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1、实验室中乙酸乙酯的制备一、 实验目的1掌握乙酸乙酯的制备原理及方法，掌握可逆反应提高产率的措施。2掌握分馏的原理及分馏柱的作用。3进一步练习并熟练掌握液体产品的纯化方法。二、 实验原理乙酸乙酯的合成方法很多，例如：可由乙酸或其衍生物与乙醇反应制取，也可由乙酸钠与卤乙烷反应来合成等。其中最常用的方法是在酸催化下由乙酸和乙醇直接酯化法。常用浓硫酸、氯化氢、对甲苯磺酸或强酸性阳离子交换树脂等作催化剂。若用浓硫酸作催化剂，其用量是醇的 0.3%即可。其反应为：CH3COOH+CH3CH2OH H2SO4 CH3COOCH2CH3 H2O+CH3CH2OH2 H2SO4 CH3CH2OCH2CH3 H2
2、O+CH3CH2OHH2SO4 H2O+CH2 CH2酯化反应为可逆反应，提高产率的措施为：一方面加入过量的乙醇，另一方面在反应过程中不断蒸出生成的产物和水，促进平衡向生成酯的方向移动。但是，酯和水或乙醇的共沸物沸点与乙醇接近，为了能蒸出生成的酯和水，又尽量使乙醇少蒸出来，本实验采用了较长的分馏柱进行分馏。三、 药品及物理常数药品名称分子量(mol wt)用量(ml、g、mol)熔点()沸点()比重(d420)水溶解度(g/100ml)冰醋酸 60.05 8ml（0.14mol） 16.7 118 1.049 易溶于水95%乙醇 46.07 14ml（0.23mol） 78.4 0.7893
3、易溶于水乙酸乙酯 88.12 77.1 0.9005 微溶于水浓硫酸 5ml 1.84 易溶于水其它药品 饱和碳酸钠溶液、饱和氯化钠溶液、饱和氯化钙溶液、无水碳酸 钾四、 实验装置图 蒸馏瓶蒸馏头温度计直 形 冷 凝 管 接 引 管接 收 瓶蒸 馏 装 置五、 实验流程图4ml乙 醇5ml浓 硫 酸2粒 沸 石 三 口 瓶中 混 合均 匀 边 滴 加边 蒸 出粗 产 品 分 离 10ml饱和 食 盐水 洗 涤 10ml饱和 氯 化钙 洗 涤干 燥 仪器 蒸 馏10ml乙 醇8ml醋 酸 分 液 漏斗 中 混合 均 匀粗 产 品10 125中 和 至中 性约 6ml饱 和 碳 酸 钠2次无 水碳
4、 酸 钾干 燥 收 集 73 80 的 馏 分 ，称 重 ， 计 算 产 率 。六、 实验步骤在 100ml 三颈瓶中，加入 4ml 乙醇，摇动下慢慢加入 5ml 浓硫酸，使其混合均匀，并加入几粒沸石。三颈瓶一侧口插入温度计，另一侧口插入滴液漏斗，漏斗末端应浸入液面以下，中间口安一长的刺形分馏柱（整个装置如上图） 。仪器装好后，在滴液漏斗内加入 10ml 乙醇和 8ml 冰醋酸，混合均匀，先向瓶内滴入约 2ml 的混合液，然后，将三颈瓶在石棉网上小火加热到 110120左右，这时蒸馏管口应有液体流出，再自滴液漏斗慢慢滴入其余的混合液，控制滴加速度和馏出速度大致相等，并维持反应温度在 11012
5、5之间，滴加完毕后，继续加热 10 分钟，直至温度升高到 130不再有馏出液为止。馏出液中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙醚、水和醋酸等，在摇动下，慢慢向粗产品中加入饱和的碳酸钠溶液（约 6ml）至无二氧化碳气体放出，酯层用PH 试纸检验呈中性。移入分液漏斗中，充分振摇（注意及时放气！）后静置，分去下层水相。酯层用 10ml 饱和食盐水洗涤后，再每次用 10ml 饱和氯化钙溶液洗涤两次，弃去下层水相，酯层自漏斗上口倒入干燥的锥形瓶中，用无水碳酸钾干燥。将干燥好的粗乙酸乙酯小心倾入 60ml 的梨形蒸馏瓶中（不要让干燥剂进入瓶中） ，加入沸石后在水浴上进行蒸馏，收集 7380的馏分。产品 58g。七、
6、 操作要点及说明1、本实验一方面加入过量乙醇，另一方面在反应过程中不断蒸出产物，促进平衡向生成酯的方向移动。乙酸乙酯和水、乙醇形成二元或三元共沸混合物，共沸点都比原料的沸点低，故可在反应过程中不断将其蒸出。这些共沸物的组成和沸点如下：共沸物组成 共沸点（1）乙酸乙酯 91.9%，水 8.1% 70.4（2）乙酸乙酯 69.0%，乙醇 31.0% 71.8（3）乙酸乙酯 82.6%，乙醇 8.4%，水 9.0% 70.2最低共沸物是三元共沸物，其共沸点为 70.2，二元共沸物的共沸点为 70.4和 71.8，三者很接近。蒸出来的可能是二元组成和三元组成的混合物。加过量 48%的乙醇，一方面使乙酸
7、转化率提高，另一方面可使产物乙酸乙酯大部分蒸出或全部蒸出反应体系，进一步促进乙酸的转化，即在保证产物以共沸物蒸出时，反应瓶中，仍然是乙醇过量。2、本实验的关键问题是控制酯化反应的温度和滴加速度。控制反应温度在120左右。温度过低，酯化反应不完全；温度过高（140） ，易发生醇脱水和氧化等副反应： CH3CH2OH2 H2SO4 CH3CH2OCH2CH3+H2OCH3CH2OHH2SO4 CH3CHOH2SO4 CH3COOH故要严格控制反应温度。要正确控制滴加速度，滴加速度过快，会使大量乙醇来不及发生反应而被蒸出，同时也造成反应混合物温度下降，导致反应速度减慢，从而影响产率；滴加速度过慢，又
8、会浪费时间，影响实验进程。3、用饱和氯化钙溶液洗涤之前，要用饱和氯化钠溶液洗涤，不可用水代替饱和氯化钠溶液。粗制乙酸乙酯用饱和碳酸钠溶液洗涤之后，酯层中残留少量碳酸钠，若立即用饱和氯化钙溶液洗涤会生成不溶性碳酸钙，往往呈絮状物存在于溶液中，使分液漏斗堵塞，所以在用饱和氯化钙溶液洗涤之前，必须用饱和氯化钠溶液洗涤，以便除去残留的碳酸钠。乙酸乙酯在水中的溶解度较大，15时 100g 水中能溶解 8.5g，若用水洗涤，必然会有一定量的酯溶解在水中而造成损失。此外，乙酸乙酯的相对密度（0.9005）与水接近，在水洗后很难立即分层。因此，用水洗涤是不可取的。饱和氯化钠溶液既具有不的性质，又具有盐的性质，
9、一方面它能溶解碳酸钠，从而将其双酯中除去；另一方面它对有机物起盐析作用，使乙酸乙酯在水中的溶解度大降低。除此之外，饱和氯化钠溶液的相对密度较大，在洗涤之后，静置便可分离。因此，用饱和氯化钠溶液洗涤既可减少酯的损失，又可缩短洗涤时间。4乙酸乙酯的精制（1）除乙酸 将馏出液在搅拌的同时慢慢加入饱和碳酸钠溶液 3，直至不再有二氧化碳气体产生或酯层不显酸性（可用 PH 试纸检验）为止。（2）除水份 将混合液转移至分液漏斗中，充分振荡（注意放气） 、充分静置后分去下层水溶液。（3）除碳酸钠 漏斗中的酯层先用 10ml 饱和食盐水洗涤 4，静置分层，放去下层溶液。（4）除乙醇 用饱和氯化钙溶液 20ml
10、分两次洗涤酯层。充分振荡后，静置分层，放去下层液。酯层自漏斗上口倒入一干燥的带塞锥形瓶中，加入 23g 无水硫酸钠 5。不断振荡，待酯层清亮（约 15min）后，用折叠滤纸在长颈漏斗中滤入干燥的蒸馏烧瓶中。（5）除乙醚 在蒸馏烧瓶中加入几粒沸石，在水浴上蒸馏。将 3540的馏分（乙醚）倒入指定的容器，收集 7378的馏分即为乙酸乙酯，称重，计算产率 6。5、注意事项（1） 加料滴管和温度计必须插入反应混合液中，加料滴管的下端离瓶底约5mm 为宜。（2） 加浓硫酸时，必须慢慢加入并充分振荡烧瓶，使其与乙醇均匀混合，以免在加热时因局部酸过浓引起有机物碳化等副反应。（3） 反应瓶里的反应温度可用滴加
11、速度来控制。温度接近 125，适当滴加快点；温度落到接近 110，可滴加慢点；落到 110停止滴加；待温度升到 110以上时，再滴加。（4） 本实验酯的干燥用无水碳酸钾，通常只少干燥半个小时以上，最好放置过夜。但在本实验中，为了节省时间，可放置 10 分钟左右。由于干燥不完全，可能前馏分多些。（5） 硫酸的用量为醇用量的 3时即能起催化作用。当用量较多时，它又能起脱水作用而增加酯的产率。但过多时，高温时的氧化作用对反应不利。（6） 当采用油浴加热时，油浴的温度约在 135左右。也可改为小火直接加热法。但反应液的温度必须控制在 120以下。否则副产物乙醚会最多。（7） 在馏出液中除了醋酸和水外，还含有未反应的少量的乙醇和乙酸。也还有副产物乙醚，故必须用碱来除去其中的酸，并用饱和氯化钙溶液来除去未反应的醇，否则将会影响到酯的产率。（8） 当酯层用碳酸钠洗过后，若紧接着就用氯化钙溶液洗涤，有可能产生絮状的碳酸钙沉淀，使进一步分离变得困难，故在这两步操作之间必须水洗一下。由于乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，为了尽可能减少由此而造成的损失，所以实际上用饱和食盐水来进行水洗。（9） 乙酸乙酯与水或乙醇可分别生成共沸混合物，若三者共存则生成三元共沸混合物。因此，酯层中的乙醇不除净或干燥不够时，由于形成低沸点的共沸混合物，从而影响到酯的产率。
