傅-克烷基化反应的 是（ ）。,a,c,d,f,71,22下列化合物中能发生碘仿反应的是 （ ）,b,d,72,23下列化合物与HCN加成活性由高到低的顺序为：,（1）（ ）（ ） （ ）（ ）,c,a,b,d,73,（2）（ ）（
7、） （ ）（ ）,a,b,c,d,74,四、化学方法鉴别下列各组化合物：,75,76,77,78,79,80,方法一：,分析：,五、由指定原料合成下列化合物（无机物、C3及以下有机物任选）：,增加2个C的伯醇,81,方法一：,合成：,82,方法二：,分析：,83,方法二：,合成：,84,方法三：,分析：,合成：,85,分析：,86,合成：,87,分析：,合成：,88,分析：,合成：,89,分析：,90,合成：,91,分析：,92,分析：,93,合成：,浓HCl,94,分析：合成这三种化合物，都需要向苯环上引入：,问题的关键是：先进行哪一步？,95,分析： （1）若甲苯先氧化，-COOH是间位定
8、位基，-Br不能进入到-COOH的对位；,（2）甲苯先溴代，再氧化，则生成的,中原有的两个定位基的定位效应一致，再硝化时，产物是唯一的，即：,路线：溴代氧化硝化,96,合成：,97,分析： （1）不能先氧化，原因同上； （2）若先溴代，则生成的,中，原有的两个基团定位效应不一致，且属于同类定位基，定位能力相差不大，则它进行硝化时，将得到四种产物的混合物。,98,（3）若先硝化，则生成的,中原有的两个定位基的定位效应一致，再溴代时，产物是唯一的，即：,路线：硝化溴代氧化,99,合成：,100,分析： （1）不能先氧化，原因同上； （2）若先溴代，则生成的,中，原有的两个基团定位效应不一致，且属于
9、同类定位基，定位能力相差不大，则它进行硝化时，将得到两种产物的混合物。,101,（3）若先磺化（占位），则生成的,脱去SO3H后，原有的两个定位基的定位效应一致，再溴代时，产物是唯一的，即：,路线：磺化硝化去磺酸基溴代氧化,中原有的两个定位基的定位效应一致，再硝化时，产物是唯一的，即：,最后再氧化。,102,合成：,103,分析：,合成：,104,分析：,105,合成：,106,分析：,107,合成：,108,分析：,109,合成：,110,分析：,111,合成：,112,六、推测结构：,1试给出经臭氧化、锌粉水解后生成下列产物的烯烃的结构。,113,2某化合物分子式为C8H16。它可以使溴水
10、褪色，也可溶于浓硫酸。经臭氧化反应并在锌粉存在下水解，只得到一种产物丁酮。写出该烯烃可能的构造式。,114,3某化合物（A），分子式为C10H18，经催化加氢得到化合物（B）, (B)的分子式为C10H22。化合物（A）和过量高锰酸钾溶液作用，得到下列三个化合物：,写出化合物（A）的构造式。,115,4某烯烃经催化加氢得到2甲基丁烷。加HCl可得到2甲基2氯丁烷。如经臭氧化反应并在锌粉存在下水解，得到丙酮和乙醛。写出该烯烃的构造式及各步反应式。,116,5某芳烃分子式为C8H10，用K2Cr2O7硫酸溶液氧化生成一种二元酸，将原来芳烃进行硝化，所得一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的构造式如何
11、？并写出各步反应式。,117,6、某开链烃(A)分子式为C7H10，可发生下列反应， (A)经催化加氢可得3-乙基戊烷 ；(A)与银氨溶液作 用可得白色沉淀 ；(A)在Pd-BaSO4-硫-喹啉作用下吸收1mol氢，生成化合物(B)；(B)可与顺丁烯二酸酐反应 生成化合物(C) ；试写出(A) (B) (C)的构造式。, A的碳链为, A：,B为共轭二烯烃,A为：,C为：,118,7有一芳香族化合物（A），分子式为C7H8O，不与钠发生反应，但能与浓HI作用生成（B）和 (C)两个化合物，（B）能溶于NaOH，并与FeCl3作用呈显紫色。（C）能与AgNO3溶液作用，生成黄色碘化银。写出（A）, (B) , (C) 的构造式。,119,8某化合物的分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应，在铂催化下进行加氢则得到醇，此醇经去水，臭氧化、水解等反应后，得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应；另一种能起碘仿反应，而不能使费林试剂还原。试写出该化合物的结构式。,120,9有一化合物A分子式为C8H14O，A可使溴水迅速褪色，可以与苯肼反应，A氧化生成一分子丙酮及化合物B，B具有酸性，与NaOCl反应生成一分子氯仿和一分子丁二酸。试写出A、B可能的构造式。,
