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1、第三章 烯 烃,有机化学 Organic Chemistry,烯烃-分子中有一个碳碳双键的开链不饱和烃.烯烃的通式-CnH2n,烯 烃,C=Ca,bb; aa ,ba,bb;ab) Z-次序在前的取代基(a和 b)在双键的同侧;E- 次序在前的取代基(a和 b)在双键的异侧a,a,b,b为次序,由次序规则定.,(1)Z构型,(2) E 构型,同碳上下比较,例1: Br Cl C=C (Z) -1-氯-2-溴丙烯 H3C H例2: H3C CH2CH2CH3 C=C (E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 CH3CH2 CH2CH3例3: Br Cl C=C (Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯 Cl
2、 H,注意: 顺式不一定是Z构型;反式不一定是E构型.,四、烯烃的物理性质：,在常温下，C2C4的烯烃为气体，C5C16的为液体，C17以上为固体。沸点、熔点、比重都随分子量的增加而上升，比重都小于1，都是无色物质，溶于有机溶剂，不溶于水。,顺、反异构体之间差别最大的物理性质是偶极矩，一般反式异构体的偶极矩较顺式小，或等于零。 * 在顺、反异构体中，顺式异构体因为极性较大，沸点通常较反式高。又因为它的对称性较低，较难填入晶格，故熔点较低。,沸点： 3.7C 0.88C熔点： -138.9C -105.6C,- 烯烃在起化学反应时往往随着 键的断裂又生成两个新的 键,即在双键碳上各加一个原子或基
3、团. C=CC=C + H-X -C-C- ( sp2) H X (sp3) HX=HCl,HBr,HI 烯烃 卤烷,“卤化氢等极性试剂与不对称烯烃的离子型加成反应，酸中的氢原子加在含氢较多的双键碳原子上，卤素或其它原子及基团加在含氢较少的双键碳原子上” 马氏规则（马尔科夫尼科夫1869）,CH3CHCH2 HBr,CH3CH2CH2BrCH3CHBrCH3,烯烃和卤化氢(以及其它酸性试剂H2SO4,H3O+)的,第一步的反应速度慢,为速率控制步骤.,加成反应历程,第一步反应是由亲电试剂的攻击而发生的,所以与HX的加成反应叫亲电加成反应.,第二步：,第一步：,异丁烯与HBr亲电加成反应过程,异丁烯和 HBr 的亲电加成过程及能量变化,碳正离子的结构和稳定性-马尔科夫尼科夫-Markovnikov CH3 CH3 CH3 2 C=CH2 + 2HCl C-CH3 + CH-CH2Cl CH3 CH3 Cl CH3 2-甲基丙烯 -卤化氢与不对称烯烃加成时,可以得到两种不同的产物,但其中之一为主.即加成时以H原子加到含氢较多的双键C原子上,而卤素原子加到含氢较少或不含氢的双键碳原子上的那种产物为主.,
