2018届高考化学一轮复习9.1甲烷、乙烯、苯新人教

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1、第1节 甲烷、乙烯、苯,考纲要求:1.了解有机化合物中碳的成键特征。 2.了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。 3.掌握常见有机反应类型。 4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。 5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。,基础梳理,考点突破,几种常见烃的结构与性质 1.甲烷、乙烯和苯的比较,CH2=CH2,饱和,不饱和链烃,芳香,基础梳理,考点突破,加成,取代,氧化,取代,加成、聚合,加成、取代,基础梳理,考点突破,2.常见有机反应类型 (1)取代反应。 定义:有机物分子里的_ _的反应。 甲烷发生取代反应: 生成一氯甲烷的化学方程式:

2、 ,进一步取代又生成了 。 苯的取代反应: 卤代反应:苯与液溴发生溴代反应的化学方程式为 。 硝化反应:化学方程式为 。,某些原子或原子团被其他原子,或原子团所替代,二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷(四氯化碳),基础梳理,考点突破,(2)加成反应。 定义:有机物分子中的 两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 乙烯的加成反应: a.与溴水反应: 。 b.与H2反应: 。 c.与HCl反应: 。 d.与H2O反应: 。,双键(或三键),基础梳理,考点突破,苯的加成反应: 苯和H2发生加成反应的化学方程式为 。 加聚反应: 合成聚乙烯塑料的化学方程式为 。,基础梳理,考点突破,特

3、别提醒(1)甲烷与氯气发生取代反应,得到的有机产物是混合物,其中有机产物都不溶于水,常温下,一氯甲烷是气体,其他的有机产物都是液体。 (2)烷烃分子中的碳原子并不都在一条直线上,而是呈锯齿状。 (3)溴水、酸性KMnO4溶液均可鉴别乙烷和乙烯,但要除去乙烷中的乙烯时,只能选用溴水,因为酸性高锰酸钾能将乙烯氧化成CO2。 (4)苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色、苯的邻二氯代物只有一种,均可说明苯分子中不存在单双键交替结构。,基础梳理,考点突破,自主巩固 判断正误,正确的画“”,错误的画“”。 (1)甲烷的化学性质很稳定,不能与氧气、酸性KMnO4溶液、强酸、强碱等反应 ( ) (2

4、)溴水既可以除去乙烷中的乙烯,也可以鉴别乙烷与乙烯 ( ) (3)乙烯能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色,其反应原理相同 ( ) (4) 表示苯的分子结构,其中含碳碳双键,因此苯的性质跟乙烯相似 ( ) (5)苯与溴水在一定条件下可以生成溴苯 ( ) (6)丙烷分子中三个碳原子在同一条直线上 ( ),基础梳理,考点突破,有机反应类型的判断方法 1.依据定义及反应特点判断,基础梳理,考点突破,2.依据方程式前后分子数目判断 取代反应一般反应前后物质都为两种;加成反应一般只有一种生成物。 3.依据官能团的性质判断 (1)烷烃一般只能发生取代反应,含有苯环的物质既能发生加成反应也能发生取代反应;含有CO

5、OH、OH、COOR等官能团的物质均能发生取代反应。 (2)加成反应:反应物中一般含有碳碳双键、碳碳三键、苯环等。 (3)氧化反应:主要包括烯烃、醇被酸性高锰酸钾溶液氧化,葡萄糖被新制氢氧化铜或银氨溶液氧化,醇的催化氧化等。注意大多数有机物能在氧气中燃烧,发生氧化反应。,基础梳理,考点突破,4.依据反应条件判断 (1)当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或糖类的水解,属于取代反应。 (2)当反应条件为光照且与卤素单质(氯气或溴蒸气)反应时,通常为烷烃或苯环侧链烷基上的氢原子发生取代反应。 (3)当反应条件是在FeX3(X为卤素)的催化作用下与X2反应常为苯环上的氢原子被取代。 (4)当反应条件为

6、催化剂并与氢气反应时,为加成反应。 (5)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热,并与氧气反应,通常为醇的催化氧化。,基础梳理,考点突破,5.依据记忆判断 (1)取代反应包括:烷烃的卤代反应、苯环的溴代或硝化反应、酯化反应、水解反应等; (2)加成反应包括由烯烃反应生成烷烃、醇或氯代烃,由苯反应生成烷烃等。,基础梳理,考点突破,例1(2016安徽皖南八校联考)聚苯乙烯塑料在生产、生活中有广泛应用,其单体苯乙烯可由乙苯和二氧化碳在一定条件下发生如下反应制取:,下列有关苯乙烯的说法正确的是( ) A.分子中含有5个碳碳双键 B.属于不含极性键的共价化合物 C.分子式为C8H10 D.通过加聚反应生成

7、聚苯乙烯,D,解析:A项,苯环中没有碳碳双键,苯乙烯中只有一个碳碳双键,A错误;C项,分子式应为C8H8,C错误;D项,通过加聚反应可以生成 ,D正确。,基础梳理,考点突破,归纳总结烃的常见反应类型 (1)氧化反应:燃烧反应;被酸性KMnO4溶液氧化。 (2)取代反应:烷烃、苯及其同系物发生的卤代反应;苯及其同系物发生的硝化反应。 (3)加成反应:不饱和烃与X2(X代表Cl、Br)、H2、HX、H2O等发生的加成反应。 (4)加聚反应:烯烃发生的加聚反应。,基础梳理,考点突破,跟踪训练 1.(2016江西九江七校联考)下列说法中正确的是( ) A.分子式为C7H16的烷烃,含有3个甲基的同分异

8、构体有2种 B.丙烯能发生取代反应、加成反应,还能使酸性KMnO4溶液褪色 C.甲苯中所有原子都处于同一平面 D.相同质量的甲烷和乙烷完全燃烧,乙烷耗氧量多,B,解析:A项,同分异构体中主链为6个碳原子的符合条件的结构有2种,主链为5个碳原子的符合条件的结构有1种,总共有3种,错误;B项,丙烯能发生取代反应和加成反应,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,正确;C项,甲苯中甲基上的氢原子和其他原子不能都在同一个平面上,错误;D项,相同质量的甲烷和乙烷,甲烷含氢量高,完全燃烧时甲烷耗氧量多,错误。,基础梳理,考点突破,2.(2016湖南益阳4月调研)科学家最近在-100 的低温下合成一种烃X,此分子的结构

9、如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法不正确的是( ) A.X在常温下不能稳定存在 B.X的性质与烯烃类似,容易发生加成反应 C.X不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.充分燃烧等质量的X和甲烷,X消耗氧气比甲烷少,C,解析:由题图可知,X的分子式为C5H4,分子中含有2个碳碳双键。此烃在-100 的低温下合成,则常温下不能稳定存在,故A正确;X含碳碳双键易发生加成反应,故B正确;含碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C错误;甲烷含氢量高,则甲烷消耗氧气多,故D正确。,基础梳理,考点突破,碳的成键特点与同分异构体 1.有机物分子中碳原子的成键特征 (1)碳原子的最外层有 个电子,可与其他原子

10、形成 个共价键,而且碳原子之间也能相互形成共价键。 (2)碳原子不仅可以形成 ,还可以形成 键和三键。 (3)多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳 ,碳链或 上还可以连有支链。,4,4,单键,双,环,碳环,基础梳理,考点突破,2.同系物 (1)定义: 相似,在分子组成上相差 原子团的物质互称为同系物。 (2)烷烃同系物:分子式都符合 ,如CH4、 CH3CH3、 互为同系物。 (3)同系物的化学性质 ,物理性质呈现一定的递变规律。 (4)烷烃物理性质的递变规律: 烷烃均难溶于水,且密度比水的小。 随着碳原子数的增多,熔、沸点逐渐 ,密度逐渐 。 常温下,碳原子数为14时,烷烃为气态,当

11、碳原子数5时,烷烃为非气态(新戊烷除外)。,结构,一个或若干个CH2,CnH2n+2,相似,升高,增大,基础梳理,考点突破,3.同分异构体 (1)定义:化合物具有相同的 ,但具有不同结构的现象,叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 (2)常见的同分异构体(写结构简式): 丁烷:CH3CH2CH2CH3、 。 戊烷:CH3(CH2)3CH3、 、 。,分子式,基础梳理,考点突破,基础梳理,考点突破,基础梳理,考点突破,自主巩固 回答问题:(1)下列物质属于同系物的是 ,属于同分异构体的是 。,(2)C3H6Cl2有 种结构,则丙烷的六氯代物有 种结构; C5H11有 种结构,

12、则C5H11Cl有 种结构。,、,4,4,8,8,基础梳理,考点突破,同分异构体的书写及判断 一、烷烃同分异构体的书写 1.原则 (1)“成直链、一线串”;(2)“从头摘、挂中间”;(3)“往边排、不到端”,摘两碳,成乙基,二甲基,不重复,要写全。 2.书写步骤(以C6H14为例) (1)“成直链、一线串”:先写出碳原子数最多的主链。CCCCCC(只写出碳骨架,下同);,基础梳理,考点突破,基础梳理,考点突破,二、同分异构体的判断一同一不同 1.一同 一定要抓住分子式相同,只有分子式相同,才有可能是同分异构体。分子式相同,相对分子质量、最简式一定相同,但相对分子质量相同、最简式相同的不一定是同

13、分异构体,如相对分子质量均为44的C2H4O和C3H8、最简式均为CH2的C2H4和C3H6均不属于同分异构体。 2.一不同 结构不同,即分子中原子的连接方式不同,同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。,基础梳理,考点突破,三、同分异构体数目的判断 1.记忆法 记住常见同分异构体的数目。 (1)凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。 (2)甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。 (3)丁烷、丙基(C3H7)有2种,如丙烷的一氯代物有2种。 (4)戊烷有3种。 (5)丁基(C4H9)有4种,如丁烷的一氯代物有4种。 (6)戊基(C5H11)有8种,如戊烷的一氯代物有8种。,基础梳

14、理,考点突破,2.等效氢法 (1)同一碳原子上的氢为等效氢。 (2)同一碳原子上所连甲基(CH3)为等效甲基,等效甲基上的所有氢为等效氢。 (3)处于对称位置的碳原子上的氢也为等效氢。 (4)有n种不同的等效氢,其一元取代物就有n种。,基础梳理,考点突破,3.先定后动法 分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl,从而得到其同分异构体:,基础梳理,考点突破,例2(2016山西太原三模)下列有关物质的同分异构体(不考虑立体异构)的数目分析正确的是( ),A,解析:根据分子式,能与金属钠反应,该物质为丁醇,丁基有4种结构,所以丁醇有4种同分异

15、构体,A正确;C3H8的二氯代物可以看作2个氯原子取代丙烷中2个H形成的,当两个氯原子在同一碳原子上时,存在两种同分异构体:CH(Cl)2CH2CH3、CH3C(Cl)2CH3;当两个氯原子位于不同碳原子时,也存在两种结构:CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl,所以分子式为C3H6Cl2的有机物总共有4种结构,B错误;,基础梳理,考点突破,分子式为C7H16的烃结构式中含有3个甲基,则该烷烃只有1个支链,若支链为CH3,主链含有6个碳原子,符合条件的有:CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3,CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3;若支链为CH2CH3,主链含有5个碳原子,符合条件的有CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3;支链不可能大于3个碳原子,故符合条件的烷烃有3种,C错误;芳香烃说明含有苯环,能得到三种一硝基化物说明苯环上有3种氢原子,分子式为C8H10的芳香烃,分子中含有1个苯环,故侧链为烷基,若有1个侧链,为CH2CH3,苯乙烷中,苯环上的一硝基代物有3种,若有2个侧链,均为CH3,有邻、间、对三种,邻二甲苯中,苯环上的一硝基代物有2种;间二甲苯中,苯环上的一硝基代物有3种;对二甲苯中,苯环上的一硝基代物有1种,可能结构有9种,故D错误。,基础梳理,考点突破,跟踪训练 3.(2014课标

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