食品生物化学-03糖

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1、第三章第三章第三章 第三章 糖糖糖糖第一节 概述第二节 单糖第三节 寡糖第四节 多糖第一节 概述第二节 单糖第三节 寡糖第四节 多糖1.1 作用1.1 作用第一节 概述第一节 概述结构物质：结构物质：作为生物体的结构成分，如核酸；作为生物体的结构成分，如核酸；能源物质：能源物质：提供人类能量的绝大部分提供人类能量的绝大部分参与构成生物活性物质：参与构成生物活性物质：糖脂、糖蛋白；糖脂、糖蛋白； 作为合成其它生物分子的碳源：作为合成其它生物分子的碳源：合成脂类和氨基酸；合成脂类和氨基酸；?俗称碳水化合物碳水化合物Cn (H2 O)m（不够全面）（不够全面）?化学定义化学定义含有多羟基醛或酮含有多

2、羟基醛或酮及及其缩聚物其缩聚物和和衍生物的衍生物的总称总称。1.2 分类分类单糖单糖:不能被水解成更小分子的糖不能被水解成更小分子的糖如如:核糖、脱氧核糖、葡萄糖、果糖和半乳糖核糖、脱氧核糖、葡萄糖、果糖和半乳糖寡糖寡糖:能水解成少数能水解成少数(26个个)单糖分子的糖单糖分子的糖以双糖存在最为广泛，蔗糖、麦芽糖和乳糖是其重要代表。以双糖存在最为广泛，蔗糖、麦芽糖和乳糖是其重要代表。多糖多糖:能水解为多个单糖分子的糖能水解为多个单糖分子的糖以淀粉、糖原、纤维素等最为重要以淀粉、糖原、纤维素等最为重要糖糖一 、结构:具有一个自由醛基或酮基、两个以上羟基一 、结构:具有一个自由醛基或酮基、两个以上

3、羟基 单糖具有单糖具有旋光异构旋光异构现象，现象，对映体对映体D、L型，型，与羰基相距最远 与羰基相距最远 的一个手性碳的构型的一个手性碳的构型来确定，人体中的糖绝大多数是来确定，人体中的糖绝大多数是D-糖糖醛糖 酮糖醛糖 酮糖第二节 单糖第二节 单糖单糖的判断依据是单糖的判断依据是D型、型、L型甘油醛型甘油醛?L-甘油醛甘油醛D-甘油醛甘油醛醛糖醛糖（还原性糖还原性糖）D-葡萄糖 葡萄糖 D-半乳糖 半乳糖 D-甘露糖甘露糖葡萄糖和甘露糖是葡萄糖和甘露糖是差向异构体差向异构体：只有一个手性碳原子的构型不同的光学异构体：只有一个手性碳原子的构型不同的光学异构体酮糖酮糖（非还原性糖非还原性糖）D

4、-果糖 果糖 L-山梨糖山梨糖葡萄糖的结构葡萄糖的结构多羟基 醛的开 环形式多羟基 醛的开 环形式CHOHCOHHOCHHCOHHCOHCH2 OH半缩醛半缩醛吡喃糖吡喃糖OCH2 OHOHOHOHOH15呋喃糖呋喃糖OCH2 OHHO-CHOHOHOH14OCH2 OHOHOHOH15OHOCH2 OHHO-CHOHOH14OH1、葡萄糖的环状结构、葡萄糖的环状结构开链开链CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOHCH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHO H空间 结构吡喃环吡喃环O半缩醛 半缩醛 羟基羟基仍具有 仍具有 醛基还 醛基还 原性原性环状分子的环状分子的构型构型吡喃环吡

5、喃环OHOOHOHH2、糖命名、糖命名名？名？D D D D 葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖名？名？D D D D 葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖的构象船式椅式： 稳定船式椅式： 稳定OCH2 OHHOHOOHOHOCH2 OHHOHOOHOHOCH2 OHOHOHOHOH3、葡萄糖一般有船式和椅式两种构象、葡萄糖一般有船式和椅式两种构象二、单糖的物理性质和化学性质二、单糖的物理性质和化学性质2.1 物理性质：2.1 物理性质：旋光性、甜味、水溶性旋光性、甜味、水溶性2.2 化学性质：2.2 化学性质：CH OO HHHH OHH O浓盐酸戊糖糠醛戊糖糠醛3H2OOCH O +CH2OH1、酸

6、的作用、酸的作用CH OO HHHH OO HHO HHCH2OH己糖羟甲基糠醛分解己糖羟甲基糠醛分解甲酸乙酰丙酸CO2, H2OCH OH O H2C浓盐酸浓盐酸O糠醛或羟甲基糠醛 +-萘酚紫色(莫利西试验)酮糖（醛糖）+盐酸+间苯二酚红色 (西利万诺夫试验)（很浅的颜色）2、酯化作用、酯化作用CH2OPO3H2OH2O3POH2CCH2OHOHHOHHOHH612345612354OH2O3POH2CCH2OPO3H2OHHHOHH612345-D-葡萄糖-6-磷酸-D-葡萄糖-1-磷酸-D-果糖-6-磷酸-D-果糖-1,6-二磷酸OHOHHOHHOHOHOHHH612354OHHOHHO

7、HOPO3H2OHHHCH2OH3、碱的作用、碱的作用烯醇化； 强碱中易分解成各种不同的物质烯醇化； 强碱中易分解成各种不同的物质OHHHCOCHCOHOHCHHOHCOCOCC H2OHD -果 糖D -葡 萄 糖1,2-烯 醇 式 葡 萄 糖D -甘 露 糖Ba (OH )24、形成糖苷4、形成糖苷单糖的半缩醛羟基易与醇及酚羟基反应，失水而形成糖苷。单糖的半缩醛羟基易与醇及酚羟基反应，失水而形成糖苷。-甲基-D-葡萄糖苷-甲基-D-葡萄糖苷OHHOHHOHOCH3OHHHCH2OHOHHOHHOHOHHOCH3CH2OHH?生物活性：生物活性：许多糖苷仅存在于植物中，表现出一定的生物活性。

8、如黄豆苷（黄豆、葛根中含有）可以促进血液循环，提高脑血流量，对心血管疾病有显著疗效，治疗冠心病、脑血栓。银杏中的银杏黄酮醇苷，具有扩张冠状血管，改善血液循环作用。许多糖苷仅存在于植物中，表现出一定的生物活性。如黄豆苷（黄豆、葛根中含有）可以促进血液循环，提高脑血流量，对心血管疾病有显著疗效，治疗冠心病、脑血栓。银杏中的银杏黄酮醇苷，具有扩张冠状血管，改善血液循环作用。OOO HOG黄豆苷黄豆苷?糖苷的毒性糖苷的毒性：某些氰糖苷在体内转化为氢氰酸，使人体中毒。某些氰糖苷在体内转化为氢氰酸，使人体中毒。?如：苦杏仁苷，在酶的作用下产生氢氰酸（如：苦杏仁苷，在酶的作用下产生氢氰酸（杏、木薯、马利豆杏

9、、木薯、马利豆等）。等）。在强氧化剂作用下， 酮糖将在羰基处断 裂，形成两个酸。在强氧化剂作用下， 酮糖将在羰基处断 裂，形成两个酸。单糖（羰基）单糖（羰基）+ 费林试剂费林试剂 Cu2 O 5、糖的氧化作用5、糖的氧化作用D-果 糖乙 醇 酸三 羟 基 丁 酸OCC H2O HCH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOH葡萄糖二酸葡萄糖醛酸葡萄糖二酸葡萄糖醛酸在钠汞齐及硼氢化钠类还原剂作用下，醛糖还原成糖醇， 酮糖还原成两个具有同分异构的羟基醇。在钠汞齐及硼氢化钠类还原剂作用下，醛糖还原成糖醇， 酮糖还原成两个具有同分异构的羟基醇。CHOCH2OHCH2OHCH2OHONa-HgH2Na

10、-HgH2D-甘露醇D-葡萄糖D-山梨醇D-果糖Na-HgH26、还原作用、还原作用7、糖脎的生成7、糖脎的生成C(CHOH)4CH2OHD-葡萄糖HOC(CHOH)4CH2OHHNNHC6H5H2NNHC6H5苯肼葡萄糖苯腙?H2OC(CH O H)3CH2OHHNN H C6H5CO葡萄糖酮苯腙葡萄糖脎C(CH O H)3CH2OHHNN HC6H5CNN HC6H5苯肼苯肼苯肼苯肼黄色结晶黄色结晶单糖分子中的OH基(主要是C-2、C-3上的OH基)可被-NH单糖分子中的OH基(主要是C-2、C-3上的OH基)可被-NH2 2取代而产生氨基糖，也称糖胺取代而产生氨基糖，也称糖胺。OCH2O

11、HN-乙酰-D-葡萄糖胺CH3CO乙酰胞壁酸乙酰神经氨酸ONHCH2OHCOCH3OO COOHNHCH3COR:CHOHCHOHCH2OHRCOOHCCH3NHH8、氨基化作用、氨基化作用HHOHHOHHHCOD-2-脱氧核糖OHHOHHHHHCOL-鼠李糖HOHOHOHHOHHHCOHOHHOL-岩藻糖CH2OHCH3CH39、脱氧作用、脱氧作用一般由一般由26个糖基组成，如蔗糖、麦芽糖、乳糖、蔗 糖（二糖）、棉籽糖（三糖）、水苏糖（四糖）等个糖基组成，如蔗糖、麦芽糖、乳糖、蔗 糖（二糖）、棉籽糖（三糖）、水苏糖（四糖）等第三节 寡糖第三节 寡糖 自然界最常见的寡糖是二糖自然界最常见的寡糖

12、是二糖麦芽糖 （还原性糖）麦芽糖 （还原性糖）-型型-型型葡萄糖葡萄糖-(1，4)-葡萄糖苷葡萄糖苷OCH2OHOCH2OHOOH11234蔗糖（非还原性糖）蔗糖（非还原性糖）?-葡萄糖葡萄糖, (1，2) -果糖苷果糖苷21环糊精（环糊精（CD）：）：由由-D-吡喃葡萄糖聚合而成，聚合度为吡喃葡萄糖聚合而成，聚合度为6、7、8时分别成为、时分别成为、-环糊精。环糊精。780pm1370pm1530pm1690pm -CD -CD -CDCD：可包埋大小适宜的客体分子，可作为增稠剂、稳定剂应用于食品、药品和化妆品行业。CD：可包埋大小适宜的客体分子，可作为增稠剂、稳定剂应用于食品、药品和化妆品

13、行业。多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚 物。多糖无甜味，大多不溶于水。常见的多糖有淀粉、纤维素、甲壳素、果胶等。多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚 物。多糖无甜味，大多不溶于水。常见的多糖有淀粉、纤维素、甲壳素、果胶等。第四节 多糖第四节 多糖1、淀粉1、淀粉 植物细胞能源的储藏形式植物细胞能源的储藏形式天然淀粉由直链淀粉与支链淀粉组成。天然淀粉由直链淀粉与支链淀粉组成。直链淀粉直链淀粉以（14）糖苷键聚合而成。呈螺旋 结构，遇碘显蓝色。以（14）糖苷键聚合而成。呈螺旋 结构，遇碘显蓝色。直 链 淀 粉 的 结 构直 链 淀 粉 的 结 构支链淀粉支链淀粉中除了（14）糖苷键

14、构成糖链以外，在支点 处存在（16）糖苷键，分子量较高。遇碘显紫红色。中除了（14）糖苷键构成糖链以外，在支点 处存在（16）糖苷键，分子量较高。遇碘显紫红色。支 链 淀 粉 的 结 构支 链 淀 粉 的 结 构2、糖原2、糖原糖原糖原又称动物淀粉，与支链淀粉相似，主要有又称动物淀粉，与支链淀粉相似，主要有肝糖原肝糖原和和肌糖原肌糖原两种形式。两种形式。3、纤 维 素3、纤 维 素?由葡萄糖以（14）糖苷键连接而成的直链，不溶于水、稀酸、稀碱和有机溶剂。由葡萄糖以（14）糖苷键连接而成的直链，不溶于水、稀酸、稀碱和有机溶剂。改性纤维素：改性纤维素：?羧甲基纤维素羧甲基纤维素：牛奶、布丁中作增稠

15、剂和粘结剂牛奶、布丁中作增稠剂和粘结剂?微晶纤维素微晶纤维素（稀酸处理的纤维素）：（稀酸处理的纤维素）：疗效食品中作为无热量填充剂疗效食品中作为无热量填充剂4、甲壳素（壳多糖、几丁质）4、甲壳素（壳多糖、几丁质）脱乙酰基后为脱乙酰基后为壳聚糖壳聚糖（甲壳胺）（甲壳胺） 2 2 2 2N N N N乙酰乙酰乙酰乙酰D D D D 氨基葡萄糖氨基葡萄糖氨基葡萄糖氨基葡萄糖（1 1 1 14 4 4 4）糖苷糖苷糖苷糖苷功能简介功能简介减肥 降脂美容护肤 靓丽容颜强化免疫系统 抑制肿瘤转移强化肝脏功能 防治醉酒改善糖尿病防治高血压改善消化机能 增进肠内益菌繁殖平衡人体电解质排出体内重金属减肥 降脂美

16、容护肤 靓丽容颜强化免疫系统 抑制肿瘤转移强化肝脏功能 防治醉酒改善糖尿病防治高血压改善消化机能 增进肠内益菌繁殖平衡人体电解质排出体内重金属5、杂多糖（由不同的几种单糖聚合而成）、杂多糖（由不同的几种单糖聚合而成）A.半纤维素A.半纤维素存在于细胞壁中所有杂多糖的总称。存在于细胞壁中所有杂多糖的总称。B.粘多糖B.粘多糖含含氨基己糖的杂多糖氨基己糖的杂多糖总称。透明质酸（结缔组织）、肝素（抗凝血）总称。透明质酸（结缔组织）、肝素（抗凝血）C.药物多糖C.药物多糖中草药治病的主要成分就是此类多糖及其衍生物D.其它中草药治病的主要成分就是此类多糖及其衍生物D.其它琼脂糖琼脂糖（石花菜中造果冻）（石花菜中造果冻）、果胶、果胶（细胞壁间粘 连物质）（细胞壁间粘 连物质）细胞膜中的糖（细胞膜中的糖（糖蛋白、糖脂糖蛋白、糖脂）本章重点本章重点?糖的结构与分类糖的结构与分类?糖的化学性质糖的化学性质