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1、L单元 烃的衍生物 L1 卤代烃38K4、L1、L7、M32015全国卷 化学选修5：有机化学基础 聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：PPG已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量相差14的同系物，F是福尔马林的溶质R1CHOR2CH2CHOCHR1HOCHR2CHO回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)由E和F生成G的反应类型为_，G的化学名称为_。(4)由D和H生成PP
2、G的化学方程式为 _；若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为_(填标号)。a48 b58 c76 d102(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)。能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是_(写结构简式)。D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填标号)。a质谱仪 b红外光谱仪c元素分析仪 d核磁共振仪 38(1)(2)NaOHNaClH2O(3)加成反应3羟基丙醛(或羟基丙醛)(4)nHOOCCOOHnHOOHHOCO(CH2
3、)3COO(CH2)3OnH(2n1)H2Ob(5)5COCHOCH3H3CCOOHc解析 (1)根据信息可知A为。(2)与Cl2发生取代反应生成，在NaOH乙醇溶液加热时生成。(3)结合信息可知E和F的反应为加成反应，生成的G为HOCH2CH2CHO。(4)被酸性KMnO4溶液氧化为HOOCCOOH，G与H2加成得到HOOH，二者发生缩聚反应生成PPG和H2O。根据链节的式量为172，可求出该聚合物的聚合度为10 00017258。(5)D的同分异构体中含羧基、酯基和醛基，根据D的分子式可确定该同分异构体只能为含有羧基的甲酸酯，符合条件的结构有5种，即HCOOCH(CH3)CH2COOH、H
4、COOCH2CH(CH3)COOH、HCOOC(CH3)2COOH和HCOOCH(C2H5)COOH。符合峰面积比为611的是COCHOCH3H3CCOOH。同分异构体的结构不同，质谱仪上的信号不完全相同，a错误；结构不同，官能团或结构信息不同，b错误；同分异构体所含元素均相同，c正确；结构不同，分子中的氢原子所处的环境也不同，d错误。25K1、L1、L5、L72015北京卷 “张烯炔环异构化反应”被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环状化合物：(R、R、R表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下：已知：COHCH2COHHCCCHOH2O(1)A属于炔烃，其结
5、构简式是_。(2)B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是_。(3)C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是_。(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是_；试剂b是_。(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是_。(6)N为顺式结构，写出N和H反应生成I(顺式结构)的化学方程式：_。25(1)CHCCH3(2)HCHO(3)碳碳双键、醛基(4)CHCHCOOHBr2CHBrCHBrCOOHNaOH醇溶液(5)CH3CCCH2OH(6)解析 (1)根据分子式结合有机物的类别可确定A为CHCCH3。(2)根据B的元素组成及相对分子质量可知B是HCHO。(
6、3)根据CDE，结合已知信息，判断E中含有碳碳双键和醛基。(4)根据题意和F的分子式可确定F为CHCHCOOH；根据N与H的酯化反应类型可判断H为CCCOOH，故FGH的反应为先加成后消去，从而确定FG的反应方程式，试剂b为氢氧化钠的醇溶液。32K3、L1、L72015福建卷 化学有机化学基础 “司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。图0 (1)下列关于M的说法正确的是_(填序号)。a属于芳香族化合物b遇FeCl3溶液显紫色 c能使酸性高锰酸钾溶液褪色d1 mol M完全水解生成2 mol醇(2)肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：AB(C7H6Cl2)C
7、HOC(CHCH2CHOHO)D(C9H8O)肉桂酸已知：RCOHOHR(H)RCOR(H)H2O烃A的名称为_。步骤中B的产率往往偏低，其原因是_。步骤反应的化学方程式为_。步骤的反应类型是_。肉桂酸的结构简式为_。C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_种。32(1)a、c(2)甲苯反应中有一氯取代物和三氯取代物生成CHCl22NaOHCHO2NaClH2O加成反应CHCHCOOH9解析 (1)M分子中含有苯环但苯环上无羟基，a项正确，b项错误；M分子中含有碳碳双键，c项正确；M分子中含有3个酯基，1 mol M水解时可得到3 mol醇，d项错误。(2)由流程图中反应、的
8、条件及反应中产物的结构简式知A是甲苯。因甲苯分子中甲基上的三个氢原子可分别被取代1个、2个、3个，故导致二元取代物产率较低。中反应物是B与NaOH，生成物是苯甲醛，另外还有NaCl与水。反应中，苯甲醛中的“C=O”键反应后消失了，故属于加成反应；由C、D分子组成知C转化为D时发生了消去反应，故肉桂酸的结构简式为CHCHCOOH。除去苯环及苯环上的1个甲基后，还剩余有2个碳原子、2个氧原子，故含有酯基的结构有3种：HCOOCH2、CH3COO、CH3OOC，每个酯基与CH3在苯环上均有邻、间、对三种位置关系，故共有9种同分异构体。12L1、L3、L7(双选)2015江苏卷 己烷雌酚的一种合成路线
9、如下： CH3OCHC2H5BrXHOCHC2H5CHC2H5OHY(己烷雌酚)下列叙述正确的是()A在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应B在一定条件，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD化合物Y中不含有手性碳原子12BC解析 卤代烃在NaOH醇溶液中发生消去反应，在NaOH水溶液中发生的是水解反应(即取代反应)，A项错误；酚羟基与HCHO可发生缩聚反应，类似于酚醛树脂的制备，B项正确；X中无酚羟基，而Y中有，所以加入FeCl3溶液，Y会有颜色变化， C项正确；HOCHC2H5*CHC2H5*OH中加“*”的碳原子为手性碳原子， D项错误。10L1、
10、L2、L4、L72015四川卷 化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：BrBrA,(C5H12O2) B,(C5H8O2) CDEF已知：iCCOOC2H5COOC2H5R1HR2BrC2H5ONaCCOOC2H5COOC2H5R1R2C2H5OHNaBr(R1，R2代表烷基)ii.RCOOC2H5RCONH2RCONHCOR(其他产物略)请回答下列问题：(1)试剂的化学名称是_，化合物B的官能团名称是_，第步的化学反应类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)第步反应的化学方程式是_。(4)试剂的相对分子质量为60，其结构简式是_。(5
11、)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是_。10(1)乙醇醛基取代反应或酯化反应(2)CH3CH2CH(CH2Br)22NaOHCH3CH2CH(CH2OH)22NaBr(3)CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5H(CH3)2CHCH2CH2BrC2H5ONaCH3CH2CCOOC2H5COOC2H5CH2CH2CH(CH3)2C2H5OHNaBr(4)NH2CONH2(5)CH2CHCOONa解析 (1)试剂为乙醇；A到B为醇的催化氧化，生成醛，故其官能团为醛基；反应为酯化反应。(2)第步反
12、应为卤代烃水解生成醇，故反应方程式为CH3CH2CH(CH2Br)22NaOHCH3CH2CH(CH2OH)22NaBr。(3)根据所给信息(i)可写出方程式：CH3CH2CCOOC2H5COOC2H5H(CH3)2CHCH2CH2BrC2H5ONaCH3CH2CCOOC2H5COOC2H5CH2CH2CH(CH3)2C2H5OHNaBr。(4)试剂的相对分子质量为60，再结合F的结构简式，可知试剂为尿素，其结构简式为NH2CONH2。(5)G在NaOH溶液中水解的化学方程式为CH2=CHCOOC2H5NaOHCH2=CHCOONaC2H5OH。则H为CH2=CHCOONa，H发生加聚反应生成CH2CHCOONa。题号：16科目：化学K2、L1、L5、L7“有机化学基础”模块某研究小组以化合物1为原料，按下列路线制备聚合物8：已知：RXRCNRCOOHRCH2COOHRCHCOOHBr请回答：(1)以下四个化合物中，含有羧基的是_。A化合物3 B化合物4C化合物6 D
