《2018高考化学大一轮学考复习考点突破 第十一章 第35讲 烃的含氧衍生物 新人教版》由会员分享,可在线阅读,更多相关《2018高考化学大一轮学考复习考点突破 第十一章 第35讲 烃的含氧衍生物 新人教版(131页珍藏版)》请在金锄头文库上搜索。
1、第35讲 烃的含氧衍生物,一章 有机化学基础(选考),考纲要求 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化。 2.了解烃的衍生物合成方法。 3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。 4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。,考点一 醇、酚,微专题32 常见有机反应总结,考点二 醛、羧酸、酯,内容索引,考能提升 探究高考 明确考向,课时作业,考点一 醇、酚,知识梳理,1.醇、酚的概念 (1)醇是羟基与 或 上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为 。 (2)酚是羟基与苯环 相连而形成的化合物,最简单的酚为 _。,烃基,苯环侧链,CnH2n1OH(n1),直接,(3)醇的
2、分类,CH3CH2OH,2.醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性 低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。 (3)沸点 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 。 醇分子间存在 ,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远 于烷烃。,升高,氢键,高,3.苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是 晶体,有 气味,易被空气氧化呈 。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度 ,当温度高于 时,能与水 ,苯酚 溶于酒精。 (3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用 洗涤。,无色,特殊,粉红色,不大,65 ,混溶,易,酒精,4.由断键方式理解醇
3、的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示,那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示:,以1-丙醇为例,完成下列条件下的化学方程式,并指明断键部位。 (1)与Na反应_,_。 (2)催化氧化_,_。 (3)与HBr的取代_,_。,2CH3CH2CH2OH2Na 2CH3CH2CH2ONaH2,2CH3CH2CH2OHO2 2CH3CH2CHO2H2O,CH3CH2CH2OHHBr CH3CH2CH2BrH2O,(4)浓硫酸,加热分子内脱水_, _。 (5)与乙酸的酯化反应_ _,_。,CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2H2O,CH3CH2CH2OHCH3COOH,CH3CO
4、OCH2CH2CH3H2O,5.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基 ;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢 。 (1)弱酸性 苯酚电离方程式为_,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液变红。 苯酚与NaOH反应的化学方程式:_。,C6H5OHC6H5OH,活泼,活泼,(2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应,产生白色沉淀,反应的化学方程式为 _。 (3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显 色,利用这一反应可检验苯酚的存在。,紫,1.正误判断,正确的打“”,错误的打“” (1)CH3OH和 都属于醇类,且二者互为同系物( ) (2)C
5、H3CH2OH在水中的溶解度大于 在水中的溶解度( ) (3)CH3OH、CH3CH2OH、 的沸点逐渐升高( ),(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应( ) (5)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性( ) (6)除去苯中的苯酚,加入浓溴水再过滤( ) (7)分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体( ),2.怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液?,答案,方法一:用小试管分别取溶液少许,滴加饱和溴水,有白色沉淀生成的是苯酚溶液。 方法二:用小试管分别取溶液少许,滴加FeCl3溶液,溶液呈紫色的是苯酚溶液。,3.已知H2CO3的电离常数:Ka14.4107,Ka24.7
6、1011;苯酚的电离常数:Ka1.01011。写出在 溶液中通入少量CO2的离子方程式: _。,答案,解题探究,题组一 醇、酚结构与性质的区别 1.下列四种有机化合物的结构简式如下所示,均含有多个官能团,下列有关说法中正确的是,A.属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B.属于酚类,能使FeCl3溶液显紫色 C.1 mol 最多能与3 mol Br2发生反应 D.属于醇类,可以发生消去反应,答案,解析,属于酚类,与NaHCO3溶液不反应,A错误; 属于醇类,不能与FeCl3溶液发生显色反应,B错误; 1 mol 中的物质最多能与2 mol Br2发生反应,C错误; 中的物质属于醇类,能
7、发生消去反应。,2.(2016安徽六校第一次联考)茉莉香醇是一种具有甜香味的物质,是合成香料的重要原料,其结构简式如图,下列有关茉莉香醇的叙述正确的是 A.茉莉香醇的分子式为C9H14O2 B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.能与FeCl3溶液发生显色反应 D.能发生加成反应而不能发生取代反应,答案,解析,根据茉莉香醇的结构简式先找出碳原子数,再根据不饱和度算出氢原子数,它的分子式为C9H14O2,A项正确; 该分子中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,B项错误; 该分子没有苯环,不能与FeCl3溶液发生显色反应,C项错误; 该分子含有醇羟基,能发生取代反应,D项错误。,3.现有以下物质:
8、,答案,(1)其中属于脂肪醇的有_,属于芳香醇的有_,属于酚类的有_。 (2)其中物质的水溶液显酸性的有_。 (3)其中互为同分异构体的有_。 (4)列举出所能发生反应的类型_ (任写三种)。,取代(酯化)、氧化、消去、加成反应,脂肪醇、芳香醇、酚的比较,题组二 醇的消去和氧化反应规律 4.下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是,答案,解析,发生消去反应的条件:与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子,上述醇中,B项不符合。与羟基(OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化,但只有含有两个氢原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛。,5.下列四种有机物的分子式均为C
9、4H10O。,答案,解析,(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_。,能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”,和符合题意;,答案,解析,(2)能被氧化成酮的是_。,答案,解析,(3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。,若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同,则发生消去反应时,可以得到两种产物,符合题意。,醇的消去反应和催化氧化反应规律,(1)醇的消去反应规律 醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为,如CH3OH、 则不能发生消去反应。,(2)醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应
10、情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。,考点二 醛、羧酸、酯,1.醛 (1)醛:由 与 相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n1)。 (2)甲醛、乙醛,知识梳理,烃基或氢原子,醛基,无色,无色,刺激性气味,刺激性气味,气体,液体,易溶于水,与水互溶,2.醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为,以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式: (1)氧化反应 银镜反应 _;,CH3CHO2Ag(NH3)2OH CH3COONH42Ag3NH3H2O,与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 _。 (2)还原反应(催化加氢
11、) _。,CH3CHO2Cu(OH)2NaOH CH3COONaCu2O3H2O,CH3CHOH2 CH3CH2OH,特别提醒 (1)醛基只能写成CHO或 ,不能写成COH。 (2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。 (3)银镜反应口诀:银镜反应很简单,生成羧酸铵,还有一水二银三个氨。,3.羧酸 (1)羧酸:由 相连构成的有机化合物。官能团为 COOH。 饱和一元羧酸分子的通式为 。 (2)甲酸和乙酸的分子组成和结构,烃基或氢原子与羧基,CnH2nO2(n1),(3)羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:,酸的通性 乙酸是一种弱酸,其酸性比碳
12、酸 ,在水溶液中的电离方程式为 _。 酯化反应 CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为 _。,CH3COOH CH3COOH,CH3COOHC2H518OH CH3CO18OC2H5H2O,强,4.酯 (1)酯:羧酸分子羧基中的 被 取代后的产物。可简写为 ,官能团为_。,具有芳香气味的液体 密度一般比水小 水中 溶,有机溶剂中 溶,(2)酯的物理性质,OH,OR,RCOOR,难,易,(3)酯的化学性质,H2O,_。,_。,特别提醒 酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,反应能完全进行。,(4)酯在生产、生活中的应用 日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 酯还是重要的化工原料。,1.丙烯酸CH2=CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗?,是同系物,因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基,即分子结构相似,并且在组成上相差15个CH2原子团,完全符合同系物的定义。,答案,2.甲醛的结构式是 ,相当于二元醛,1 mol 甲醛与足量银