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1、3 3卷第 2 0期 2 0 1 1 年 1 0月 西部皮革 W ES TLE ATHER Vo l _ 3 3 No 2 0 O c t 2 01 1 一 、刖 昌 烷醇酰胺表面活性剂的应用以及发展 康永 ， 柴秀娟 ( 陕西金泰氯碱化工有限公司技术中心， 陕西 榆林 7 1 8 1 0 0 ) 烷醇酰胺具有 良好的表面活 性 ， 是非离子表面活性剂中最重要 的品种之一。 其分子中存在酰胺键， 具有强的耐水解性能， 且毒性低、 生 物降解性好 、 不刺激皮肤， 是现代合 成洗涤剂中重要的活性物单体 ， 广 泛应用于洗涤剂 、 泡沫稳定剂、 增稠 剂 、 柔软剂、 防锈剂、 抗静电剂等， 并
2、且在三次采油方面的应用效果也 非常好 ，能达到 1 0 mN m的超低 界面张力。烷醇酰胺通式为 RC O N ( C H 2 n O H) 2( n = 2 - 3 ) ，其中 R C O N ( C H C H O H) 是 1： 1型 的膏 状 体 ， R C O N( C H 2 C H O H) N H ( C H C H O H) 是 1： 2型 的粘 稠 体。本文概括和讨论了近几年来国 内外烷醇酰胺表 面活性剂的合成 方法 、 表面性能及其研究现状和烷 醇酰胺的未来发展。 脂肪酸 ( 酯 ) 与二乙醇胺 的反 应是一个复杂的热缩合反应 ， 即酰 胺反应与酯化反应的竞争反应。在 一
3、 定的温度下 ， 由于亚胺基具有较 强的亲核性 ， 所 以酰胺化为主要反 应 ， 即酰胺化反应的速度大于酯化 收稿日期： 2 0 1 0 0 7 1 3 第一作者简介： 康 永 ， 陕西 富平人， 助工， 从 事 化 工 工 艺 技 术 研 发 。 联 系 方 式 ： l 5 0 2 9 8 4 6 5 0 9 ， E ma i l ： a p p l i a t i o n 1 6 3 c o n。 通 讯地址 ： 陕西省榆林市米脂县金泰路一号 ( 7 1 8 1 0 0) 反应速度。 当温度升高时， 酰胺化反 应速度增加 ，酯化反应速度增 加 。 虽然酰胺化反应速率 总 是大于酯化反应速率
4、 ， 但若 较大 ， 贝 0 2 ( ) ， 即 当温度高至某一数值时， 酯化反应 会成为主要反应。 即在高温下， 当酰 化反应进行到一定程度后 ， 烷醇酰 胺和二 乙醇胺上的羟基都 同脂肪 酸反应生成酰胺酯或胺基酯。但在 较低温度下 ， 前步生成的酰胺酯在 碱性介质 中同二乙醇胺易发生氨 基分解反应 ， 又可以转变为烷醇酰 胺 ， 而胺基酯在同样的条件下则转 化的非常缓慢。 1 、 脂肪酸法 以脂肪羧酸直接进行 的酰化 反应是可逆的， 所以必须把反应生 成的水及 时移除出去 ， 否则生成的 水将把酰基水解掉。除水可采用共 沸蒸馏法或加入化学脱水剂等。为 了使反应进行彻底 ， 可加入催化剂 提
5、高反应速度。脂肪酸直接与二乙 醇胺反应的通式为： R C O O H+H N ( C 2 H 4 0H) 2 _ R C O N ( C 2 H 4 O H) 2 +H 2 0 二 乙醇胺除亚胺基可与脂肪 酸反应生成烷醇酰胺外 ， 羟基也 同 时与脂肪酸反应生成胺单酯和胺 双酯 、 酰胺单酯和双酯。 酰胺单酯和 双酯在碱性催化剂作用下与过量 的二乙醇胺进行氨基分解 ， 可迅速 地转变为烷醇酰胺 ； 而胺单酯和双 酯在同样条件下转变缓慢。该法工 艺简单， 但产品纯度低， 品质较差， 产物为低潘 生 烷醇酰胺。 范卫娟【 等 以硬脂酸( S A ) 和二 乙醇胺 ( D E A) 为原料 ， 在
6、自制催化 剂的催化下合成 了一种脂肪烷醇 酰胺类非离子型抗静电剂。研究了 物料配 比、 催化剂用量及反应时间 对合成反应及产物性能的影响。结 果表明 ：最佳配 比为 m ( S A )： m ( D E A) = I： 1 2 ； 催化剂用量为总量 的 0 0 2 ，反应温度 1 7 0 1 8 0为 合成反应的最佳反应条件。将合成 的产物应用于塑料薄膜 ， 制成的膜 具 良好的抗静电性能。 龚旌等圜 以猪油与 甲醇酯交换 反应得到的脂肪酸甲酯为原料 ， 在 催化剂作用下与二乙醇胺合成烷 醇酰胺。考察了反应温度 、 反应时 间、 催化剂用量 、 真空度等因素对反 应的影响， 通过单 因素实验和
7、正交 实验确定出最佳配方和反应条件： n ( 甲酯)： n( 二乙醇胺 ) = 1： 1 6 ， 反 应温度 1 0 0，反应时间 2 0 h ， 真 空度 0 0 7 M P a ，催化剂用量 0 6 ( 基于脂肪酸甲酯的质量 ) ，烷醇酰 胺的收率达 9 5 4 5 。 通过红外光谱 仪对产物进行了结构表征 ， 并对界 面张力进行了测定。 结果表明， 产物 具有较好的界面活性 ， 为猪油的综 合利用探索了一条新的途经。 2 、 酯交换法 酯交换法是 比较常用 的合成 烷醇酰胺的方法，是指先用 C C 。 脂肪酸与甲醇( 乙醇) 进行酯化 ， 所 制得的脂肪酸甲酯( 乙酯) 再与单乙 醇胺或
8、二乙醇胺缩合制取烷醇酰 胺。酯交换法的最大优点是产品纯 度高 ， 由于反应是吸热脱甲醇的反 51 蕊 麟 西部皮革 第3 3 卷 应， 故反应温度较低。 但是工艺流程 复杂， 原料消耗较多， 成本高。反应 方程式如下 ： R C O O C H 3 + H N ( C 2 H g O H) 2 R C O N( C 2 H 4 O H) 2 + C H3 O H 有人用脂肪酸甘油酯直接与 二乙醇胺反应生成烷醇酰胺 ， 由于 甘油酯很难除去 ， 所 以既影响反应 物的转化率 ， 产品的质量也很低。 周闯3 1 以国产椰子油为原料 ， 在 碱性催化剂作用下先 甲酯化再缩 合制备烷基醇酰胺 ， 通过
9、多次平行 实验 ， 确立了最佳反应条件 ： 甲酯化 反应油醇比为 n ( 油 )： n ( 醇 ) = 1： 5 ， 催化剂氢氧化钾用量为 m( 催化 剂 )： t1( 油 ) = 0 0 7： 1 ，反应时间 1 h ， 缩合反应的 n ( 酯)： n ( 胺 ) = 1： 1 1 5 ， 催化剂氢氧化钾用量为 埘( 催 化剂 )： 1( 酯 ) = O 0 1 1 ；反应温度 1 0 0 1 1 0 ， 反 应 压 力 4 O 5 0 mm Hg ， 反应时间 3 5 h 。 李国龙 寸 以菜籽油为原料 ， 经 酯交换 、 胺解等制得烷基醇酰胺的 工艺条件进行了研究 ， 确定了最佳 工艺条
10、件。烷基酵酰胺制备在 1 1 ( 酯)： T ( 胺 ) = 1： 1 8 ， 反应时间均 控制在 3 h ， 在 1 0 0 o C 保温 3 h ， 反应 温度为 1 2 0 1 3 0时制得烷基酵 酰胺产品， 增稠性、 稳泡性明显 ， 优 于椰子油烷基醇酰胺。 三、 烷醇酰胺的应用 烷醇酰胺为淡黄色固体， 无毒， 无刺激J生。 它的分子中存在酰胺键， 因此具有很强的耐水解能力， 烷醇 酰胺 与其它表面活性剂的不 同之 处在与它没有浊点 ， 有良好的增稠、 增泡、 稳泡、 钙皂分散、 去污、 乳化等 性能 ， 在众多领域有广泛的应用5 1 。 1 、 化妆品中的应用 烷醇酰胺由于具有发泡性
11、好 ， 毒性低 、 对眼睛和皮肤的刺激小等 将 而在化妆品中广泛应用嘲 。 烷醇 酰胺能控制香波黏度 、 弹性和稳定 性 ， 是好的泡沫稳定剂， 成为许多香 波的主要成分。香波配方中加入烷 醇酰胺 ， 不会因大量油脂存在而使 其起泡能力降低。在醇醚硫酸盐含 量低的配方 中， 烷醇酰胺可使其黏 度不变。 此外， 烷醇酰胺在香波中使 用 ， 它有鲸蜡 、 羊毛脂 、 貂油等天然 多脂剂的功能， 对皮肤和头发有良 好的改善作用， 能防止头发过度脱 脂。 烷醇酰胺加入牙膏配方中， 可以 调节磷酸盐 、 磺酸盐 、 硅酸盐 的气 味。 它还可作为染发剂的添加剂。 脂 肪酸二乙醇酰胺 中含有游离胺和 脂肪
12、酸铵盐 ， 使它具有 良好的分散 性 ， 并显示良好的悬浮固体的能力 ， 在化妆品中配制成珠状分散体。 郭祥峰嘴 利用正交实验方法 研究无机盐氯化铵与大豆油脂肪 酸二乙醇酰胺对 AE S体系的协同 增稠性能。 对比发现， 大豆油脂肪酸 二 乙醇酰胺与氯化铵对 A E S体系 的增稠性能优于椰油二 乙醇酰胺 与氯化铵的协同增稠性能。通过对 正交实验数据进行极差分析 ， 得到 了最佳配方 ： A E S用量 1 2 ，大豆 油脂肪酸二乙醇酰胺用量 1 5 ， p H = 9 。 郭祥峰等吩 别以月桂酸、 肉 豆蔻酸 、 棕榈酸、 硬脂酸 、 油酸和十 一 烯酸为原料， 与二乙醇胺反应， 合 成 1
13、： 1 型烯醇酰胺 。分别 以椰子 油、 橄榄油和蓖麻油为原料， 与二乙 醇胺反应，合成了 l： 2 型烷醇酰 胺。 用 A E S分别与土述烷醇酰胺复 配， 研究了它们的增稠性能。 含有相 对短链的脂肪酸 、 不饱和脂肪酸合 成的烷醇酰胺的体系具有较好的 发泡性能， 增稠性能较差。用 N a C 1 对上述体系增稠时， 含碳链相对长 的饱 和脂肪酸烷醇酰胺 的体 系具 有较好的增稠性。 2 、 纺织助剂中的应用 通常 ， 在涤纶 、 锦纶等合成纤 维纺丝油剂中， 加入烷醇酰胺， 使纤 维有 良好的集束性和一定的柔软 性网 。 油剂中加少量的油酸二乙醇酰 胺后， 纤维的集柬f 生明显提高。 烷
14、醇 酰胺还可赋予油剂一般 的润滑和 抗静电性能 ， 以及优良的防锈效果。 实验证 明在纤维的制造和纺纱等 过程 中， 烷醇酰胺对各种纤维的防 锈性能都是优 良的 ， 其效果与烷基 磷酸酯多元醇酯的效果相当。烷醇 酰胺 由于粘性大 ， 吸附在纤维上而 提高纤维的集束性。但集束性与平 滑性有矛盾 ， 集束性越高 ， 则平滑性 越差 ， 且集柬I 生 过高时， 会影响纤维 拉伸等后加工。油剂中的烷醇酰胺 含量一般为 3 1 0 即可。烷醇酰 胺还可作为纤维的染色助剂 、 染料 稳定乳化剂的组分等。 冯西宁 嘴 将合成的烷醇酰胺 用于棉织物免烫整理。考察了其对 免烫整理后棉织物物理力学能和 白度的影响
15、。 结果表明， 在树脂整理 中加入一定量的烷醇酰胺 ， 基本不 影响织物的免烫整理效果 ； 整理品 的断裂强度 和撕破强度 可分别提 高 1 3 5 和 1 0 5 ，且烷醇酰胺 的 加入将缓解 免烫整理引起的棉织 物白度的降低。 3 、 油田领域中的应用 采用表 面活性剂的化学复合 驱技术可大幅度提高原油采收率。 烷醇酰胺属于非离子型表面活性 剂 ， 它的泡沫稳定性好 ， 具有乳化 、 润湿等功能， 是一种 良好 的驱油用 表面活性剂， 可用作三元复合驱油 剂的复配组分 ， 以烷醇酰胺为主剂 的三元复合体系与原油可形成 1 0 52 第 2 0期 康永， 等： 烷醇酰胺表面活性剂的应用以及发
16、展 mN m数量级的超低界面张力_l l l。 孟令伟 过豆油酸烷醇酰胺 表面活性剂 S B A的合成 ， 确定了超 低界面张力表面活性剂的合成工 艺条件。应用红外光谱分析了原料 和产物的特征官能团。且研究了不 同碳链烷醇酰胺 表面活性剂与原 油间的界面张力特性 ， 从而确定了 不同碳链烷醇酰胺表面活性剂形 成超低界面张力的机理。 同时， 研究 了聚合物 表面活性剂 S B A二元 体系的界面张力 ，吸附及驱 油效 果 。通过聚合物浓度 、 矿化度 、 温 度对二元体 系界面 张力的影 响 ， 指出了聚合物浓度 、矿化度对界 面张力 的影响较大 ，并且矿 化度 在 1 4 0 0 1 1 0 0 0 m g L范 围内， S B A 体系界面张力可达到 1 0 m N m数 量级。
